В Великой войне — генерал-квартирмейстер армии Брусилова, командующий 4-й стрелковой бригадой. В марте 1917 назначен помощником начальника штаба Верховного Главнокомандующего. В сентябре 1917 года за активную поддержку Корнилова смещен и заключен в Быховскую тюрьму.
Вместе с Корниловым бежит на Юг. После гибели Корнилова 13 апреля 1918 года принимает командование. 8 октября 1918 года после смерти генерала Алексеева верхушка армии и иностранные державы провозгласили его главнокомандующим Добровольческой армии.
На Рождество 7 января 1919 г. Деникин объединил Добровольческую и Донскую армии, образовав Вооруженные силы Юга России (ВСЮР).
В начале 1920 года ушел в отставку и уехал в Англию, потом в Бельгию. Начал работать над трудом «Очерки русской смуты». В 1940 году уехал из зоны немецкой оккупации на Юг Франции.
В мае 1945 года вернулся в Париж, в ноябре 1945 переехал в США. 7 августа 1947 года скончался от сердечного приступа.
Окончил Киевский кадетский корпус, Павловское военное училище и Николаевскую военную академию (1908). Участник русско-японской войны, офицер Лейб-гвардии Волынского полка. Великую войну начал в оперативном отделе Управления генерал-квартирмейстера Северо-Западного фронта (военная разведка).
С 1915 года — начальник штаба 60-й дивизии, полковник. В апреле 1917 года — командир 60-го Замосцкого полка. С ноября 1917 — командир 14-й пехотной дивизии. Несмотря на приказ командования Румынского фронта, создает отряд добровольцев для ведения военных операций против коммунистов. С 11 марта 1918 года из Ясс выступает отряд порядка 1000 человек — на Дон.
После переформирования Добровольческой армии отряд полковника Дроздовского переименован в 3-ю пехотную дивизию. 8 ноября 1918 года под Ставрополем ранен в ногу ружейной пулей. 13 ноября 1918 года в госпитале произведен Деникиным в генерал-майоры. 14 января 1919 года скончался в госпитале от заражения крови.
Родился в станице Оренбургская, ныне г. Казалинск Сырдарьин. обл., Узбекистана, в семье казачьего служилого дворянства.
Окончил Оренбургский Неплювский кадетский корпус (1896), Николаевское кавалерийское училище (1898) и Николаевскую академию Генерального штаба (1908). Офицер, службу начал в 5-м саперном батальоне. В русско-японскую войну подъесаул 1-го Оренбургского казачьего полка. С сентября 1909 помощник инспектора классов в казачьем юнкерском училище. В Великой войне помощник командира 1-го Оренбургского казачьего полка, с 1916 — его командир. После Февр. революции 1917 избран зам. пред. совета «Союза казачьих войск», затем его председатель, с июня — председатель Всероссийского казачьего съезда. Командирован А.Ф. Керенским уполномоченным Временного пр-ва в Оренбург, где Чрезвычайным войсковым кругом 5.10.1917 избран атаманом Оренбургского казачьего войска. После Октябрьского переворота издал приказ о непризнании Советской Власти и возглавил антибольшевистскую борьбу на Южном Урале.
В февр. 1918 во главе подчиненных отступил в ВерхнеУральск, затем в Тургай, а в июне возвратился в Оренбург после взятия его восставшими казаками. С окт. 1918 по май 1919 команд. Юго-Западной армии (с дек. 1918 — Отдельной Оренбургской армией). В мае 1919, в связи с переформированием армии в Южную, назначен генерал-инспектором кавалерии. С июня — походный атаман всех казачьих войск. В конце сентября 1919 вступил в командование вновь образованной Оренбург, армией. После отступления армии в Семиречье передал командование Б.В. Анненкову и принял гражданское управление Семиреченским краем. В марте 1920 отступил со своим отрядом на территорию Китая. Убит в своем штабе проникшим красным отрядом в городе Суйдин.
Из старинного казачьего рода, сын полковника. Окончил Воронежский кадетский корпус, Михайловское артиллерийское училище в Петербурге (1882) и Академию Генштаба (1889).
В 1903–1906 — начальник Новочеркасского юнкерского училища. В 1906–1910 — помощник начальника Донского войска, затем командир бригады 11-й кавалерийской дивизии. Во время Первой мировой войны командовал 12-й кавалерийской дивизией, 12-м армейским корпусом, 8-й армией. Как строевой командир отличался скрупулезностью и личной храбростью. Деникин отмечал, что Каледин не посылал, а водил войска в бой. Высшим достижением его как военачальника считается Брусиловский прорыв в мае 1916, когда армия Каледина наголову разбила 4-ю австрийскую армию и в течение 9 дней продвинулась на 70 верст вперед.
К Февральской революции Каледин отнесся отрицательно, после отречения царя сдал командование армией Л.Г. Корнилову, Каледин отказался выполнять распоряжения Временного правительства о демократизации в войсках и был отстранен от командования армией, не получив нового назначения. Весной 1917 уехал на Дон. В конце мая участвовал в Новочеркасске в работе Донского Войскового Круга. Каледин стал первым выборным атаманом войска Донского после того, как в 1709 выборность была упразднена Петром I.