Всех главных улиц в городе шесть: Мостовая, Смоленская, Петербургская, Калужская, Волоколамская, Московская. Все эти улицы вымощены камнем, хотя и очень плохо, так что быстрая езда по ним почти невозможна, а имеющиеся на тех же улицах тротуары, сделанные из мелких и острых камней, заставляют летом избегать хождения по главным улицам и избирать для этой цели немощеные переулки, так что от устройства подобного рода тротуаров ничего, кроме неудобства для жителей, не сделано.
Расположен Гжатск в виде звезды, и все улицы его сходятся в центре, причем самая длинная из них, Смоленская, имеет протяжение около версты, и приятная особенность гжатских улиц заключается в том, что дома, стоящие на концах улиц, на окраине города, нисколько не хуже домов, стоящих в центре, а на некоторых улицах, как, например, на Московской, даже лучше... Самым красивым зданием, не считая, конечно, церквей, можно назвать частный дом местного купца и землевладельца А. М. Баженова, имеющий вид хорошего помещичьего дома, или дома-особняка, часто встречающегося на некоторых неторговых улицах Москвы».
Это описание Гжатска страдает, однако, некоторой однобокостью, если даже брать только одну внешнюю сторону города. Современники не заметили или не хотели заметить многих разваливающихся, полусгнивших домов мещанской бедноты, жизнь в которых в сущности была невозможной. Таких домов, по данным земской статистики, насчитывалось в городе в конце XIX века свыше 150, или около 17 процентов всех жилых построек.
Площади города — Конная и Волоколамская, располагавшиеся в самом центре его, имели, по оценке жителей, «довольно грязный и унылый вид».
Для полноты картины заметим, что город почти полностью был деревянным. Каменные дома составляли лишь 6 процентов всех жилых строении. Крыши домов в большинстве своем являлись также деревянными, а некоторая часть домов была покрыта даже соломой. Дома с железными крышами составляли немногим более одной трети строений, а с черепичной крышей всего девять. Среди строений преобладали одноэтажные. Двухэтажных домов числилось 116, а трехэтажных всего шесть. Все они находились в центре города. Город был очень плохо благоустроен: он не имел ни канализации, ни водопровода, ни электроосвещения. На многих улицах отсутствовали тротуары и даже мостовые.
Указанные выше современники ничего не говорят о внутренней бедности большинства домов. Между тем земские обследования города в 90-х годах свидетельствуют, что одна треть всех квартир, по заявлениям жильцов, «холодные и сырые». 30 процентов жителей города ютилось в нанятых каморках, плохо отделенных от хозяйских комнат, так как дома мещанской бедноты обычно были разделены тонкими перегородками, не доходившими до потолка. Немало было случаев, когда в жилых комнатах занимались каким-либо промыслом. По данным земских обследований, одна треть квартир города вовсе не имела никакой внутренней отделки, то есть не была ни оштукатурена, ни окрашена, ни оклеена. Только в одной трети квартир был крашеный пол, оклеенные или оштукатуренные стены.
Вырос Гжатск за пореформенные годы и в культурном отношении. В конце прошлого века в городе было шесть учебных заведений, в том числе женская прогимназия, мужское городское трехклассное училище, мужская и женская приходские школы, две церковно-приходские школы {Самое старейшее из этих учебных заведений — мужское городское трехклассное училище, основанное в 1805 году; Александровская женская прогимназия была открыта в 1880 году; городское приходское женское училище основано в 1896 году; одноклассная церковно-приходская школа мальчиков основана в 1891 году; школа девочек — в 1896 году.}. Число учащихся в Гжатске медленно, но непрерывно росло. В 1880 году все учебные заведения охватывали 225 человек, а в 1898 году в них обучалось около 500 человек. В конце XIX века Гжатск имел самый высокий процент грамотных мужчин (34,5) и один из наиболее высоких процентов грамотных женщин (21,7) среди уездных городов Смоленской губернии. Для подготовки специалистов в области молочного дела в городе открылись две школы молочного хозяйства.
В 1898 году в Гжатске была открыта первая народная библиотека-читальня. Вслед за этой библиотекой основаны были небольшие библиотеки при земской управе и при общественном собрании. Город получал в 1898 году 200 экземпляров газет, а всех периодических изданий 375 экземпляров, то есть на каждые 17—18 человек в среднем приходился экземпляр периодического издания, что не всегда встречалось в других уездных городах губернии.
Город имел густой тенистый сад, являвшийся замечательным местом для летних прогулок.
Следовательно, уровень культурного развития Гжатска продолжал расти и был выше уровня большинства других городов Смоленского края. Но если характеризовать уровень его культуры безотносительно к другим уездным центрам, то он, как и почти во всех уголках Российской империи, окажется чрезвычайно низким.