Иван Васильевич испытывает настоящее потрясение. В 1552 году под Казанью он боялся по милости собственных воевод попасть к неприятелю в руки. Теперь старые его страхи оживают и материализуются. Неожиданно для Ивана IV татары оказываются в непосредственной близости от его ставки. Никто не привел государю "языка". Никто не позаботился о ведении сторожевой службы. Прежде всего допустили странное легкомыслие командиры передового и сторожевого полков, на которых возлагались обязанности авангардных частей армии. Опричные воеводы проходят мимо царя с полками в растерянности, не зная, что предпринять. Иван IV опасается, как бы кто-нибудь не взял его коня под уздцы, как тогда, под Казанью, и не привел его вместе со всадником к Девлет-Гирею. Отступление кажется государю меньшей из бед: так поступали многие князья Московского дома, застигнутые татарским набегом врасплох.
Курбский в третьем послании Ивану Грозному напишет: "…мог бы ты… вспомнить… какие язвы были Богом посланы, — говорю я о голоде и стрелах поветрия [мора), а напоследок и о мече варварском, отомстителе за поругание закона Божьего; и внезапное сожжение славного града Москвы, и опустошение всей земли Русской, и, что всего горше и позорнее, — царской души падение, и позорное бегство войск царских, прежде бывших храбрыми; некие здесь нам говорят, будто бы тогда, хоронясь от татар по лесам, с кромешниками своими, едва ты от голода не погиб!" Для Штадена тоже все понятно: "…великий князь вместе с воинскими людьми — опричниками — убежал в незащищенный город Ростов". Но в той ситуации государю, вне зависимости от того, испытывал он необоримый ужас или был способен преодолеть его, не следовало рисковать жизнью. Его гибель могла ввергнуть Московское государство в еще горшие неприятности. Другое дело опричное войско. Стоило ли значительную часть его уводить с собой, оголяя оборону Москвы, и без того скудную? Бегство
Английский торговый агент Джером Горсей сообщает, что вместе с царем из-под Москвы ушел и огромный стрелецкий корпус. Почему? Нет ответа. Совершенно также непонятно и то, почему Иван Васильевич не оставил для обороны столицы большую часть опричного воинства. Если бы дело заключалось в одном только страхе, если бы царь вел себя на протяжении всей жизни как патологический трус (чего не было), то и в этом случае не находит объяснений желание уйти с тысячами отлично вооруженных опричников в неукрепленный город, в то время как из-под Таллина в Россию возвращалась первоклассная полевая армия. Или же сами опричники не очень-то соглашались остаться и дать бой крымскому хану? На эти вопросы нет здравых и точных ответов.
В отсутствие опричного корпуса земские воеводы попытались организовать оборону столицы. Им удалось собрать полки под Москвой незадолго до подхода Девлет-Гирея. Во главе земской рати стояли опытные и храбрые военачальники: князья Иван Дмитриевич Вельский (старший из воевод), Иван Федорович Мстиславский и Михаил Иванович Воротынский. Оставленной для защиты столицы частью опричного корпуса руководил князь Василий Иванович Темкин. Казалось, положение города небезнадежно. Вельский контратаковал татар и, видимо, добился успеха. Как сообщает летопись, князь "…выезжал против крымских людей за Москву реку на луг за болото и дело с ними дела!", а по другим источникам, даже "забил" крымцев "за болото, за луг". Как видно, земская рать изготовилась драться до последнего. Вот уж воистину: "отступать некуда, позади — Москва!"
К сожалению, во время атаки на татарское войско главнокомандующий князь Бельский получил ранение. Он был отвезен на свой двор. Его отсутствие, по мнению Р. Г. Скрынникова, внесло известную дезорганизацию в действия обороняющихся.
Не сумев взять город, Девлет-Гирей велел запалить его. Он намеревался разграбить все, что не смогут защитить русские воеводы, занятые тушением пожара. Татары подожгли сначала царскую летнюю резиденцию в Коломенском, а на следующий день — московские посады. Пожар обернулся огненной бурей, настоящим бедствием. Результат превзошел все ожидания хана. Огонь стремительно и неотвратимо уничтожал город. Земские ратники оставались в Москве. Не покидая позиций, они сражались с крымцами посреди пылающих улиц. Тогда погибли боярин Михаил Иванович Вороной-Волынский и раненый князь Вельский, а также множество наших воинов. Девлет-Гирей так и не смог занять Москву. Ужаснувшись зрелищем разбушевавшейся стихии, понеся значительные потери, татары отошли прочь, прихватив с собой трофеи и полон. К тому времени в русской столице армии уже не было — лишь несколько сотен чудом спасшихся детей боярских…
Небольшой полк Воротынского стоял на отшибе и уцелел. Князь преследовал крымцев, однако, по малолюдству своего отряда, не сумел отбить пленников. Орда ушла, по дороге разорив Рязанщину.