Он родился в городе Орей на севере острова Эвбея вскоре после того, как Лисандр выдворил оттуда афинских колонистов и возвратил исконных жителей. О его ранних годах жизни известно только то, что можно реконструировать из весьма тенденциозного повествования Демосфена. Из него можно заключить, что Харидем впервые подвизался на военной службе, когда воевал в отряде любовников против Афин. Это случилось в 378–376 гг. до н. э., когда Орей, все еще находившийся под властью гармоста и относившийся лояльно к Спарте, подвергся нападению Хабрия, но безуспешному. Харидем также владел долей в каперстве из Орея против Афин и их союзников. Таким образом, многое, по крайней мере судя из завуалированных обвинений Демосфена, могло быть связано с событиями того времени. Когда в 376 г. Орей захватили фиванцы, Харидем, естественно, перешел служить на их сторону, но затем он исчезает из исторических хроник на десять лет.
Он снова появляется в 364 г. до н. э. под командой Ификрата, который напал на Амфиполь. Теперь Харидем был ксенагом отряда наемников. Должно быть, он был еще молод – не больше тридцати. Со своим отрядом Харидем служил Ификрату более трех лет, вероятно с начала кампании против Амфиполя в 367–366 гг. до н. э.
Но в 364 г. афиняне, раздраженные медлительностью Ификрата в достижении цели, сместили его с должности стратега и заменили Тимофеем, который только что вернулся после побед на острове Самос и в Сеете (см. выше, главу 9). Видимо, такая смена стратегов поколебала лояльность Харидема Афинам. Демосфен говорит: «…этот человек первым делом вернул заложников (которых Ификрат, получив от Гарпала, передал ему для охраны) жителям Амфиполя, – хотя вами было принято решение о доставке этих заложников в Афины. Такие действия Харидема послужили причиной того, что Амфиполь так и не был взят. Далее, когда Тимофей вновь нанял его и его войско, Харидем не пошел к нему служить, но отплыл к Котису, прихватив с собой ваши тридцативесельные корабли…»
Но Демосфену хотелось представить поведение Харидема в возможно худшем свете. Положение меняется, если мы заметим, что Ификрат в то же самое время, после своей отставки, ушел и предложил свои услуги Котису (Котис I – фракийский царь, убит в 359 г. до н. э. по проискам афинян. –
Фракия стала для Ификрата естественным прибежищем, и по примеру своего командира Харидем тоже перебрался туда. Уже упоминалось, насколько успешно Ификрат служил Котису после заключения Анталкидова мира. Его второе пребывание здесь оказалось менее удачным. Выбрав Фракию местом своего проживания, он ухудшил свои отношения с Афинами, поскольку Котис враждовал с Афинами с 365 г. до н. э., когда Тимофей овладел Сестом. И Ификрат, видимо, понял, что Котис будет надеяться на его помощь в случае войны.
Определенно известно, что они воевали друг с другом вскоре после этого. (К 362 г. война уже продолжалась некоторое время, согласно Демосфену.) Вначале Ификрат выразил готовность предпочесть интересы тестя верности своей родине. В первый раз отмечается, что афинский командир наемников реально принял участие в морской битве с афинским стратегом. Он также командовал войском наемников, которые, вероятно, следовали за ним до нападения на Амфиполь. Но Ификрат изменил свое решение до того, как стало слишком поздно, и отказался поддержать Котиса в действительном вторжении на афинскую территорию.
Впоследствии Ификрат оказался в трудном положении, и с Котисом, и с враждебными Афинами. Он удалился в Антиссу, а позднее в Дрис (город во Фракии, основанный Ификратом как колония). А к лету 362 г. до н. э. он опустился так низко, что стал искать примирения со своим кровным врагом Тимофеем, которое было скреплено браком между их детьми. Возможно, Ификрат добился прощения от Афин при помощи Тимофея. Но еще несколько лет он не появлялся на афинской службе.
Не остался на службе Котису и Харидем. Возможно, вследствие ухода Ификрата мы обнаруживаем, как он плывет на борту корабля из Кардии. Но с большей последовательностью, чем его бывший командир, Харидем переходил на службу от одного врага Афин к другому. Он отправился в Олинф или Амфиполь предложить свои услуги, когда его перехватили триеры Тимофея. К счастью для Харидема, афиняне в то время остро нуждались в наемниках. Поэтому его прежний послужной список был забыт, и Тимофей принял его на службу. В конце концов, Харидем не был афинянином, и то, что Афины не могли простить своему гражданину Ификрату, могло быть просто обойдено их вниманием в обычном кондотьере-иностранце.