Ни одна ссылка на военные предприятия Тимофея не выявляет факты о его использовании наемников. Мы узнаем, однако, что он был вынужден ввести символическую валюту из меди для оплаты воинов. Это стало возможным благодаря договоренности с маркитантами. Общепринято предположение, что Харидему предоставили афинское гражданство за военную службу, но этот дар получен им по другому поводу.
В конце 362 г. до н. э., когда Тимофей прекратил свою первую осаду Амфиполя, он уволил Харидема, который позднее продолжил осуществление своего искусного плана. Харидем ушел со своим войском в Азию и предложил услуги Мемнону и Ментору, единокровному брату Артабаза. Тот собирал силы для освобождения их родственника, захваченного Автофрадатом, мятежным сатрапом Лидии. Но Харидем, обнаружив отсутствие гарнизонов в городах Скепсис и Кебрен в Троаде, предпочел захватить их и утвердиться в качестве независимого автократора, что всегда было предметом желаний всех командиров наемников.
Имеется также пара любопытных рассказов о захвате Харидемом Илиона – в попытке расширить свои владения. Объединив два варианта текста, узнаем, что в Илионе был градоначальник и гарнизон, преданный Артабазу. Вот почему на территорию Харидема совершались разорительные походы. Эти ночные нашествия проводились под командованием раба градоначальника, которого Харидему удалось захватить и привлечь на свою сторону. Они договорились, что по освобождении раб вернется в Илион, но ночью должен выехать из города верхом на коне, как бы для очередного набега. Поэтому, когда он возвращался с некоторым количеством воинов Харидема, переодетых пленниками, следовало открыть главные городские ворота, чтобы пропустить конницу. Воспользовавшись этой возможностью, воины Харидема «убили стражника, действуя так, как обычно ведут себя наемники, и сумели захватить ворота». Так Харидем захватил город и сразу же устроил за городом засаду, чтобы упредить нападение с целью отбить его. Мера предосторожности оказалась нелишней, поскольку очень скоро афинский таксиарх наемников на службе Артабазу, Афинодор Имбросский, послал на Илион войско. Однако он оказался не менее предусмотрительным, чем Харидем. Его воины следовали окольными путями, а некоторые из них даже вошли в город под видом приверженцев Харидема. Однако других воинов Афинодора раскрыли из-за ошибки в пароле. Нападение было сорвано. То, что нападение едва не удалось, свидетельствует о значении фактора случайности в формировании войска наемников – они даже не могли различить своих соратников по внешнему виду! Весь эпизод показывает также, что наемные стратеги жили своим умом и были более изобретательными, чем стратеги ополчения предыдущего столетия.
Тем не менее Харидему не было суждено долго удерживать захваченные им земли в Дардании. Автофрадат освободил Артабаза, и тот продолжил попытки вернуть эти земли, организовав блокаду Харидема. Демосфен в своей уничижительной характеристике предводителя наемников громко заявляет об абсурдности выбора в качестве базы города в глубине территории без достаточного снабжения продовольствием. В этой критике есть определенный смысл, но Харидем, очевидно, делал ставку на успех восстания сатрапа. Он не предполагал, что мятеж закончится крахом, и того, что Автофрадат заслужит прощение, освободив Артабаза. Во всяком случае, загнанный в угол, Харидем продемонстрировал незаурядные способности выпутаться из затруднительного положения.
Сначала он написал письмо Кефисодоту, афинскому стратегу (369–359 до н. э.), который находился тогда в районе Геллеспонта. В нем Харидем просит, ссылаясь на свои прошлые заслуги, деблокировать его и обещает за доставку в Херсонес фракийский отбить этот город для Афин у Котиса. Пока же просьба рассматривалась в Афинах, Харидем счел более эффективным заключить союз с Ифиадом Абидосским, пересечь с его помощью Геллеспонт и поступить на службу Котису, вместо того чтобы воевать с ним.
Это оказалось рискованным выбором, ибо вскоре после прибытия туда Котиса убили, и Харидем оказался в доминирующем положении во Фракии, когда юный Керсоблепт стал его подопечным. Кефисодот тешил теперь себя надеждами, что Харидем выполнит свои прежние обещания уступить за вознаграждение некоторые фракийские владения. Но Харидем проявил большую верность своему новому хозяину и удивил афинян внезапным нападением со своими пелтастами на их флот. Позднее, в Алопеконнесе (город на Херсонесе Фракийском), он вынудил уговорами афинского стратега согласиться на перемирие, столь неблагоприятное для Афин, что Кефисодот был уволен со службы и оштрафован.