Силы белых истощались, нависала угроза окружения. Тем более с востока наваливался Буденный. 20 октября белые оставили Орел. Они избежали окружения и попытались обороняться на линии Ельца.
На рассвете 24 октября Буденный внезапно врывается в город: его конные дивизии идут с разных направлений. Белые бегут на запад. Буденный преследует, 28 октября атакует белых на рубеже Землянск, Стадница, Девица и теснит к Касторному. На помощь Шкуро и Мамантову подходят группа генерала Постовского, Марковский полк.
Еще две недели боев. С севера подходит 42-я стрелковая дивизия 13-й армии, 11-я кавалерийская дивизия; на левый фланг — 12-я стрелковая дивизия 8-й армии. Белым ждать пополнений не приходится.
15 ноября, в сильную метель и мороз, Буденный наносит очередной удар под Касторным и Суковкиным. Он отбрасывает белых на юго-запад, захватывает 4 бронепоезда, 4 танка, 22 орудия, 100 пулеметов. Буденный взял в плен 3000 белогвардейцев.
Заняв Воронеж, Буденный начал движение на Курск, в тыл белой армии.
В ноябре белые сдали Курск, потом Харьков. Катились назад безостановочно — фланги оголены, красные многочисленнее.
17 ноября 1919 г. официально создана 1-я конная армия Буденного. В ней было до 40 тысяч человек — 4 дивизии по 10 тысяч сабель, и в каждой дивизии — по 12 орудий, 80 тачанок, автомобильный бронеотряд.
В ноябре Первая конная армия Буденного усилена двумя стрелковыми дивизиями: 12-й из 8-й армии, и 9-й из 13-й армии. Это — ударная сила всего Южного фронта. Порядка 60 тысяч человек.
Буденный должен вбить клин между Добровольческой и Донской армиями, разъединить их.
22 ноября Первая конная нанесла белым удар у Старого Оскола. 24 ноября заняла Лиски и Острогожск, а 27 ноября — Бобров.
6 декабря под Волоконовкой произошел бой с конницей Улагая. Две конные лавы шли друг на друга в заснеженной степи. Пленных не брали. По упавшим шла конница.
9 декабря красные взяли город Валуйки, а 20 декабря вышли в Донбасс.
Деникин пытается увести Добровольческую армию на соединение с Донской. А тем временем его войска на широком фронте все дробятся и теряют связь друг с другом. Одесское направление прикрывает группа войск генерала Шиллинга. Крымское направление — корпус генерала Слащева.
Первой конной поставлена задача — окончательно расколоть белый фронт, не пустить Деникина на Ростов.
25 декабря белые нанесли удар силами трех пехотных полков и корпуса генерала Улагая. Красные их смяли.
27 декабря красные взяли Бахмут (Артемовск). 31 декабря завершился захват Донбасского бассейна. В этот день 6-я красная кавалерийская дивизия порубала 2000 марковцев. 11-я кавалерийская (8500 сабель) и 9-я стрелковая дивизии (6700 штыков) в тот же день вошли в Иловайскую и разбили в районе Амвросиевки черкесскую дивизию.
На Украине 15 декабря белые сдали Киев. 16 декабря 1919 г. Красная Армия туда вступила в третий раз.
Когда белые отступали, Пилсудский был готов помогать белым и даже простить галичан. Украинцы Кравса, выжившие после тифа, смогли вступить в формировавшуюся в 1920 г. на территории Польши 3-ю (Западную) армию Врангеля. Теперь ослабшие белые не опасны Пилсудскому — они зависимые помощники в завтрашней борьбе против красных.
9 декабря 1919 года Деникин смещает с должности командующего Добровольческой армией Май-Маевского (тот заливает водкой и поражение, и понижение). Он назначает на эту должность и Главнокомандующим Харьковской области ненавистного генерала Врангеля.
Звучит невероятно, но факт: и в этот период «тыл» спекулирует и ворует. Более того: спекуляция и воровство приняли просто феерические формы. В сентябре 1919 г. в Новороссийске за хищения казенного вина из Абрау-Дюрсо арестовали чиновника по особым поручениям при Черноморском губернаторе де Роберти.
В октябре 1919 года генерал Врангель велел повесить заместителя начальника станции Царицын: он за взятки отправлял с военными эшелонами частные грузы, а эшелоны с ранеными задерживал.
Врангель жёсток. Мародеров велено вешать, на столбах вьюга раскачивает трупы. Генерал Слащев еще более жесток. О нем говорили, что путь Слащева — это прогулка вдоль шеренги виселиц. Не помогало…
На Дону готовится новая линия обороны по рекам Тузлов и Самбек, с окопами и проволочными заграждениями. Но Гражданская война стремительна, красные обходят противника с флангов. Приходится оставить линию обороны, отойти к Ростову и Новочеркасску. Они тоже окружены окопами.
В это время Деникину докладывают о «подметных письмах», распространяемых Врангелем. Он обвиняет Деникина в том, что тот не пошел на соединение с Колчаком, не хочет решать вопросы политики. Деникин отрешает Врангеля от должности, заменяет его Кутеповым.
Армия тает, в ней не больше 25 тысяч человек. Деникин сводит ее в единый Добровольческий корпус.
В декабрьской заснеженной степи Мамантов атакует Буденного, отбрасывает его от города. Вот-вот генерал Лобов ударит с востока в тыл Буденному… Но… Лобов увел свою конную дивизию за Дон. В ночь на Рождество белые оставили Новочеркасск.