О. Г. Непея возвратился в Россию с новым представителем Московской компании — известным купцом, дипломатом и путешественником Энтони Дженкинсоном. 12 июля 1557 г. флотилия из четырех кораблей бросила якорь у монастыря Св. Николая. Непея и нанятые им англичане 20 июля отправились в Москву и прибыли туда 12 сентября. Дженкинсон находился в Холмогорах, затем более месяца провел в Вологде, где собирал информацию для компании. Он прибыл в Москву 6 декабря и представил свои полномочия «секретарю» (предположительно Ивану Висковатому).
Посольство О. Г. Непея положило начало регулярным дипломатическим сношениям между Англией и Россией и содействовало развитию англо-русской торговли. Дружественные дипломатические связи России с Англией, выгодная торговля, военная и экономическая помощь продолжались вплоть до второй половины XVII в. Современники даже называли Ивана Грозного «английским царем». Основа столь прочного союза была заложена при участии И. М. Висковатого.
Однако суровые природные условия на Белом море мало способствовали развитию российской морской торговли. Балтийское море гораздо больше подходило для установления политических и торговых связей со странами Западной Европы. Но Польша, Литва и Ливонский орден, контролировавшие Восточную Прибалтику, мешали России реализовать ее экономические и политические интересы. Господства на Балтийском море добивались также Швеция и Дания.
Главным противником России выступала Ливония. Ливонские купцы стремились держать в своих руках все движение товаров и не слишком охотно пускали русских людей к морю, а иностранцев в Россию. Ливонцы старались не пропускать в Москву ни мастеров, ни серебро, ни оружие, ни другие «заповедные товары». Так, еще в начале своего царствования Иван IV просил императора Священной Римской империи германской нации Карла V прислать к нему толковых людей практически во всех областях знания. В 1547 г. более трехсот ремесленников, оружейников, литейщиков, каменщиков, рудокопов, скульпторов, зодчих, живописцев и даже богословов и правоведов съехались в славный ганзейский город Любек. Они готовы были уже сесть на корабль и отправиться в Россию, но по «тайным проискам» ливонских рыцарей и любекского купечества были задержаны и вынуждены возвратиться в Вену. Неудивительно, что московское правительство желало освободиться от ливонского посредничества, завладеть морскими гаванями на Балтике и вступить в прямые торговые отношения с Европой. Кризис, назревший в русско-ливонских отношениях, разрешился войной, которая началась в 1558 г. и продолжалась целых 25 лет.
С первых же дней войны в правительстве образовались две партии. Окольничий А. Ф. Адашев, руководитель русской дипломатии, и его окружение считали необходимым продолжение военных действий в Крыму за выход к Черному морю. Начальник Посольского приказа И. М. Висковатый, воспользовавшийся поддержкой многих московских дворян, выступил решительным сторонником Ливонской войны. Под ударами русских войск весной и летом 1558 г. Ливонский орден распался. Победное завершение войны в Ливонии было почти совсем близко.
Но в ходе подготовки к новой военной кампании 1559 г. Алексей Адашев, возглавлявший правительство, заключил с Ливонией перемирие с марта по ноябрь 1559 г., чтобы высвободить силы для задуманного им похода на Крым. Это намного осложнило положение России в Ливонии и вызвало недовольство Ивана IV Адашевым и его сторонниками. В начале 1560 г. А. Ф. Адашев был отослан в Ливонию, где вместе с И. Ф. Мстиславским возглавил летний поход русской армии. В результате похода русские войска взяли сильно укрепленную крепость Феллин.
4 июня 1561 г. Ревель признал власть шведского короля, осенью 1561 г. Литве подчинилась Рига, а 28 ноября 1561 г. был подписан акт о присоединении Ливонии к Польско-Литовскому государству. Россия прочно удерживала за собой Восточную Эстонию с Нарвой и Дерптом. Любая попытка русских завоевать Латвию означала бы войну с Литвой, а, значит, и с Польшей.
Противостояние между противниками войны и сторонниками ее продолжения вспыхнуло с новой силой. В этой борьбе Иван Михайлович Висковатый встал на сторону царя, стремившегося завоевать всю Ливонию. Он принял самое активное участие в подготовке к военным действиям. Изучив с помощью специально посланных людей военно-политическую обстановку в Прибалтике, Висковатый попытался ослабить союз противостоящих России государств. В 1562 г он лично отправился на переговоры с датским королем. Но король и слышать не хотел о договоре с Москвой. Вместо обычных дипломатических средств потребовались деньги и недюжинная сила убеждения Ивана Михайловича, чтобы тайно привлечь на свою сторону датских вельмож, близких к королю. Они и оказали в нужный момент выгодное для И. М. Висковатова влияние на монарха.