Окончив филологический факультет со специальностью «филолог-германист», Константин не поступает в аспирантуру Ленинградского университета (в сущности, ему этого и не предлагали), а после продолжительных мытарств, связанных с так называемым «распределением», не без труда устраивается преподавателем-почасовиком на кафедру иностранных языков Ленинградского государственного педагогического института имени А.И. Герцена.
А вскоре, в феврале 1964 года, он был призван на трехмесячные офицерские сборы во Львове; по этой причине он смог посетить только первое заседание суда над Бродским 18 февраля 1964 года (к 13 марта он был уже в погонах); зато в декабре ему удалось вырваться на три дня в Норенскую, куда был сослан его друг-тунеядец.
Словно в отместку родному филфаку, Азадовский через год после его окончания поступает на вечернее отделение исторического факультета – на отделение истории искусств. В центре его внимания оказывается живопись немецкого романтизма, прежде всего Каспар Давид Фридрих, и в 1969 году он защищает диплом на тему «Проблема пейзажа в живописи немецкого романтизма» и становится дипломированным искусствоведом.
Не прекращая преподавания иностранных языков в вузе, он в 1965 году поступает в заочную, а затем, два года спустя, сдав кандидатский минимум, переходит в очную аспирантуру ЛГПИ имени А.И. Герцена и начинает работать над диссертационным сочинением на кафедре зарубежной литературы под руководством одного из крупнейших отечественных германистов Наума Яковлевича Берковского. В своей диссертации он продолжает изучение драматургии Франца Грильпарцера. К осени 1969 года работа была полностью готова; началась подготовка к защите, обсуждался вопрос об оппонентах, готовились необходимые отзывы. Ученый совет должен был назначить дату, чтобы можно было отпечатать автореферат.
Но далее произошло событие, которое если и не перечеркнуло его карьеру, то серьезным образом ее затормозило. Об этом довольно красочно пишет коллега по кафедре зарубежной литературы пединститута Ален Михайлович Жмаев (1934–1987), вскоре исключенный из партии за чтение самиздата и уехавший с «волчьей характеристикой» преподавать – сперва в Харьков, а затем в Ош. В своем дневнике он заменил реальное имя нашего героя именем его отца. Приводим этот текст по публикации в самиздате 1972 года: