После казни Эссекса Рэтленд продолжал находиться в заключении в Тауэре. Оба его младших брата — Фрэнсис и Джордж, принимавшие вместе с ним участие в февральских событиях, также находились в тюрьме. Подавленное состояние графа Рэтленда было настолько заметным, что Тайный совет особо предписал коменданту Тауэра не оставлять этого заключённого без постоянного присмотра и выделить специального человека для ухода за ним. На стене помещения, где он содержался, ещё недавно можно было прочитать надпись на итальянском языке: «О, я несчастнейший человек!». Записи Тауэра показывают, что в этой камере никогда не содержался итальянец, и вполне возможно, что надпись сделана именно Рэтлендом, свободно владевшим этим языком…
Ходатайства влиятельных родственников и друзей, а также самого Роберта Сесила, после казни Эссекса старавшегося расположить к себе тех его бывших сподвижников, кто представлялся не очень опасными, помогли смягчить участь Рэтленда. Но всё-таки он был приговорён к уплате колоссального штрафа в 30 000 фунтов стерлингов и сослан под надзор своего двоюродного деда в его поместье Аффингтон.
Это было падение. Разорённый, опозоренный, морально раздавленный и униженный, Рэтленд провёл в Тауэре и Аффингтоне более года. Чудовищное видение окровавленной головы его друга, родственника и покровителя, зверски зарубленного на эшафоте, неотступно преследовало его. Вероятно, его мучило и сознание тех несчастий, в которые он вовлёк своих младших братьев и всю семью, а также роль, которую сыграли его откровенные показания в судьбе Эссекса и других участников мятежа.
Наконец в начале 1602 года Роберт Сесил выхлопотал для ссыльного разрешение перебраться в Бельвуар, штраф был скошен на треть. Рождество Рэтленды смогли провести с друзьями — поэтом Джоном Харрингтоном и Уильямом, графом Пембруком. Но положение продолжало оставаться отчаянным…
Именно это время — годы поражения, тюрьмы и ссылки Рэтленда — совпадает с резким переломом в творчестве Шекспира, уходом Барда от беззаботного смеха его ранних комедий к трагическому восприятию мира в великих трагедиях первого десятилетия XVII века. Эти настроения аффингтонского пленника нашли выражение в знаменитом сонете 66:
В пьесе «Тимон Афинский», написанной через несколько лет, но начатой, вероятно, раньше и не оконченной, на первом плане — отчаяние и ярость разорённого Тимона, от которого отвернулись его бывшие друзья и клиенты. Только из глубины своего падения смог он увидеть и постигнуть всю меру человеческой низости, подлую натуру тех, кого раньше беспечно считал своими друзьями. Отсюда его отвращение к людям, его мизантропия.