Пока обе стороны в упорных боях оспаривали друг у друга каждую пядь пространства на орловском направлении, созрели и разрешились победой крупные события в Воронежском районе, а именно 19 октября произошло первое столкновение Добровольческой донской конницы с конным корпусом Буденного, окончившееся в пользу красной конницы. Противник пытался было совершить перегруппировку для нанесения решительного удара конному корпусу, но в это время сказались партизанские действия в глубоком тылу белых, что заставило их выделить часть сил для ликвидации этих отрядов, а тем временем наступил общий кризис генерального сражения, благоприятный для красного оружия.
В дальнейшем в своей директиве № 11144/оп от 20 октября командование Южного фронта, которому была вновь подчинена с 16 октября 12-я армия, намечало концентрическое наступление всех своих армий, за исключением 12-й. Последняя, находясь на западном участке Южного фронта против поляков, по приказанию командования Южного фронта сменила 23 октября своими частями 46-ю стрелковую дивизию 14-й армии, которая также была двинута на севско-дмитриевское направление во фланг Добровольческой армии. Таким образом, 12-я армия выделением своих частей также косвенно содействовала успеху операций на орловском направлении. 14-я армия должна была сломить сопротивление противника в районе Дмитриева и решительно наступать в направлении Фатеж – Курск. 13-я армия с передаваемой вновь в ее подчинение Эстонской дивизией должна была энергично наступать на фронт Щигры – Касторная. 8-й армии ставилось задачей выйти вновь на линию р. Дон. Конный корпус Буденного должен был по овладении Воронежем нанести удар в общем направлении на Курск с целью отрезать части противника, действующие к северу от железной дороги Воронеж – Курск; ближайшей задачей конному корпусу ставилось овладение железнодорожными узлами Касторная и Мармыжин[139]
. 8-й армии приказывалось в кратчайший срок занять линию Дона до Яндовице. Таким образом, согласно этой директиве, только со 2 октября можно считать идейно установленным взаимодействие наших частей на орловском и воронежском направлениях. Фактически же оно установилось еще позже.Наступление 14-й армии после овладения Орлом в течение семидневного срока продолжало встречать упорное сопротивление противника, которому удалось было вновь временно овладеть городами Кромы и Севском, а на крайнем левом фланге 13-й армии занять ст. Донская и начать распространяться к Липецку, Лебедяни и Ельцу, но эти тактические успехи не могли уже повлиять на общее изменение хода событий в пользу противника.
Главком в своей директиве от 27 октября предлагал командованию Южного фронта с целью окончательного поражения группы противника на орловском направлении продолжать энергичное наступление от Дмитровска и Орла. Это наступление должно было быть поддержано энергичным ударом с востока 8-й армии с конной массой, сосредоточенной на ее правом фланге. Последней ставилось задачей уничтожение группы противника, действовавшего на елецком направлении, а затем удар в тыл Орловской группе противника. Конная группа Буденного вторично нанесла сильный удар коннице противника в районе Усмань – Собакино и 24 октября вновь заняла Воронеж. После своего усиления одной кавалерийской дивизией и стрелковой бригадой конный корпус Буденного получил задачу от командюжа в директиве № 46/оп от 27 октября во изменение задачи, указанной в директиве № 1144/оп от 20 октября, по переправе через Дон немедленно направить конную массу в направлении на Землянск – Ливны и совместно с левым флангом 13-й армии уничтожить противника в районе Елец – Ливны[140]
. Эта директива означала уклонение конного корпуса от Касторной, куда он вышел после того, как уже обозначился общий сдвиг всего фронта противника к югу.Развитие успеха конницы Буденного и успешные действия 46-й дивизии под Севском и Дмитриевом угрожали основаниям клина вторжения противника, в то время как голова его была связана упорными фронтальными боями с Латышской дивизией. Эти действия заставили противника, понесшего в борьбе с ударной группой значительные потери, окончательно отказаться от инициативы в Орловском районе и начать медленный отход, местами оказывая упорное сопротивление. После вторичного очищения им г. Кромы противник пытался организовать сопротивление на фронте Дмитровск (искл.) – Еропкино. 14-я армия прорвала его фронт 3 ноября ударной группой из двух латышских бригад, и в этот прорыв брошена была сводная кавалерийская дивизия Примакова численностью в 1700 сабель.
Удачный рейд на г. Фатеж, которым конница Примакова овладела 5 ноября, внес большую панику в тылу противника, оказав содействие дальнейшему наступлению 14-й армии. 13 ноября конница Примакова произвела вторичный удачный рейд на железнодорожный узел станции Льгов, находившийся в тылу противника.