Женская любовь и сама идея брака всегда пугали писателя. «Это пламя меня бы превратило в прах в одно мгновение, – замечает как-то о любви Гоголь. – К спасению моему, твердая воля отводила меня от желания заглянуть в пропасть». Весной 1849 года это желание становиться столь сильным, что Гоголь делает тайную попытку просить руки Анны Михайловны. Это предложение было сделано окольным путем, через семью Веневитиновых, но сами Софья Михайловна и Алексей Владимирович, по-видимому, и отсоветовали Гоголю дальнейшие шаги. Им было очевидно, что со стороны графини-матери последует резкий и обидный отказ. Но предложение Гоголя все же было передано Виельгорским. Зная об этом, писатель отправляет письмо Анне Михайловне, которое называет исповедью. «Зачем, в самом деле, не поживете Вы в подмосковной деревне? Вы уже более двадцати лет не видели своих крестьян… Я бы к Вам приехал позже. Мы бы вместе принялись дружно хозяйничать и заботиться о них, а не о себе… Тогда бы и мне и Вам оказалось видно и ясно, чем я должен быть относительно Вас. Чем-нибудь да должен же я быть относительно Вас: Бог недаром сталкивает так чудесно людей. Может быть, я должен быть не что другое в отношении Вас, как верный пес, обязанный беречь в каком-нибудь углу имущество господина своего. Не сердитесь же; вы видите, что отношения наши, хотя и возмутились на время каким-то налетным возмущением, но все же они не таковы, чтобы глядеть на меня как на чужого человека, от которого должны вы таить даже и то, что в минуты огорчения хотело бы выговорить оскорбленное сердце». Однако исповедь Гоголя не была принята во внимание. Странное сватовство писателя вызвало весьма резкую реакцию, как матери, так и самой Анны. Гоголь отправляет в Петербург письма, наполненные извинениями, но лишь спустя два месяца получает ответ молодой графини, переписка возобновляется. «Нужно покориться. Не удалось намерение быть в этом месте – нужно осмотреться, как нам быть в этом», – пишет Гоголь Анне Михайловне. Летом 1849 г. писатель вспоминает о своем увлечении, как о тяжелой болезни, сне, «нервическом расположении». «…Не проходит нам никогда бесследно, если мы хотя бы на миг отводим глаза свои от того, к которому ежеминутно должны быть приподняты наши взоры, и увлечемся хотя на миг какими-нибудь желаниями земными вместо небесных», – записал Гоголь еще в марте 1849 г., словно предчувствуя развязку своего романа.
Отказавшись от земного, Гоголь с новой силой устремился на поиски небесного. Он ищет авторитетного собеседника и наставника и находит его в лице священника Матвея Александровича Константиновского, с которым писателя знакомит А.П. Толстой. В 1846 г. писатель отправляет Константиновскому во Ржев экземпляр «Выбранных мест из переписки с друзьями». Эту книгу священник резко осудил, указывая, что светскому писателю не положено вмешиваться в духовную тематику. С этого времени между ними завязывается переписка. Константиновский был сильной личностью. Строгий аскет, подвижник, прекрасный проповедник, ярый борец за чистоту душ своей паствы, он оказывал сильное влияние на своих слушателей. Знакомство Гоголя с отцом Матвеем относится к осени 1848 г., тогда священник навещал писателя еще в доме Погодина. С переездом в дом Толстого, их встречи участились.
По отзыву биографа Гоголя И.П. Золотусского «Для своих знакомых Гоголь прежде всего был Гоголь. Они помнили об этом, встречаясь с ним, живя с ним бок о бок, поддерживая с ним переписку. Да и он сам помнил об этом. Для отца Матвея Гоголь был не литератор, не прославленный русский писатель, а человек – и человек, как он думал, слабый. Гоголь доверился ему – отец Матвей принял это проявление доброй воли как предоставление права говорить Гоголю все». По свидетельству современника, однажды, Константиновский зашел в своих обличениях так далеко, что писатель в ужасе воскликнул: «Довольно! Оставьте, не могу далее слушать, слишком страшно!»
Позднее, оправдываясь от обвинений в том, что он способствовал сожжению второго тома «Мертвых душ» и ускорил кончину писателя, Константиновский говорил: «Что ж тут худого, что я Гоголя сделал истинным христианином?» О своем духовном наставничестве, священник, по записи Ф.И. Образцова, отзывался так: ««Он искал умиротворения и внутреннего очищения» – «От чего же очищения?» – «В нем была внутренняя нечистота» – «Какая же?» – «Нечистота была, и он старался избавиться от нее, но не мог. Я помог ему очиститься, и он умер истинным христианином», – сказал о. Матфей. С ним повторилось обыкновенное явление русской жизни. Наша русская жизнь немало имеет примеров, когда сильные натуры, наскучивши суетой мирской или находя себя неспособными к прежней широкой деятельности, покидали все и уходили в монастырь искать внутреннего умиротворения и очищения совести. Так было и с Гоголем».