Сиракузы лишились всех профессиональных воинов, поскольку наемники Диона (числом около 3 тысяч) включали тех, которых привел с собой Гераклид. Но в данный момент казалось, что город может обойтись без их щекотливой помощи. Воины Дионисия II в акрополе наконец почувствовали тяготы осады. Заканчивался хлеб, поэтому они, как и все наемники в чрезвычайных условиях, стали демократами. Была сформирована экклесия, на которой общим голосованием приняли решение запросить условия сдачи сиракузянам. Но, пока их эмиссары обсуждали эти условия, подоспела помощь. Дионисию II удалось прислать корабли с хлебом, италийскими наемниками и тем, в чем они, особенно, нуждались, – опытным стратегом Нипсием Неаполитанским. Ведь, как мы узнаем, Аполлократ потерпел полный провал в попытках командовать или сдерживать гарнизон акрополя. Сиракузяне компенсировали свое разочарование из-за нового провала переговоров нападением на флот Нипсия. Оно имело частичный успех, который широко праздновался в Сиракузах. Той же ночью Нипсий ответил контратакой на суше. Она привела к ужасной резне, поскольку наемникам-варварам удалось пробиться в город, где они убивали или насиловали всех, кто встречался на пути. У сиракузян поэтому не оставалось выбора, кроме как послать в Леонтины за Дионом, где он находился с наемниками, удовольствовавшись получением гражданства и жалованья (Плутарх).
Дион охотно уговорил своих приверженцев принять просьбу о помощи. Они вернулись в Сиракузы, где последовала яростная битва с наемниками Дионисия II. Согласно Диодору, войско Нипсия насчитывало 10 тысяч воинов. (Снова цифра, основанная на источнике. Она выглядит слишком большой, но Диодор, по крайней мере, последователен в изложении, поскольку 4 тысячи из них гибнут, по его оценке, в заключительном сражении, перед тем как остальные воины укрылись в цитадели.) Во всяком случае, наемники Диона преобладали числом, и им удалось отогнать противника на позицию, которую тот занимал до удаления Диона в Леонтины.
Дион стал снова стратегом-автократором, но не торопился отомстить своим противникам в Сиракузах. На этом этапе, однако, трудно получить ясное представление об исторических событиях, происходивших в Сиракузах, из-за неточностей повествования Диодора и невнятности других источников. Четкие линии разграничения между партиями затушевываются, и на поверхность выходит череда сменяющих друг друга солдафонов.
Сначала появляется спартанец Фаракс, помогающий сиракузянам в нападении на Акрагант. Затем Гераклид, который уже затеял переговоры с Дионисием II при посредничестве Фаракса и, возбудив мятежные настроения против Диона во флоте, стоявшем в Мессане, вышел в море, чтобы помешать Диону вернуться в Сиракузы после его временного отсутствия. Но его планы провалились, и позднее примирению между Дионом и Гераклидом посодействовал другой спартанец, Гесил, «который сказал, что плывет из Лакедемона принять начальство над сицилийцами, как некогда Гилипп» (Плутарх). Значение войны с Дионисием II уменьшилось, но наконец его сын Аполлократ из-за нехватки продовольствия и мятежей среди наемников сдал Диону остров со всем арсеналом.
Пользоваться плодами окончательного успеха пришлось недолго. К этому времени дело Диона не встречало поддержки ни у одной партии. Для сицилийских демократов в нем было слишком много свойств тирана и слишком мало качеств вождя для его наемников. Он не уничтожал то, что создал Дионисий II, и жил как философ, приобретающий опыт в политике, но «не вращался среди наемных солдат и их начальников, которые находят отдых от трудов и опасностей в каждодневных пирах и наслаждениях». Одна угроза исходила от демократов. Но она легко и фатально была отведена убийством их предводителя Гераклида. Прибегнув к методу политического убийства, Дион создал прецедент для решения его собственной судьбы, поскольку его друг и соратник по первому походу Каллипп выдвинулся как предводитель недовольных воинов, которых Дион тщетно пытался задобрить поощрением конфискаций. Сначала Каллипп играл при Дионе роль агента-провокатора, который оберегает его от опасных мятежей. Затем он с отрядом наемников из Закинфа осуществил убийство своего военачальника.
Временно Каллипп добился популярности, но он также оставался автократором и вскоре утратил поддержку сиракузян. Через тринадцать месяцев, когда он совершал нападение на Катану, сиракузяне восстали. Короткая карьера Каллиппа быстро покатилась под гору. Он напал на Мессану, но без успеха и с потерей большинства своих наемников. С остальными воинами он перебрался в Италию и захватил Регий, объявив, что освобождает город от Дионисия II. Но двое его подчиненных, Лептин и Полиперхон, недовольные его неумелым командованием и неудовлетворительным жалованьем, подняли мятеж, завершившийся убийством Каллиппа. (Возможно, Лептин позднее стал тираном, изгнанным Тимолеоном из Аполлонии.) Источники утверждают, что Каллипп пал от того же кинжала, которым был заколот Дион.