В грамоте, адресованной «князю Борису Михайловичу», Федор Шестаков писал:
Обращают на себя внимание меры предосторожности принятые Ф. Шестаковым при передаче своего тайного послания. Во-первых, он не указал в грамоте своего имени. Во-вторых, адресовал ее вяземскому наместнику, которого Шестаков называет просто «князем Борисом Михайловичем». Из содержания документа также видно, что Федор Шестаков прекрасно понимал политическую важность передаваемой им информации. Сообщение о том, что Елену вынуждают принять католичество, давало прекрасный повод Ивану III начать военные действия против Литвы. Война началась в конце 1499 г. и продолжалась до марта 1503 г. На стороне Литвы выступил Ливонский орден, а Москву поддержал Крым. Решающее сражение произошло 14 июля 1501 г. на реке Ведроше, в 5 верстах к западу от Дорогобужа. Литовские войска были разбиты наголову. Только убитыми они потеряли 8 тыс. человек, а оставшиеся в живых были взяты в плен вместе с командующим князем Константином Острожским
[332]. По условиям мирного договора Литва передала Москве 20 городов, 70 волостей, 22 городища и 13 крупных сел. Литовский князь Александр признал титул Ивана III «государь всея Руси», что косвенно подрывало претензии великих князей Литовских именовать себя «королями русскими». Кроме военного успеха, Москва одержала важную дипломатическую победу. Посредником в конфликте между Иваном III и Александром выступил чешский король Владислав, который прибыл в Москву с предложением от папы Александра VI помириться и вступить в общий союз против Турции [333].Посредническое участие в переговорах папы было не случайным. Отстаивая интересы России на Западе, Иван III постоянно искал дружбы и союзов в Европе. Раньше, чем с другими европейскими странами, Москва начала обмен посольствами с Римом. С 1469 г. по инициативе папского двора начались переговоры о браке великого князя Ивана III и воспитанницы «святейшего престола», племянницы последнего константинопольского императора Зоей-Софией Палеолог. Папский двор находился тогда в центре международной жизни. Двухлетние переговоры о заключении брака сразу ввели великого князя Московского в курс основных политических событий Европы. Параллельно с Римом Россия начинает устанавливать отношения с другими государствами.
Победа на реке Угре в 1480 г. заставила и европейские государства иначе смотреть на Россию
[334]. Русское государство становится объектом пристального внимания и интереса со стороны многих государств. Турецкая опасность толкала Рим и Венецию к дружбе с Россией. Священная Римская империя германской нации, Венгрия и Молдавия, расходясь по ряду вопросов с Польско-Литовским государством, искали поддержки у Москвы. Дания добивалась помощи против Швеции. Однако расширение международных контактов с Западной Европой не являлось самоцелью московской дипломатии. Россия была заинтересована, в первую очередь, в союзниках против Литвы и в расширении экономических связей. Поэтому, например, поддерживая идею папы Александра VI о создании коалиции европейских стран против Турции, Москва не шла на заключение каких-либо конкретных договоров. Все переговоры с папской курией сводились, как правило, к вопросам русско-литовских отношений.