На второй год занятий в школе живописи, ваяния и зодчества Анна создала портрет своего деда Поликарпа Сидоровича. Этот первый вариант бюста в глине сохранился. Благородное, задумчивое лицо старого мудрого крестьянина, который придерживается строгих нравственных правил. Внимание начинающего ваятеля не рассеивается по мелочам, она старается распознать суть в человеке и передать с помощью необычайно выразительной лепки. В училище, кроме портрета деда, вылепила несколько бюстов пожилых натурщиков. Проявляет интерес к двум полюсам человеческого существования: к детям, только вступающим в жизнь, и к людям, прошедшим через горнило испытаний и страстей, собирающимся покинуть этот мир.
Обычно модель ставилась в училище надолго, на две-три недели, но Голубкина делала бюст за несколько сеансов. Опа думала долго, долго примеривалась, а работала быстро.
В двух сохранившихся бюстах стариков натурщиков детали тоже не заслоняют общего, целого. Главное для нее — характер, настроение модели. От скульптурных изображений деда Поликарпа Сидоровича, стариков начнется ее нелегкий путь к постижению и воплощению психологии человека, его души, внутреннего мира, путь к вершинам мастерства.
Голубкину знало все училище. Многие ученики — и с живописного, и с архитектурного отделения — приходили в скульптурную мастерскую смотреть ее работы. Хвалили. Она относилась к этим похвалам трезво и даже настороженно, но они были приятны, прежде всего потому, что убеждали в правильности выбранного пути. Она писала Сане: «Хотя ученикам и не верю, но все-таки то, что они говорят, поселяет во мне надежду добиться чего-нибудь. Столько я от учеников узнала нового, что просто как будто другой неизвестный мир открылся перед глазами. Потом я смотрела их наброски и нахожу, что мне особенно унывать нечего. Право, я не из самых плохих и думаю, что учиться мне можно. Авось…»
И снова сомнения, высказанные в том же письме: «Не верю я ученикам еще потому, что я им нравлюсь сама. Они все видели барышень, а я просто человек, вот они и хвалят меня так, что мне становится страшно».
В этих словах отразились ее прозорливость и проницательность: она, конечно же, выделялась, не была похожа на других, вызывала любопытство и симпатию и, понимая это, опасалась: не влияет ли хорошее отношение к ней на оценку ее работ?
В «московской академии» занималось много одаренных молодых людей. Девушек мало, и они в центре внимания.
Вот Елизавета Кругликова, дочь генерала, с сухощавой фигурой, похожая на англичанку, решительная и резкая, уверенная в себе, не ведающая колебаний, знающая, что надо делать, всегда готовая помочь товарищам. Она живет в двухэтажном родительском доме на Арбатской площади, где по вечерам собираются молодежь, художники, которые рисуют друг друга, говорят об искусстве, музицируют, слушают игру на фортепьяно матери Кругликовой, обучавшейся в свое время у знаменитого Фильда. Голубкина здесь не бывает, она далека от Кругликовой и ее «кружка». Но через несколько лет, в Париже, они сблизятся, станут подругами и некоторое время будут жить вместе.
Добрые дружеские отношения свяжут Анну с Еленой Чичаговой, поступившей в училище в 1893 году и позднее вышедшей замуж за своего однокашника Владимира Иллиодоровича Российского, брата одного из первых русских летчиков, «дедушки русской авиации» Б. И. Российского. Анна Семеновна сделает в мраморе бюст их маленькой дочери Тани… Но все еще впереди, вся жизнь, полная тайн, непредсказуемых событий и поворотов судьбы, — и в этом счастье молодости и очарование этой простирающейся за далью лет жизни…
Появилась еще одна подруга — Елена Голиневич. Она занималась на живописном отделении у И. И. Левитана, а потом будет учиться в скульптурной мастерской С. М. Волнухина. Елена Устиновна Голиневич (в замужестве Шишкина) многие годы, вплоть до Октябрьской революции, будет работать в области мелкой пластики на ювелирной фабрике Фаберже, писать пейзажные акварели… Их часто видели вместе — в училище, в библиотеке, в столовой, на улице, на выставках. Коненков назовет их «неразлучной парой».
В школе живописи, ваяния и зодчества училась Татьяна Львовна Толстая. Она не была так поразительно похожа на своего отца, как ее сестра Мария Львовна, но во многом восприняла его черты. И. Е. Репин, с которым она находилась в дружеских отношениях, переписывалась, говорил, что Татьяна Львовна «унаследовала ум отца и деятельный характер матери». Он отмечал ее художественные способности (помимо живописи, она занималась также лепкой), ценил созданные ею портреты Л. Н. Толстого.