Но самую блестящую сторону правления Писистрата составляла его внешняя политика. Он доставил Афинам влияние на Делосский храм Аполлона, сделавшийся в течение VII века общею племенной святыней ионийцев по обе стороны Эгейского моря; правителем Наксоса, самого большого из Кикладских островов, он сделал своего друга Лигдамиса. Далее, Писистрат обратил свои взоры на Геллеспонт, важнейшую торговую дорогу греческого мира, обладание которою все более становилось жизненным вопросом для Афин. Он занял здесь город Сигейон при устье Скамандра и отстоял его в многолетней войне против Митилены. Около того же времени афинянин Мильтиад из старинного аристократического дома Филаидов основал себе княжество во фракийском Херсонесе, на противолежащем Сигейону европейском берегу Геллеспонта. Очевидно, что это предприятие могло удаться только при содействии Писистрата; если на родине Мильтиад был его политическим противником, то в Херсонесе его собственные интересы заставили его примкнуть к афинскому тирану. Писистрат уже во время своего изгнания укрепился на южном берегу Фракии, у нижнего течения Стримона, где позже был основан Амфиполь; он удержал эти владения и по возвращении в Афины и из рудников Пангея извлекал часть финансовых средств, нужных для его предприятий. Таким образом, Писистрат повсюду наметил направление позднейшей колониальной политики Афин и положил первое основание морскому могуществу своего города.
Но несмотря на весь этот блеск, афиняне не могли забыть, что расцвет их города куплен ценою свободы; правда, у них был хороший господин, но все же это был господин. Впрочем, пока Писистрат был жив, не обнаруживалось никакой оппозиции: только когда умер старый правитель (по преданию, в 527 г.) и власть перешла к его сыновьям Гиппию и Гиппарху, началось революционное движение. Во время Больших Панафиней летом 514 г. Гиппарх пал жертвой заговора; но Гиппий спасся от кинжала убийц, и ближайшим последствием неудачного покушения было только то, что тирания сделалась еще более тягостной. Однако народ сохранил благодарное воспоминание об этом подвиге, и когда спустя несколько лет Афины освободились от тирании, — тираноубийцам Гармодию и Аристогитону были воздвигнуты на площади медные статуи и их потомки удостоены высшей почести, какую только могло оказать государство гражданину, — именно пожизненного участия в обедах в Пританее. И долго еще в Афинах на праздничных пиршествах раздавалась песнь свободы: „Я хочу нести меч в миртовом венке, как Гармодий и Аристогитон, когда от их руки пал тиран и они завоевали для афинского народа свободу и право"
Теперь начали действовать и аттические эмигранты; отряд изгнанных эвпатридов завладел Лейпсидрионом, укрепленным пунктом у южного склона Парнета. Но народ остался спокойным, Лейпсидрион пал, и много доблестных людей погибло за свободу. Однако Алкмеониды не были обескуражены этой неудачей; не будучи в состоянии собственными силами свергнуть тиранию, они стали искать помощи на стороне. Даже в изгнании они располагали значительными денежными средствами, которые дали им возможность, после пожара Дельфийского храма, взять на себя возобновление его и при этом сделать больше, чем они были обязаны по контракту. Этим они привлекли на свою сторону дельфийских жрецов и вообще Амфиктионию, и оракул употребил теперь все свое влияние, чтобы побудить Спарту к вмешательству в дела Аттики. Но и собственные интересы Спарты побуждали ее стремиться к тому, чтобы подчинить могущественные Афины своему влиянию, — тем более что Писистратиды находились в дружественных отношениях с Аргосом. Поэтому спартанцы послали войско против Гиппия; но на помощь последнему подоспела фессалийская конница, и благодаря этому подкреплению ему удалось разбить наголову высадившихся при Фалере спартанцев в прогнать их обратно к их кораблям. Спарта принуждена была напрячь все свои силы. Царь Клеомент повел пелопоннесское союзное войско через Истм, одержал победу над фессалийскими всадниками и вступил в Афины, где запер Гиппия в Акрополе. Спустя несколько дней тиран капитулировал под условием свободного отступления; он удалился в свое геллеспонтское владение Сигейон, где правил с тех пор в качестве персидского вассала. Афины были свободны (510 г.).