Дион возглавил отряд в тысячу человек. Воины набились в два больших торговых корабля и одно маленькое судно. Их сопровождали две триеры. Столь малая флотилия не осмелилась встретиться с целым флотом под командой Филиста, поджидавшим ее у берегов Италии. Менее 800 из воинов были профессионалами, «но все это были люди, испытанные во многих и трудных походах, отлично закаленные, не знавшие себе равных в отваге и воинском опыте и способные воспламенить и вовлечь в дело великое множество единомышленников, которых Дион рассчитывал найти в Сицилии» (
Сбившись с курса из-за шторма, они в конце концов пристали к сицилийскому берегу в самом дальнем пункте от Сиракуз, в карфагенских владениях. Там они высадились, захватив с собой комплекты вооружения для всех, кто к ним присоединится. (Плутарх говорит о 2 тысячах щитов, Диодор о 5 тысячах.) Рекруты охотно себя предлагали. Их повсюду встречали с приветствиями, и Диону понадобилось дополнительное вооружение, поскольку Дионисий II разоружил сиракузян. По странному совпадению тиран как раз тогда отсутствовал, участвуя в походе на территории Италии. Эпиполы (укрепленный холм, предместье Сиракуз, прикрывавший город) защищали кампанские наемники из города Леонтины и прочих мест Сицилии. Но Дион распространял слухи, что сначала собирается атаковать их города перед нападением на Сиракузы. Эта угроза произвела тот эффект, какой и ожидался от армии ополченцев. Они разбегались по домам, дезертировав из армии Тимократа.
Поэтому Дион смог войти в город, не встретив сопротивления. Его поход стал триумфальным шествием. Он шел вперед, имея брата Мегакла по одну сторону и Каллиппа – по другую. Затем сотня наемников последовала за освободителем в качестве его личной гвардии – зловещий знак. После них пришли остальные наемники, каждым контингентом командовали лохаги. На всех были надеты венки. Немедленно провозгласили свободу Сиракуз. Но следовало еще захватить акрополь.
Через неделю туда вернулся Дионисий II, поскольку господство на море сохранялось за ним. Сиракузцы отгородили стеной город от острова, и некоторое время между двумя сторонами поддерживались враждебные отношения, пока Дионисий II прибегал к дипломатии. После провала этой затеи Дионисий II организовал решительный штурм сиракузской стены своими наемниками. Они яростно бились, воодушевленные, по словам Диодора, щедрыми обещаниями тирана. Плутарх приводит более прозаичную причину, утверждая, что Дионисий II напоил их неразбавленным вином. Оба источника характеризуют наемников Дионисия II как варваров, нападающих с дикими криками. Но, несмотря на все их усилия, воины Диона при поддержке сиракузян отбили штурм. Результаты битвы сторон демонстрируют способы эмоционального воздействия их предводителей на наемников. Сиракузяне вручили иноземцам награду в сто мин, а Диону золотой венок за очевидную отвагу (Плутарх). С другой стороны, Дионисий II потерял 800 воинов, но он «предал их тела великолепным похоронам, увенчав их золотыми коронами и завернув в тонкий пурпур; он надеялся, что такие заботы воодушевят выживших на энергичную борьбу в защиту тирании, и тех, кто вел себя храбро, он удостоил богатыми дарами».
Затем Гераклиду удалось прорваться морем с 1500 новыми наемниками. Но это подкрепление не оказалось благом для сиракузян, поскольку Гераклид вскоре стал противником Диона. Их раздоры были отсрочены лишь из-за неудовлетворительного компромиса, посредством которого Гераклида выбрали навархом, командующим флотом, и, кроме того, обеспечили телохранителями. Постепенно сиракузяне тоже пришли к пониманию, что они установили не демократию, но лишь поменяли тиранию Дионисия II на верховную власть Диона. Их последовавшее недовольство усилили жалобы против наемников Диона. Недовольство вызвала и победа флота Гераклида над эскадрой Филиста. В результате Дионисий II предложил новые условия мира. (Согласно Плутарху, он хотел сдать акрополь вместе с арсеналом оружия, наемниками и пятимесячным жалованьем для них.) Когда эти условия были отвергнуты, Дионисию II удалось бежать морем, оставив сына Аполлократа удерживать акрополь.
Самая последняя отсрочка полного окончания борьбы лишь помогла увеличить расхождение менжду Дионом и демократами. Выплата жалованья наемникам была просрочена. Поэтому Дион не был переизбран стратегом на летних выборах. Он и его воины отступили затем к городу Леонтины после стычек с сиракузянами.