В приказе от 17 февраля дивизии было приказано выходить из окружения вначале «в общем направлении на Мончалово», сосредоточиться в лесу восточнее Мончалово, затем на Чернево и «далее на юго-запад для соединения с частями 39 А». Выходила дивизия во втором эшелоне и с бо́льшими трудностями, чем первый эшелон, о чем говорилось выше, но общее направление прорыва было вышедшими выдержано.
П. Гасников, начинавший путь с дивизией с начала ее формирования, выходил из окружения со своим взводом. Он вспоминал: «Двигались только ночью, по бездорожью, голодные и истощенные. В пути были две ночи. Один день отсиживались на высотке, а второй сидели в густом, непроходимом кустарнике, как потом выяснилось, в километре от передовой немцев.
Никогда не забуду, как мы набрели на деревню, полуразрушенную и полусожженную. Эта удручающая картина и сейчас стоит у меня перед глазами. В подвале полуразрушенного дома жила женщина с кучей ребятишек. Мы тогда ужаснулись их житью-бытью. Помню, спросил женщину, как существуют, чем питаются? Она мне ответила: «Вот насобирала зерен пшеницы на полях, тем и живем». Каждый день к ним приходил немецкий солдат для проверки, не приютила ли кого. А как тут приютишь? Указала она на земляные, напоминавшие норы, устланные соломой ниши, где тревогой и любопытством горели детские глазенки. Дети притихли при нашем появлении и жались один к одному. Они уже привыкли жить в постоянном страхе. Мы попрощались и немедленно покинули их дом, понимая, что можем навлечь на эту несчастную семью беду».
И. В. Мыхасенок – агитатор 1223-го стрелкового полка 369-й стрелковой дивизии. 1942 г.
В. А. Романенко – помощник начальника штаба 929-го артиллерийского полка 369-й стрелковой дивизии. 1940 г.
Как уже сказано выше, дивизия вышла из окружения в районе д. Новые Зуи. Мелкие группы бойцов дивизии выходили, по утверждению поисковиков московского поискового отряда «Победа», вплоть до середины апреля 1942 г., но дивизионное знамя было вынесено. Из остатков 369-й стрелковой дивизии 21 февраля было приказано сформировать стрелковый батальон и подчинить его командиру 381-й стрелковой дивизии.
Уже после выхода появился документ, рассказывающий об одном из эпизодов периода окружения. Это докладная секретаря партийной организации 369-й стрелковой дивизии В. М. Терешко: «Политотдел 369-й стрелковой дивизии. 16 февраля противник прорвал рубеж обороны дивизии, ворвался на хутор и занял его. Старший политрук военком дивизии вопреки указаниям Политотдела армии «Об уничтожении документов путем их сожжения в случае угрозы их сохранности» отдал распоряжение «закопать партдокументы и часть делопроизводства политотдела в землянке у хутора по дороге на д. Мончалово. При отходе отдано распоряжение сжечь все документы, но к этому времени немцы уже захватили дом, где располагался политотдел дивизии, и это помешало проникнуть к нему и землянке, где была закопана часть документов».
Командир дивизии полковник Г. И. Фисенко при выходе из окружения попал в плен, в немецком лагере Флоссенбург входил в число руководителей подпольной организации советских военнопленных, в 1945 г. был освобожден и, по данным ОБД «Мемориал», в 1954 г. состоял на учете в Полоцком ГВК Полоцкой области. После переезда Г. И. Фисенко в начале 1960-х годов в Витебск его следы затерялись, фотографию его найти не удалось.
В конце февраля – марте 1942 г. дивизия была доукомплектована, в том числе вышедшими из окружения бойцами других соединений, и в апреле 1942 г. воевала в составе 29-й армии. Ее командиром с 1 марта 1942 г. был назначен подполковник А. П. Головко. Через год, в марте 1943 г., части дивизии освобождали места, где сражались в окружении: 3 марта 1227-й и 1223-й стрелковые полки освободили от оккупантов Мончалово и Толстиково.
Предметы, найденные поисковиками в районе д. Брехово
Поскольку документы дивизии, в том и числе и по учету личного состава, были уничтожены перед выходом из окружения, выяснение судеб воинов дивизии затруднено. В списке безвозвратных потерь 369-й стрелковой дивизии в ОБД «Мемориал» практически у всех воинов указано: «пропал без вести», «убит», «остался на поле боя», «погиб при выходе из окружения», при этом называются деревни Ерзово, Окороково, Мончаловский лес. В 2000-е гг. поисковиками из отряда Ржевского района «Память 29-й армии» в ходе исследования воронки от авиабомбы на хуторе южнее Брехово были обнаружены останки 130 красноармейцев и командиров 369-й стрелковой дивизии. Были найдены 20 медальонов, но удалось установить фамилии только шести человек. Останки воинов были захоронены в поселке Мончалово. Позднее были обнаружены остатки землянки, где под полом из жердей оказался железный ящик. Документы, которые в нем хранились, превратились в «кашу» и реставрации не подлежали. Но на дне ящика сохранились печать для пакетов и угловой штамп 369-й стрелковой дивизии, а также орден Красного Знамени и орден Красной Звезды.