Рыбинск, как и многие города, расположенные на реке, имеет линейную структуру. Он вытянут вдоль Волги на 22 км. Особый историко-архитектурный интерес представляет старая часть города, сохранившая регулярную планировку начала XIX в. Главными архитектурно-художественными памятниками Рыбинска являются Спасо-Преображенский собор
(1838–1851, арх. А.И. Мельников) в стиле позднего классицизма и многоярусная колокольня, украшенная колоннами ионического ордера и увенчанная шпилем (1798–1802), Казанская церковь (1697, перестроена в 1760-х гг.; в интерьере – фрески 1767–1768), здание бывшей Хлебной биржи с 8-колонным портиком и внушительным фронтоном (1806–1811), здание бывшей Новой биржи (1911, арх. А.В. Иванов), здание железнодорожного вокзала в стиле модерн (1904–1905, арх. С.И. Минаш), костел в стиле неоготики (1910), на территории бывшего села Петровское – ансамбль бывшей усадьбы Михайловых (конец XIX – начало ХХ в.) и др. Центр Рыбинска является характерным примером провинциальной застройки XIX-ХХ вв. В начале XIX в. был разработан «образцовый» проект для Рыбинска, предусматривающий строительство каменных зданий на углах улиц и кварталов, что способствовало созданию целостных ансамблей. В исторической части Рыбинска сохранилась многочисленная застройка 2-этажными каменными и деревянными домами, многие из этих каменных классических домов были возведены по типовым, а тогда говорили – «образцовым проектам». Новые районы Рыбинска, созданные в советский период, похожи на новостройки других городов России.Подъезжая к Рыбинску по реке, взор поражают не новостройки, а комплекс Спасо-Преображенского собора и мощное здание бывшей Хлебной биржи. По ним и ряду других исторических зданий можно догадаться о долгой и славной истории этого города. Посетив местный музей, можно открыть для себя уникальность Рыбинска по ряду позиций.
Рыбинск как населенный пункт имеет солидный возраст – почти 940 лет (939 лет в 2010 г.), ведь поселение на месте современного города впервые упоминается в 1071 г. Этот город несколько раз менял свое имя: 1071 г. – поселение Усть-Шексна, с 1137 г. – Рыбаньск, с 1504 г. – Рыбная слобода или Дворцовая Ловецкая Слобода, в 1777 г. – город Рыбной (значит, в статусе города возраст этого поселения – 233 года в 2010 г.), 1946–1957 гг. – город Щербаков, в 1984–1989 гг. – Андропов, затем снова Рыбинск. В советский период городу пытались навязать имена советских партийно-государственных деятелей А.С. Щербакова (1901–1945) и Ю.В. Андропова (1914–1984), но они не прижились. К великой радости горожан, городу вернули его историческое имя Рыбинск.
По историческому названию города ясно, что его судьба была тесно связана с рыболовством. В начале XVI в. Рыбная слобода была известна как поставщик волжской рыбы к великокняжескому, а затем – царскому столу. В те времена в Волге было очень много осетров, стерляди, белорыбицы, судака, леща, щук и других видов ценных рыб. Во второй половине XVII в. местные жители платили рыбный оброк, который включал 30 осетров, 20 белорыбиц, 10 больших стерлядей, 25 средних и 50 малых стерлядей. Рыбный промысел приносил местным жителям ощутимые доходы.
С давних пор Рыбинск приобрел репутацию города бурлаков, первые из них появились на Волге в XIV в. Слово «бурлак» происходит от татарского слова «буйдак» – бездомный. Труд бурлаков был неимоверно тяжелым и малооплачиваемым. Из-за беспросветной нужды и чрезвычайно низкого образовательного уровня обычно крестьяне и беднейшая часть горожан были вынуждены наниматься в бурлаки. Публицистика рубежа XIX-ХХ вв. оставила яркое описание мучительного труда и нищенского быта бурлаков.
По мере упрочения хозяйственной значимости Рыбинска менялся его облик, ускорялось его экономическое и пространственное развитие, утверждался его административный статус. С XVII в. здесь сформировался торговый посад. С открытием Вышневолоцкой (1709), а позднее Мариинской (1808) и Тихвинской (1811) водных систем (связавших Верхневолжье с Санкт-Петербургом) Рыбная слобода стала быстро развиваться и превратилась в заметный торговый центр и место перегрузки судов. Увеличившееся экономическое значение слободы позволило преобразовать ее в уездный город Рыбной. С 1778 г. город вошел в состав Ярославского наместничества, с 1796 г. – губернии.