Тяга к стихосложению, проявившая себя еще в школьные годы, способствовала тому, что Константин, еще будучи студентом, знакомится с молодыми ленинградскими поэтами; среди них были, в частности, Дмитрий Бобышев и Иосиф Бродский. Позднее, через несколько лет, он сблизится с Виктором Кривулиным, Олегом Охапкиным и другими поэтами неформальной ленинградской культуры.
Во второй половине 1960-х годов через своего университетского приятеля Гену Шмакова он попадает в круг артистов ленинградского балета. Особенно часто он встречается с Машей (Марианной) Кузнецовой, танцовщицей кордебалета Кировского театра, умной, обаятельной и, что необычно для артистов балета, трезво оценивающей советскую действительность. Ее комнатка в общежитии театра на улице Зодчего Росси была своего рода центром притяжения: туда под вечер стекались гости, среди них – Геннадий Шмаков, Михаил Барышников… В один из вечеров Азадовский привел в этот райский уголок Бродского…
Можно видеть, что, погружаясь в пучину богемно-артистической и поэтической жизни города, Азадовский в какой-то степени и сам становился частью этой «второй культуры». Что было вполне естественно для молодого человека, пытавшегося писать стихи, увлекавшегося изобразительным искусством и много читавшего (да еще и на иностранных языках).
О серьезности поэтических опытов Азадовского того времени свидетельствует любопытный факт: в 1993 году в первом томе Собрания сочинений Иосифа Бродского было помещено несколько стихотворений Азадовского.
Однако основным направлением литературных занятий Азадовского в тот период становится не оригинальное стихотворчество, а поэтический перевод (как прозы, так и стихов). Уже в студенческие годы публикуются его переводы с немецкого и испанского, но бóльшую известность в Ленинграде принесли ему переводы произведений Рильке, чьим творчеством он уже тогда увлекался. Так, выполненный им перевод «Песни о любви и смерти корнета Кристофа Рильке» ходил в списках, распространялся в самиздате.
Константин Кузьминский, уехав в Америку, писал в 1983 году: «“Песнь о любви и смерти корнета Мария Рильке” в переводе Кости Азадовского тщетно ищу уже 17 лет…И до, и после читал я немало Рильке – и в переводах [Т.И.] Сильман, слышал переводы [С.В.] Петрова – но сразил меня один Азадовский».
Неудивительно, что Иосиф Бродский, любивший наделять своих друзей кличками, некоторое время звал Костю Корнетом.
Переводить он начал еще в школьные годы. Будучи старшеклассником, пришел в семинар Е.Г. Эткинда, где обсуждались переводы немецкой прозы; знакомство, а позднее и дружба с этим замечательным переводчиком, ученым и публицистом сохранялась до конца жизни Ефима Григорьевича.
В студенческие годы он постоянно посещал переводческие семинары в Ленинградском Доме писателя. Секция переводчиков Ленинградского отделения Союза писателей была в то время редкостным и совершенно особым явлением – талантливые гуманитарии, многие из которых имели за плечами лагерный срок (Т.Г. Гнедич, И.А. Лихачев, А.А. Энгельке и др.), вернувшись в годы оттепели в родной город, задавали тон в Ленинградском отделении Союза писателей. Это созвездие талантов назовут впоследствии «ленинградской школой художественного перевода». Стараясь не пропускать переводческие вечера в Доме писателя, Константин вскоре примкнул к семинару, которым руководила Эльга Львовна Линецкая (в прошлом – ссыльная); молодые люди, объединившиеся в этом семинаре, переводили французских поэтов и, встречаясь, обсуждали свои стихотворные опыты. В этот семинар он привел однажды Геннадия Шмакова, полиглота и знатока французской литературы.
Впоследствии, когда познания Азадовского в истории литературы углубились, Константин Маркович отдалился и от переводов, и от стихов, занявшись историко-литературными разысканиями в области русской поэзии и русско-немецких литературных связей.
Однако уже в студенческие годы ему пришлось решать и другую – отнюдь не филологическую – проблему. Не имея никаких доходов, кроме студенческой стипендии, Константин постоянно чувствовал необходимость содержать и себя, и мать, чьей мизерной пенсии явно не хватало для обоих, не говоря уже о развлечениях, столь соблазнительных в молодом возрасте, или таких удовольствиях, как путешествия (в те годы, естественно, исключительно по родной стране).
И когда весной 1960 года, после окончания второго курса, ему предложили на время летних каникул поработать переводчиком с иностранными туристами, он воспринял это предложение как большую удачу. Перед ним открывалась возможность «посмотреть мир», общаясь с приезжавшими в Ленинград туристами, в том числе «из капстран». Никакой зарплаты там официально не предполагалось, зато можно было – и это в особенности привлекало Константина – прикоснуться уже к современному разговорному, а не старомодно-литературному немецкому языку.