Такий стан справ тривав у Харківському театрі аж до 1812 p., коли Квітка нарешті-таки став його директором. На початку цього року він якось наче похапцем пише Владимирову невеличкого листа, сама стилістика якого виказує заклопотаність автора: «Скажу тобі коротенько, як я поживаю. Маю честь бути директором театру за загальним і одностайним вибором. Клопоту повна голова, скрізь і в усьому сам-один. Живу постійно в місті й не маю жодної вільної хвилини». А вже 4 березня цього ж таки року Квітка писав своєму приятелеві: «Цілком зайнятий театром і зробив його трохи кращим, ніж він був досі. Біда моя: не маю гарних акторів». Через кілька місяців почнеться війна з Наполеоном і театр на якийсь час припинить своє існування. Після відновлення роботи театру Квітка знов обіймає посаду його директора, але на цей раз ненадовго. Принаймні в лютому 1813 р. він писав Владимиреву: «Минулого літа я багато займався театром; потім мені набридло, і я його покинув». Справа в тому, що цього року в Харкові почала виступати трупа антрепренера й актора, поляка з роду Осипа Івановича Калиновського (образ цього «трагічного актора, оперного співака й першого коміка» змалював зі слів Михайла Щепкіна відомий російський письменник граф Володимир Сологуб в оповіданні «Собачка»). Мабуть, стосунки з ним у Квітки не склалися. У всякому разі, Квітка говорив про Калиновського як про «поганого актора й власника собі на умі». Та й загалом, трупа не вражала. Крістоф-Дітріх фон Роммель згадував, що на цю пору чи не головною окрасою Харківського театру «були цигани-танцюристи, які, з гітарами в руках, тупочучи та плескаючи в долоні, під дикі звуки мелодій, мов той вихор, літали по сцені». Справа дійсно змінилась на краще десь у 1814 p., коли антрепренером театру став німець за походженням Іван Федорович Штейн. Хоч і тут не все відразу пішло на лад, а найбільшим успіхом у публіки користувалися ті ж таки циганські танці, наприклад, у балеті «Выстреленный вертопрах, или Цыгане в своих шатрах». Так чи так, саме Штейн у 1816 р. побудував нове приміщення театру на теперішньому Театральному майдані, неподалік Німецької (зараз – Пушкінської) вулиці. У трупі Штейна були такі талановиті актори, як Михайло Щепкін, Карпо Соленик, Іван Дрейсіг, Любов Млотковська, Микола Рибаков, Іван Уваров та інші. Проте саме Квітка першим розгледів комічний талант Щепкіна, який на початку своєї кар'єри грав здебільшого ролі принців та графів у трагедіях. Одного разу Квітка підійшов до актора за кулісами. «Ex, брате Щепкін! – сказав він. – Грай у комедіях, бо з тво'іх фіжм та міністерства весь часвизирають мольєрівські жокріси[16]
!». У примадонну театру, красуню і світську левицю Тетяну Гнатівну Пряженківську, яка не тільки блискуче виконувала драматичні ролі, але також чудово співала й танцювала, Квітка був палко закоханий, і тільки неприхильне ставлення матері до його пасії стало на шляху одруження із цією талановитою акторкою. До речі, коли на початку 1818 р. провідні актори Харківського театру, зокрема й Пряженківська, переїхали до Полтави, в акторку так само палко закохається Іван Петрович Котляревський, чия славетна «Наталка Полтавка» буде вперше зіграна в Харкові завдяки винахідливості Квітки-Основ'яненка 21 січня 1821 р. До цього п'єса йшла на сцені без дозволу цензури в Полтаві за особистим розпорядженням князя Миколи Григоровича Рєпніна-Волконського. Михайло Щепкін дуже хотів дати «Наталку Полтавку» на свій бенефіс, і Квітка порадив йому таке: «Призначте яку-небудь старовинну п'єсу, а перед самісіньким бенефісом скажіть, що захворів хтось із акторів, і попросіть офіційно дати, з огляду на поспіх, „Наталку Полтавку“, п'єсу, вже дозволену в Полтаві». Саме завдяки цим хитрощам п'єса й була зіграна. Роль Наталки чудово виконала Тетяна Пряженківська. Пізніше вона буде грати й у Квітчиних драмах. Так, уже на початку 1830-х pp. вона з успіхом виконувала на сцені Харківського театру роль Степаниди в комедії «Шельменко – волостной писарь». Але це буде значно пізніше…