Грюнвальд, 15 июля 1410 года

Война ордена с Литвой не прекращалась. Вот несколько эпизодов из нее. В 1305 году великий князь Витень собрал на совет важнейших панов. Как раз в это время войт (фогхт) Самбии Филипп фон Голанд напал на Литву и помимо прочих сжег две деревни великого князя. Тот, разгневанный, бросился в погоню со всеми приехавшими панами. Крестоносцы ушли уже далеко назад, поэтому были беспечны, сняли оружие и доспехи. Тут на них налетел великий князь. Сразу был убит сын войта. Голанд, схватив двуручный меч, снес голову убийце, но и сам пал вместе с другими рыцарями.

Ливонские крестоносцы построили в устье Двины замок и взяли под свой контроль торговое судоходство по реке, чем еще больше усилили конфликт с Ригой. Епископы из Ливонии написали папе римскому большую жалобу на орденцев. Они обвиняли рыцарей в разных грехах: начиная с убийства местных жителей — христиан и кончая добиванием своих же воинов, раненых в бою, а также в том, что они сжигали их тела по обычаю язычников. Однако гневные послания папы ливонцам никакого практического результата не дали.

Активные боевые действия происходили на берегах и водах Немана. Однажды комтур Рагнита придумал построить большой корабль с высокими бортами и поплыл на нем вверх по Неману в поход. В одном месте корабль сел на мель. Сжигать его было жалко (строительство обошлось недешево), комтур надеялся стащить судно на глубокую воду. Оставив четырех лучников в карауле, он отправился за помощью. Литвины окружили корабль на лодках. В это время он каким-то образом сам сошел с мели и поплыл по течению. Лучники беспрерывно отстреливались, но были убиты, а корабль сожжен.

Войну с Литвой в то время вели главным образом комтуры пограничных замков. Хохмайстер был занят Польшей. Тяжелую потерю понес орден в 1320 году — погиб великий маршал Генрих фон Плотцке. Во время похода на Медники, что в Жамойтии, его окружили литвины и жмудины. Маршал отступал по единственной свободной дороге, но вскоре оказался перед завалом из поваленных деревьев. Здесь вместе с маршалом погибли в отчаянной схватке 20 рыцарей и много конных воинов. Среди пленных оказался войт Самбии. Он пытался соблазнить жмудинов большим выкупом. Но те подошли к делу принципиально. По сообщению орденского хрониста, его в полном доспехе привязали к собственному коню и сожгли живьем в качестве жертвы языческим богам.

Немалые потери крестоносцам нанес литвинский князь Давыд Гродненский (ок. 1283–1326), зять великого князя Литвы Гедемина.

Литвины ходили походами не только в Пруссию, но и в Польшу. Король Владислав Локеток, считая крестоносцев главными своими врагами, решил вступить в союз с ВКЛ. Он направил к Гедемину послов с предложением мира и просьбой руки его дочери Альдоны для своего сына Казимира. Гедемин дал согласие и в качества приданого дочери отпустил тысячу пленных поляков.

Локеток, не ожидая окончания срока перемирия с крестоносцами (до Рождества 1326 г.), начал громить их союзников. Сначала опустошил земли мазовецкого князя. Затем настала очередь маркграфства Бранденбургского. В 1326 году вместе с дружиной Давыда Гродненского поляки опустошили окрестности Франкфурта-над-Одером. На обратном пути на одном из привалов мазовецкий шляхтич Андрей Гост, подкупленный крестоносцами, убил Давыда ударом в спину.

Крестоносцы в 1327 году вместе с мазовецким князем Вацлавом опустошили Куявы. В 1331 году король Локеток преградил путь орденскому войску, возвращавшемуся из Великой Польши. Возле деревни Пловцы в Куявии поляки и тевтонцы впервые сразились в открытом поле. Эта битва не принесла явной победы ни одной из сторон, однако поляки считают, что выиграли они.

В 1338 году магистр Ливонии заключил мирный договор с великим литовским князем Гедемином. По условиям соглашения, в полосе земли, разграничивающей оба государства, должен был царить «вечный мир», а войска сторон — воздерживаться от вступления на эту пограничную территорию. Литовским и ливонским купцам разрешалось свободно плавать по Западной Двине, а также выходить на ее берега, на расстояние «брошенного копья» от уреза воды. Но договор соблюдался недолго, вскоре взаимные нападения возобновились.

В 1341 году во время осады одного из замков крестоносцев в Пруссии выстрелом из бомбарды был убит великий литовский князь Гедемин. Войну с орденом продолжили его сыновья Кейстут и Альгерд, разделившие территорию Великого Княжества Литовского между собой.