Читаем Handbook of Vanilla Science and Technology полностью

It is generally accepted that L-phenylalanine is a common precursor of numerous secondary metabolites synthesized in the phenylpropanoid (C6-C3) pathway. L-phenylalanine ammo-nia-lyase (PAL; EC 4.3.1.5) is the entry, regulatory enzyme coupling primary metabolism with secondary phenylpropanoid metabolism, producing a vast array of C6-C3 compounds including their derivatives (Jones 1984). Having such a regulatory position, the enzyme responds to several physical and biological elicitors, among them wounding, light, UV, temperature, and pathogen infections (Dixon and Paiva 1995). PAL converts L-phenylalanine to trans-cinnamic acid, the precursor of numerous phenolic compounds, such as 4-coumaric, caffeic, ferulic, and sinapic acids and their corresponding monolignols, structural elements of lignin, flavonoids and isoflavonoids, coumarins and benzoic acid (C6-Ci) derivatives (Dixon and Paiva 1995; Dixon et al. 2002). In grasses, which are monocots, PAL is accompanied by tyrosine ammonia-lyase activity (TAL), resulting in formation of 4-coumaric acid, the first phenolic compound in the pathway, directly from tyrosine. In vanilla, which is a monocot, both PAL and TAL activities were identified (Havkin-Frenkel and Belanger 2007). Feeding of green vanilla beans with 14C L-tyrosine resulted in formation of vanillin, vanillic acid, vanillyl alcohol, protocatechuic alcohol and protocatechuic aldehyde, 4-hydroxybenzyl alcohol, 4-hydroxybenzaldehyde, 4-coumaric acid, and ferulic acid. Qualitatively similar results were obtained with 14C L-phenylalanine but comparison of quantities of accumulated

4-coumaric and cinnamic acids in both cases showed that PAL produced 10 times more tran-cinnamic acid than TAL produced 4-coumaric acid. Also, the amount of vanillin and its precursors formed was 10 times higher in the case of 14C L-phenylalanine feeding. Similar relations in vanillin precursor formation were found when 14C L-phenylalanine and 14C L-tyrosine were fed to V. planifolia tissue culture and on-the-vine green beans (Havkin-Frenkel and Belanger 2007).

PAL has a tetrameric structure (Havir and Hanson 1973, Bolwell et al. 2005) with the subunits encoded in the majority of plants by multigene families (Cramer et al. 1989; Wanner et al. 1995). The size of PAL subunits may vary a little, depending on the plant species and the enzyme isoform. PAL purified from French bean suspension culture was composed of 83 kDa subunits in the constitutively expressed enzyme and 77 kDa subunits in the elicitor or wound induced isoform. The enzyme isoform containing 77 kDa subunits was shown to be involved in cytokinin-induced xylogenesis and stimulation of biosynthesis of phenolics under stress conditions (Bolwell and Rodgers 1991).

PAL, despite its solubility, may associate with endomembrane bound cinnmate-4-hydrox-ylase (C4H; EC.1.14.13.11), a cytochrome P450 and the second enzyme in the phenylpro-panoid pathway, creating a channel facilitating flux of intermediates at the entrance to phenylpropanoid pathway. C4H is the most abundant cytochrome P450 enzyme in plants (Potts et al. 1974). There are several indications that PAL and C4H, both phenylpropanoid pathway entry enzymes are regulated coordinately (Hahlbrock et al. 1976; Czichi and Kindl 1975,1977; Hahlbrock and Scheel 1989). There have been many reports indicating that both PAL and C4H are concomitantly induced in response to stress (Mizutani et al. 1997; Koopmann et al. 1999; Blount et al. 2000). In tobacco (Nicotiana tabacum), there are two PAL isoforms, PAL 1 and PAL2, encoded by closely related gene families. PAL1 is localized in both cytosolic and microsomal fractions, while PAL2 is found only in the cytosol. In plants over-expressing C4H however, PAL2 has been also found associated with a microsomal fraction, indicating C4H capability to organize an endomembrane bound complex with PAL (Achnine et al. 2004). Existence of these two enzymes as a complex facilitating channeling of trans-cinnamic acid, the PAL activity product, may explain why the first accumulated product of the phenylpropanoid pathway is often 4-coumarate, but rarely trans-cinnamate. Athough there is no published data concerning C4H in Vanilla, it is obvious that its activity has to account for the observed 4-coumarate accumulation in this plant (Havkin-Frenkel et al. 1996).

<p>17.2 CHAIN SHORTENING ENZYMES</p>

Downstream of the biosynthesis of 4-coumarate, there is a divergence point between the general phenylpropanoid pathway leading to C6-C3 metabolites, such as lignin components and flavonoids (C6-C3-C6), and the pathway leading to C6-Ci metabolites, such as benzoic acid derivatives, including vanillin. Generally, biosynthesis of benzoic acids in plants may proceed by the following routes:

Перейти на страницу:

Похожие книги

Биткойн для чайников
Биткойн для чайников

Цель этой книги – дать читателю общее представление о принципах функционирования, назначении и возможностях самой популярной на настоящий момент криптовалюты – биткойна. Здесь даны ответы на все основные вопросы, интересующие начинающих. Что такое биткойн? Где можно взять и как хранить эту криптовалюту? Как использовать биткойн для покупки товаров, оплаты услуг или счетов? Как организовать прием оплаты в этой цифровой валюте в своем магазине? Чем мы рискуем, накапливая свои сбережения в биткойнах? Как защищаться от хакеров и организовать надежное и безопасное хранение своих биткойнов? Каковы перспективы этой цифровой технологии? Ответы на эти и многие другие вопросы вы найдете в этой небольшой, но очень полезной книге.Чем важна и интересна эта книга? В первую очередь она позволяет детально разобраться в том, что такое Биткойн, как работает сеть, как создать криптовалютный кошелек и обезопасить его от взлома и много, много другой полезной информации, которой необходимо владеть не только начинающим пользователям, но и продвинутым адептам криптовалют. Книга позволяет:– познакомиться с биткойном поближе;– узнать, чем биткойн может оказаться вам полезен;– усвоить правила безопасности и хранения криптомонет.

С. Г. Тригуб , С. Н. Тригуб

Руководства / Словари и Энциклопедии
Как издать книгу. Советы литературного агента. (Пособие для начинающих писателей)
Как издать книгу. Советы литературного агента. (Пособие для начинающих писателей)

Ирина Горюнова — владелец успешного литературного агентства, является агентом таких звездных авторов, как Татьяна Догилева, Гарик Сукачев, Роман Фад и др., что говорит о его успешной деятельности и именно поэтому «как издать книгу» знает гораздо лучше других. Кроме того, автор еще и писатель, книги которого выходят в известных издательствах, таких как «АСТ», «Олимп», «ЭКСМО», «Время». В книге дана исчерпывающая информация по самым разным аспектам, включая кино, электронную книгу, зарубежный рынок, литературные премии и объединения (союзы), а так же информация по продвижению книг и пр. Объединив в себе достоинства многих книг, эта книга является неоценимым пособием для начинающего писателя. Кроме того, в книге раскрываются секреты общения с редакторами, инструкции по оформлению договоров и многое-многое другое.

Ирина Стояновна Горюнова

Руководства / Маркетинг, PR, реклама / Финансы и бизнес / Словари и Энциклопедии