Теперь пришла пора свести счеты с Регием. Но этот город теперь уже не стоял особняком, так как и италийские греки наконец поняли, что им неминуемо грозит порабощение, если отдельные общины не сплотятся в одно целое. На севере луканцы все более и более расширяли свои владения; Посейдония, Лаос и, вероятно, также Пике уже находились в их руках, и область Фурий была открыта их разбойничьим набегам. На юге грозно росло могущество сицилийского тирана, который благодаря своему союзу с Локрами имел уже надежную точку опоры в Италии. Ввиду этих условий греко-италийские города заключили между собою союз еще в том самом году, когда Дионисий предпринял поход на Регий, и, без сомнения, под влиянием этого события. Ядро нового союза составляла коалиция трех городов, Кротона, Кавлонии и Сибариса на Треиде, образовавшаяся вскоре после основания Фурий для защиты от опасности, которая угрожала с этой стороны ахейцам; теперь к ней примкнули все остальные италийские общины, кроме Локр, которые благодаря своему аристократическому строю стояли в оппозиции к другим городам и даже теперь оставались верны своей традиционной дружбе с Сиракузами. Впрочем, узы, связывавшие италийцев, были крайне слабы; союз имел свое святилище, в котором собирались депутаты отдельных городов для обсуждения общих дел, — но был лишен центральной власти. Обязанности членов ограничивались взаимной поддержкой во время неприятельских нашествий; в случае войны одному из участвующих городов вверялось верховное начальство. В прочих отношениях самостоятельность отдельных государств нисколько не была ограничена. Как бы то ни было, союз располагал очень значительными военными силами; но Дионисий считал себя достаточно сильным для того, чтобы начать борьбу, которая должна была доставить ему господство над всеми западными эллинами.
Его первые шаги были направлены, конечно, против Регия (осенью 391 г.). На помощь городу поспешил италийский флот из 60 кораблей; когда Дионисий с 50 судами вышел к ним навстречу, заранее уверенный в победе, вдруг поднялась буря, от которой неприятели укрылись у берега близ Регия, тогда как семь сиракузских кораблей пошло ко дну; сам тиран лишь с большим трудом добрался до Мессенской гавани. Ввиду неудачи он отказался на этот год от задуманного предприятия и ограничился заключением союза с луканцами. Последние не замедлили вторгнуться в фурийскую область (390 г.), но скоро были отбиты италийскими греками, которые теперь в свою очередь напали на Луканию. Здесь ждала их гибель; при Лаосе они внезапно были окружены более многочисленным неприятельским войском, большая часть греческой армии была перебита, а остаток ее, около тысячи человек, оттеснен на прибрежную возвышенность. Он также погиб бы, если бы благодаря посредничеству сиракузского адмирала Лептина, присланного Дионисием на помощь луканцам, не был заключен мир. А так как это шло совершенно вразрез с намерениями Дионисия, то Лептин был лишен звания наварха, и вместо него назначен был командиром флота второй брат тирана Феарид.
В следующем году (389) Дионисий снова выступил в поход. У Липар его адмирал Феарид захватил десять регийских кораблей; затем войско перешло в Италию и приступило к осаде Кавлонии. Ей на выручку двинулись италийские греки со всем своим войском, состоявшим, по преданию, из 25 тыс. пехотинцев и 2 тыс. всадников, под начальством сиракузского изгнанника Гелориса. Дионисий вышел навстречу неприятелю и неожиданно напал на него у реки Элепора; Гелорис, находившийся во главе авангарда, пал в самом начале сражения, армия его была без труда обращена в бегство, а значительная часть ее, свыше 10 тыс. человек, заперта на безводной возвышенности и принуждена на следующий день сдаться на полную волю победителя. Последний против всякого ожидания обошелся с побежденными милостиво; он без выкупа освободил пленных и даровал италийским грекам мир на сносных условиях, определив границей между их и своими владениями Катанзарский перешеек. Скиллетий, лежавший на самом перешейке, кротонцы должны были уступить JIокрам; города, находившиеся к югу от перешейка, были освобождены от участия в союзе. Чтобы оградить новые приобретения от вторжений луканцев, Дионисий приступил к постройке фортификационной линии поперек перешейка, от Тирренского к Ионическому морю.