Грюнвальд. 15 июля 1410 года

В отличие от прямолинейной завоевательной тактики тевтонов, Витовт вёл свою политику по присоединению Жамойтии более тонко. Юридическая передача спорной земли снимала с него и возлагала на тевтонов обязанность крестить язычников — жамойтов. После юридического оформления власти над Жамойтией папа римский требовал от тевтонов как можно быстрее отчитаться об успешном крещении язычников. Рыцари форсировали события, начинали силой проводить массовые крещения, а в результате получали очередное восстание и вынуждены были отступать на орденские земли. После очередного присоединения Жамойтии к ордену тевтонам приходилось снова и снова завоёвывать землю, формально числившуюся за ними. Непрерывная борьба ослабляла и рыцарей, и жамойтов. Тайно посылая язычникам деньги и оружие, Витовт обеспечивал неспокойную жизнь тевтонам, а сам выглядел в глазах жамойтов защитником от тевтонской агрессии.

Битва на Ворскле (1399 г.)

Витовт решил помочь хану Тохтамышу захватить трон великого хана Золотой Орды. За это Тохтамыш обещал ему выдать ярлыки на великое княжество Московское и на Новгородскую феодальную республику.

Тохтамыш с 1380 по 1395 год уже был великим ханом. Но в 1389, 1391 и 1394–95 годах великий полководец Тимур (Тамерлан) — эмир Мавераннахра, Хорезма и Хорасана совершил три больших похода на Золотую Орду, разгромил ее войска и ограбил дотла столицу Сарай-Берке. Тохтамыш потерял все владения восточнее Волги. А в 1398 году его разбил хан Заволжской Орды Темир-Кутлуй, после чего ему пришлось бежать в Литву.

Папа римский Бонифаций IX (понтифик в 1389–1404 гг.) поддержал замысел Витовта и объявил крестовый поход против Золотой Орды. Это позволило Витовту привлечь к участию в походе отряды поляков, валахов и даже тевтонцев (до 4 тысяч человек). Около 8 тысяч всадников привел Тохтамыш. Но большинство 30-тысячного войска (около 18 тысяч воинов) составили 50 хоругвей князей ВКЛ.

Однако весной 1399 года объединенное войско Витовта и Тохтамыша потерпело полный разгром в битве с войском Золотой Орды в сражении у реки Ворскла (на этом же поле в 1709 году произошла Полтавская битва).

Темир-Кутлуй, ставший великим ханом Золтой Орды и темник Тимура хан Едигей, воспользовавшись излишней самоуверенностью Витовта и Тохтамыша, окружили их войско и нанесли мощный удар с тыла. Татары Тохтамыша сразу обратилось в бегство. В итоге три четверти всего войска либо погибло, либо попало в плен. Но Витовту и Тохтамышу удалось бежать.

Все же, несмотря на страшное поражение, Витовт сохранил контроль Великого Княжества Литовского над всеми своими владениями, в том числе и над Северным Причерноморьем.

Виленско-Радомская уния (1401 г.)

В связи с поражением от татар, угрозой со стороны Свидригайло и Тевтонского ордена, Витовту волей-неволей пришлось снова крепить дружбу с Ягайло. Князья и паны Литвы во главе с ним заключили новую династическую унию с Польским королевством.

Соответствующий документ был подписан на встрече Витовта с Ягайло 18 января 1401 года в Вильне, к документу были приложены 40 печатей литвинских магнатов. Поляки подписали договор 11 марта в Радоме. Поэтому уния получила название Виленско-Радомской.

По ее условиям, оба государства должны были совместно действовать против внешних врагов. Польские магнаты обязались в случае смерти Ягайло не выбирать нового короля без согласия магнатов ВКЛ. Было подтверждено право Витовта на самостоятельное управление Литвой, но без права передачи престола по наследству. После его смерти великим князем литовским должен был стать Ягайло либо его наследник (в акте унии Ягайло назывался великим князем литовским). Однако государственный суверенитет ВКЛ при этом сохранялся. В документе отсутствовало положение о выплате дани Литвой в пользу Польши, на чем настаивали поляки.

Фактически уния означала военно-политический союз двух государств, направленный против Тевтонского ордена.

Исходя из этого договора, король Владислав (Ягайло) добился от папы римского Бонифация IX издания буллы от 9 cентября 1403 года, запрещавшей тевтонским рыцарям проводить крестовые походы против Великого Княжества Литовского. Король писал в Рим, что после Кревской унии 1385 года она уже вся стала христианской, что на самом деле было далеко от правды.

Война с орденом и Рациёнжский договор

В 1398 году Витовт располагал серьезной военной силой. После же поражения в 1399 году в битве на Ворскле отношения ВКЛ с Тевтонским орденом немедленно ухудшились.

В 1400 году под угрозой жестокой расправы жамойты дали много заложников. В начале января 1401 года в Мариенбурге было устроено показательное крещение нескольких сотен жмудских панов. Однако, вернувшись домой, уже в марте они подняли очередное восстание. Витовт подогревал его, поэтому вскоре началась война между Литвой и орденом, продолжавшаяся более трех лет.

Воспользовавшись серьезным ослаблением Витовта, крестоносцы устроили два больших похода с целью поддержки Свидригайло, в 1402 году на Салечники, в 1403 — на Ошмяны.