Ольгерд и Кейстут были сыновьями Гедимина от второй его жены — русской княжны Ольги. Они вместе росли, воспитывались и были, поэтому, лучшими друзьями. Этой детской дружбе они остались верны всю последующую жизнь. Братья совместно управляли Великим княжеством Литовским вплоть до смерти старшего из них? Ольгерда.
Ольгерд был прирожденным государственным деятелем, и трудно было бы найти более достойного претендента на великокняжеский трон. По характеристике летописца, современника Ольгерда, он был очень умен, говорил на разных языках, не любил забав и занимался делами государственными день и ночь, был воздержан, вина, пива, меду и никакого хмельного напитка не пил и от этого приобрел великий разум и смысл, коварством своим многие земли повоевал и увеличил свое княжество.
Кейстут-же, несмотря на то, что приходился родным братом Ольгерду, был полной его противоположностью. Его доброму сердцу было более присуще благородство, чем коварство. В редких случаях Кейстут нарушал свои принципы, но тогда он испытывал неисчислимые муки совести. Свергнутому им же Евнутию, он выхлопотал у Ольгерда Изяславское княжество. Не чужды были Кейстуту и мирские забавы: он с удовольствием пил с гостями на пирах заморское вино и крепкие русские меды.
К достоинствам Кейстута нужно причислить храбрость, отвагу и бесстрашие. Неоднократно приходилось ему вступать в жестокие схватки с крестоносцами и выходить из них победителем. Однако политик из младшего брата Ольгерда был никудышный, и едва ли он удержался бы на великокняжеском троне, если б его не поддерживала и не ограждала от врагов могучая рука старшего брата. Ольгерд помнил, что Кейстуту он был обязан великокняжеским троном.
Все годы их совместного правления, с 1345 по 1377, прошли в военных походах. Почти все приграничные княжества и государства ощутили на себе удары воинственных сыновей Гедимина. Особенно опасен был Ольгерд. Воевал он не столько силой, сколько хитростью и мудростью. Решения свои принимал единолично, и поэтому никто не знал, ни свои, ни враги, поля какого княжества будет топтать завтра литовская конница. Ольгерд отличался большой осторожностью, он редко ввязывался в битву, если сомневался в исходе ее в свою пользу. Его походам, как правило, предшествовала длительная разведка сил противника, его взаимоотношений с соседними княжествами.
Основным объектом нападений литовцев были русские княжества. Еще в 1341 году Ольгерд появился под Можайском, опустошил окрестности, пожег посад, но самого города взять не смог.
Чтобы разбить своего главного врага — Московское княжество — Ольгерд не гнушался никакими средствами. В 1349 году он послал своего брата Кориада в Золотую Орду с предложением о совместном нападении на Москву. Однако хан Джанибек раскусил коварство литовского князя: разгромленное Московское княжество становилось бы легкой добычей литовских князей, и хан потерял бы ту огромную дань, которую тогда еще регулярно платила русская земля. Поэтому Джанибек отдал Кориада тому, против кого замышлялся поход — московскому князю Симеону.
Ольгерду ничего не оставалось, как слать посольство с дарами и челобитьем к Симеону. Ольгерд оценил обстановку и решил, что в настоящее время выгоднее дружба с московским князем чем война. К тому времени оба брата: Ольгерд и Любарт, женатые и прежде на русских княжнах и овдовевшие, прислали к Симеону просить за себя двух его родственниц. Любарт — племянницу, княжну ростовскую, а Ольгерд — свояченицу, княжну тверскую.
Союз Москвы с Литвою, даже скрепленный двумя браками одновременно, не мог быть прочным. Это была лишь временная вынужденная уступка Ольгерда. Ибо он, стремясь к распространению своей власти на Северо-восточную Русь, понимал, что достичь этого можно только после разгрома Московского княжества. Более того, новая жена Ольгерда не только не способствовала примирению Литвы с Москвой, наоборот, она нашла своему мужу союзника в русских землях, неподвластных Москве.
С конца 60-х годов 14-го века началась длительная борьба между великим князем московским и тверским князем Михаилом Александровичем. Эту вражду, как и недовольство других князей объединительной политикой Дмитрия Ивановича московского, умело использовал в своих агрессивных целях Ольгерд. В 1368 году тверской князь обратился к нему за помощью, и Ольгерд не преминул воспользоваться возможностью вмешаться в междоусобные распри своих соседей. С большой ратью он неожиданно вторгся в пределы русских княжеств, разбил князя Семена Дмитриевича стародубского, потом в Оболенске убил князя Константина Юрьевича, наконец, 21 ноября на реке Тросне разбил московский сторожевой полк и беспрепятственно подошел к Москве.