Любое передвижение Наследника было связано с большим риском из-за множества покушений на высочайших особ, государственных деятелей, полицейских чиновников. За лето 1905 года полиция насчитала более пятисот таких случаев только в Москве. В 1881 году молодой Николай стал свидетелем гибели своего деда Александра II, ставшего жертвой террористов. Оно было восьмым по счету и последним. Убийство произошло в тот самый день, когда Александр II собирался даровать стране конституцию и окончательно отказаться от феодального абсолютизма после отмены крепостного права в 1861-м, судебной реформы в 1864-м и продажи Аляски Соединенным Штатам в 1867 году. Риск попасть под огонь идейных убийц существовал постоянно, и Жильяру следовало принимать это в расчет, приспосабливаясь к миру, знания о котором он должен был передать Алексею Николаевичу.
Вскоре после начала войны, в августе 1914 года, Царь направился в Москву, где его приветствовала восторженная толпа. Жильяр каждый день ходил с Цесаревичем на Воробьевы горы, чтобы насладиться видом Москвы-реки панорамой города. «Именно отсюда Наполеон обозревал Москву, прежде чем вступить в нее 14 сентября 1812 года», – отмечал Жильяр. Удивительно, но для охраны Цесаревича и его наставника не принималось никаких мер. Ни время, ни направление их прогулок не продумывались заранее, а их маршруты определялись воспитателем.
Однажды во время прогулки в районе Якиманки их автомобиль был блокирован толпой, узнавшей Наследника: «Толпа двинулась, окружила нас и сдавила так крепко, что мы оказались на некоторое время пленниками этих мужиков, рабочих, лавочников, которые толкались, кричали, жестикулировали и пытались пробиться вперед, чтобы лучше разглядеть Цесаревича <…> Алексей Николаевич, испуганный их неистовством, спрятался в глубине автомобиля». Дорогу расчистили два бравых унтера, привлеченные криками толпы, и машину удалось вывести из окружения, но Жильяр надолго запомнил этот случай. На этот раз толпа благосклонно отнеслась к Цесаревичу. Но что случилось бы с ними, если бы эти люди были настроены агрессивно?
Осенью того же года Жильяр провел со своим воспитанником долгие недели в Могилёве, примерно в 800 км от Санкт-Петербурга, где находилась Ставка Верховного главнокомандования русской армии. Император хотел, чтобы сын находился при нем, чтобы он познакомился с воинской жизнью и увидел солдат. На фронте Жильяр, одетый в русскую форму, как и его ученик, продолжал занятия и совершенствовал образовательную методику. Поскольку он был теперь гувернером Цесаревича, у него были развязаны руки, и он мог больше экспериментировать.
Весной 1915 года он решил исследовать окрестности Царского Села: «Я раздобыл карту местности и смог устроить несколько автомобильных экскурсий, в ходе которых мы объехали все окрестности в радиусе тридцати километров».
Жильяр водил Цесаревича к крестьянам. Сам родом из сельской местности, внук и сын владельцев земель и виноградников, он неплохо знал их жизнь: «Алексей Николаевич любил задавать им (крестьянам) вопросы, и они отвечали ему со всем добродушием и простотой русских мужиков, совершенно не подозревая, с кем говорят».
Так как Царь был на фронте, а Александра Федоровна и старшие сестры находились в госпитале, где они работали медсестрами, с Алексеем оставался один Жильяр. В то время он был свободен как никогда. Вместе они ходили на верфи, в рестораны, на вокзалы и мосты за пределами охраняемой зоны. Конечно, дворцовая охрана поднимала тревогу: «Меня просили придерживаться установленных правил, но я не обращал на это внимания, и наши экскурсии продолжались, как и прежде». Жильяр и Алексей шутки ради стремились скрыться от преследовавшего их автомобиля с охраной: «Алексею Николаевичу доставляло огромное удовольствие сбивать их с толку, иногда нам это даже удавалось».
В мае 1914 года, перед самым началом войны, Жильяр смог продемонстрировать Царю результаты своего воспитания во время ежегодного пребывания Царской Семьи в Крыму. Он организовал для отца и сына прогулку в местечке под названием «Красный камень», у большой скалы, нависающей над долиной, с видом на горы Никитская яйла и Бабуган-яйла, покрытые красивыми сосновыми лесами. Нарушая в очередной раз порядок работы дворцовой охраны, они ушли в сопровождении только одного казака, чтобы провести вторую половину дня вдали от всех. К великой радости отца и Жильяра Алексей бегал и прыгал в снег как самый обычный ребенок. Жильяр написал о Царе: «По крайней мере, один раз сын дал возможность Царю вести себя как простому смертному: казалось, Николай смог расслабиться и отдохнуть».