В том же 1341 году крестоносцы захватили Добжинь. В ответ польский король Казимир III (сын Владислава Локетка), получив помощь из Австрии, Литвы и Венгрии, пошел на Хелминскую землю. Но орденское войско не давало ему переправиться через реку Дрвенцу. Король 10 дней стоял на одном берегу, крестоносцы — на другом. Наконец поляки нашли новый брод. Возле него затаились несколько отрядов, остальные пошли берегом к Броднице, а орденские войска шли параллельным курсом по другому берегу. Спрятанные отряды Казимира перешли реку и дымом подали условный знак королю, тот резко повернул войско и помчался к броду. Крестоносцы тоже повернули, но их тяжелые кони не успели за легкими польскими и венгерскими, переправа произошла. Магистр отступил к Голубу. Снова было заключено перемирие, спор решили передать на суд чешского и венгерского королей. Тогда же крестоносцы заключили перемирие и с Литвой — орден обязался вернуть завоеванную часть Жамойтии.
Перемирие ордена с Польшей кончилось, а мирного решения споров не произошло. Война продолжалась дальше. Крестоносцы захватили всю Добжиньскую землю. Посредники — венгерский и чешский короли огласили приговор: Куявскую и Добжиньскую земли вернуть Польше, Поморье оставить ордену. Но крестоносцы не спешили с возвратом, требуя от короля Казимира III письменного согласия с приговором, а тот его не давал. Наконец в 1343 году Казимир подписал с орденом мир в Калише, по условиям которого отказался от всех прав на Поморье, Хелминскую и Михолавскую земли. Тогда крестоносцы вернули Польше Куявы и Добжинь.
После примирения с Польшей война ордена против Литвы пошла с небывалым размахом. С 1340 до 1410 года (за 70 лет) было совершено 97 походов в Литву. Главным образом рыцари нападали на Жамойтию и на район Гродно. Другими объектами атак стали Каменец (1373, 1375, 1379), Белица (1377), Берестье (1379), Лида (1384), а также Троки, Вильня и Делятичи. За то же время литвины провели около 55 ответных походов. Наиболее крупные вторжения крестоносцев (до нескольких тысяч человек) произошли в 1382, 1383, 1384, 1390, 1391, 1394 годах. Кроме того, ежегодно совершались 30–40 разбойных набегов.
В тогдашней Европе вооруженное паломничество в землю Пресвятой Девы Марии (в Пруссию и Прибалтику) считалось не менее достойным и богоугодным делом, чем странствие в Святую землю (Сирию и Палестину). Соответственно, посвящение в рыцари на поле боя с прусскими «сарацинами» (именно так именовал папа римский язычников-пруссов в одном из посланий Тевтонскому ордену) было не менее почетным, чем у Гроба Господня в Иерусалиме!
Например, в одном только «паломничестве» в Литву в 1344 году участвовали польский князь Конрад Мазовецкий, наследник английского престола принц Генри Дерби (будущий король Генрих IV Ланкастерский), король Венгерский, граф Голландский, французы герцог де Бурбон и маршал Бусико, граф Голштинский!
А чешский король Пржемысл II Отакар (правил в 1253–78 гг.) еще в 1255 году основал «оплот германской агрессии против славян» — Кёнигсберг, дал новому городу в качестве герба свою корону и чешского льва!
В 1348 году войско ВКЛ потерпело серьезное поражение от тевтонцев на реке Стреве. Руководство ордена собрало сильный контингент, в том числе французских и английских рыцарей, чтобы отомстить язычникам за их предыдущие походы в Пруссию. Верховный магистр Генрих фон Дуземер с частью войска остался в Истербурге, а основную его часть повели великий маршал Зигфрид фон Дагенфельд и великий комтур Винрих фон Книпроде (с 1351 по 1382 год Книпроде был верховным магистром ордена).
26 января 1348 года они вторглись на территорию ВКЛ южнее Ковно и в течение недели беспрепятственно опустошали земли Литвы. По приказу великого маршала рыцари и кнехты не щадили ни стариков, ни детей. Только 2 февраля перед ними появилось войско Альгерда и Кейстута. В нем были хоругви из Вильни, Бреста, Слонима, Новогородка, Витебска, Полоцка, Смоленска, Волковыска, других литвинских и русинских городов. Первым устремился в бой Альгерд. Он атаковал центр вражеского построения, где развевался штандарт Тевтонского ордена.
Однако литвинам не удалось прорвать боевые порядки рыцарей. Те перешли в контратаку и заставили противника отступить. К сумеркам войско ВКЛ покинуло поле битвы, потеряв несколько тысяч ратников, в том числе князя Наримунта Гедеминовича, родного брата Альгерда. Многие воины утонули в реке, лед которой не выдержал массы конников.
Рыцари потеряли, по разным данным, от 8 до 15 братьев и до двух тысяч кнехтов. Вполне справедливо тевтонцы расценили результаты сражения как свою победу. В честь ее верховный магистр построил в Кёнигсберге храм святой Девы Марии.
В 1360 году в плен к крестоносцам попал князь Кейстут Гедеминович, он был окружен и сдался ливонскому ландмайстеру. Однако князя быстро обменяли на множество пленных христиан. Но в скором времени Кейстут опять попал в плен. В битве его сбросили с коня, схватили и привезли в Мариенбург.