Позже российские историки писали: «Кампания 1500 года была проведена блестяще. Русская армия действовала на трёх направлениях. Первых больших успехов достигла юго–западная группировка, которой командовал новгородский воевода Яков Захарьич. Уже в мае пал Брянск, через три дня пал Путивль. Переход же князей Семёна Стародубского и Василия Шемячича означал передачу почти десятка крепостей в междуречье Десны и Днепра. Тогда же под руку Москвы отдались князья Трубецкие (из Гедиминовичей) и Мосальские (из Рюриковичей). Часть сил, включая полки вновь перешедших князей, была затем направлена в помощь ратям, действовавшим на западном направлении. Здесь и произошли решающие события, определившие не только исход кампании, но и войны в целом».
Скупые строки истории не раскрывали всего величия духа русских ратников в той скоротечной войне. К тому же, то величие могли и не заметить. На западном рубеже русские войска без особых усилий овладели Дорогобужем. Московская рать опередила литовцев при подходе к городу. Русские заняли его благодаря отваге горожан, тайно собравших отряд ратников и в час подхода московского войска пленивших всех литовских воинов, которым надлежало защищать Дорогобуж. Трудно сказать, как развернулись бы события под городом, если бы горожане не взяли верх над литовским отрядом и если бы Даниил Щеня подошёл к Дорогобужу всего на четверть суток позже. Когда гетманы Острожский и Радзивилл приблизились к городу, их дозоры доложили им, что он уже в руках русских воинов и вокруг него стоит рать. Гетманы не отважились идти на сближение с ратью Ивана Васильевича и ушли на западные рубежи реки Ведроши. Там были заняты оборонительные позиции. Даниил Щеня не замедлил подойти к расположению литвинов вплотную.
Два войска, заняв позиции, несколько дней почти не беспокоили друг друга, лишь изредка отважные литовские конники делали набеги с целью узнать, велика ли русская рать. Но русские воины не дремали и отбивали набеги храбрецов, не допуская обозреть стан русского войска, которое располагалось на восточных берегах реки Ведроши. За набегами литовцев следил сам воевода Даниил Щеня. Он хорошо знал вражеские повадки и по всей линии расположения своей рати выставлял плотные дозоры. Каждый день с наступлением сумерек больше сотни воинов бдительно следили за передвижением врага по западному берегу Ведроши. Помогало русским воинам то, что ночи становились всё короче: в эту пору раннего лета заря с зарёй сходились.
В таком молчаливом противостоянии нервы слабее оказались у литвинов. Вечером 13 июля, спустя пятнадцать дней после начала бесплодного стояния, великий гетман Константин Острожский собрал в своём шатре гетманов и князей на совет. Строгий, суховатый в обращении, он не стал освещать предполагаемый ход кампании, сказал просто, коротко, по–военному:
— Мы пришли на Русь не на прогулку, а чтобы наказать русов за то, что они дерзновенно посягают на наши земли, навязывают нам свою волю. Потому завтра ранним утром с рассветом устроим им сечу. Наши мечи решат, кому властвовать на этой земле. Теперь говорите, вельможные паны, если не всё мною сказано.
— Мы согласны с тобой, ясновельможный гетман, — ответил за всех Николай Радзивилл. — Застоялись кони, притупились сабли, пока прохлаждались. — И он крикнул: — Даёшь сечу!
— Даёшь сечу! — поддержали Радзивилла военачальники.
— Теперь внимание последнему слову, — потребовал гетман Острожский. — Мы должны застать врага врасплох, потому сегодня в ночь до рассвета переправляйте легионы на левый берег Ведроши. Броды знаете. Лучников посадите на конские крупы. Сосредоточьтесь и с первыми проблесками зари молча ведите воинов в сечу.
— Всё так и будет, — заверил великого гетмана граф Хребтович.
— Не посрамим чести! — поддержал графа князь Друцкий–старший.
— И помните: все мы идём впереди легионов, — строго заключил Острожский.
Он тут же сделал знак маршалку Станиславу Глебовичу. Маршалок только кивнул головой и вышел из шатра, а спустя несколько минут слуги принесли в шатёр медные кувшины с вином, кубки и яства. С весёлым говором разлили вино.
— За победу! — произнёс Острожский и поднял кубок.
— За победу! — повторили гетманы и князья.
Этот кубок «за победу» оказался не последним. Гетманы ещё долго будоражили темноту наступившей ночи хвалебными возгласами во славу литовского оружия. Лишь когда ночь перевалила на вторую половину, Острожский сказал‑таки:
— Пора и честь знать, господа. Как бы не было худа.
Его последние слова оказались пророческими.