В начале 1096 года Святополк и Владимир стали звать Олега в Киев на переговоры. Он ехать отказался — возможно, памятуя о судьбе Итларя. Тогда киевский и переяславский князья двинули войска на Чернигов. 3 мая Олег бежал из города. Преследователи загнали его в Стародуб. После более чем месяца кровопролитных боев Олег сдался. Договорились, что он уйдет в Смоленск к брату Давыду, а затем они оба прибудут в Киев для заключения договора. Впрочем, смоляне отказали князю-смутьяну во входе в город, и ему пришлось отправиться в Рязань. Между тем Святополк и Владимир, отвлекшись от охватившей всё приграничье половецкой войны (которая, кстати, стоила жизни тестю киевского князя Тугоркану), повернули дружины к Смоленску. Это была просто демонстрация силы — таким образом Давыда принудили принять условия мира. Но этот поход резко изменил мнение смоленцев — теперь они дали вновь явившемуся Олегу войска, с которыми он двинулся на Муром. Вместе с Олегом шел и младший Святославич, Ярослав, только что вернувшийся из Германии и отыскавший спрятанные матерью отцовские богатства. Так что, возможно, сговорчивость смолян связана с поступлением денежных средств. Олег потребовал от Изяслава Владимировича отдать Муром и уйти в Ростов, тот отказался — и погиб в битве с войсками крестного отца 6 сентября 1096 года. Олег занял Муром, а затем Суздаль и Ростов. Тут против него выступил другой сын Владимира, княживший в Новгороде Мстислав (тоже, кстати, его крестник). Он отбил у Олега Суздаль, но затем сам предложил переговоры. По просьбе Мстислава Владимир написал Олегу смиренное послание, призывая его к миру и прощая ему смерть сына. Однако Олег, притворно согласившись прекратить усобицу, всё же решил еще раз попытать счастья в бою. В феврале 1097 года, уже потеряв Ростов, на реке Колокше он потерпел окончательное поражение. После этого, оставив в Муроме Ярослава, «Гориславич» бежал в Рязань. Мстислав договорился с муромцами миром, оставил им Ярослава и двинулся к Рязани. Олег покинул город, а горожане замирились с Мстиславом. Тот посоветовал крестному отцу больше «не бегать никуда», а обратиться к Святополку и Владимиру с просьбой о мире и предоставлении ему какого-нибудь удела. На этот раз Олег вынужден был согласиться {66}.
Весной 1097 года состоялся Любечский княжеский съезд. «Каждый да держит отчину свою», — постановили его участники. За тремя Святославичами и их потомками закрепили изначальные владения Святослава, но без спорных ростово-суздальских земель. Давыд сел в Чернигове, Ярослав остался в Муроме, Олегу досталась Северская земля {67}, что, впрочем, не мешало позднее поминать его в ряду великих князей черниговских. Усобица возобновилась немедленно — но зачинщиком ее оказался теперь уже Святополк Киевский, в сговоре с Давыдом Игоревичем ослепивший соперника последнего, Василька Теребовльского. Владимир Мономах, разгневанный нарушением только что заключенных договоренностей и невиданным преступлением, обратился за помощью к Святославичам, и они вместе выступили на Киев. Святополк сумел переложить вину на Давыда Игоревича, и князья замирились — с условием, что Святополк выступит против сообщника. В этой новой войне, в которой ослепленный Василько и его брат Володарь оказались парадоксальным образом противниками Святополка и союзниками Давыда Игоревича, черниговские князья также приняли участие. Давыд Святославич попытался присвоить прежние отцовские владения на юго-западе и послал в помощь Святополку своего сына Святослава, прозывавшегося Святошей. Тот закрепился в Луцке и попытался сохранить за собой город, сговорившись с Давыдом Игоревичем, но в конечном счете все-таки решил держать сторону Святополка. В 1099 году Давыд Игоревич с половцами выбил Святошу из Луцка, и тому пришлось вернуться к отцу в Чернигов {68}.
После этого Святославичи старались больше не отступать от княжеского союза. В августе 1100 года Давыд и Олег участвовали в Уветичском княжеском съезде, который завершил усобицу на юго-западе, лишив Давыда Игоревича большей части отвоеванных владений. На следующий год состоялся еще один съезд, на Золотче, в котором участвовал уже и Ярослав Святославич. Здесь князья утвердили мир с половецкими ханами. Поскольку мелкие половецкие набеги не прекращались, в 1103-м Святополк и Владимир решили устроить поход в Степь. Давыд Святославич присоединился к ним, а Олег отговорился нездоровьем — очевидно, не желая нарушать недавно заключенный мир. Поход закончился большой победой над ханом Урусобой. Олег оказался к ней непричастен, зато в следующем году он, а не Давыд, ходил с другими князьями на Глеба Всеславича Минского. Эта очередная попытка подчинить Полоцко-Минскую землю ни к чему не привела {69}.