Для Алана Тьюринга эти составляющие усугублялись еще тем, что так никогда полностью и не смог соответствовать роли математика, ученого, философа, инженера: он не смог войти в Блумсберийскую группу, да и в любую другую группу, если на то пошло. Для Тьюринга всегда повторялась история «Смеха из соседней комнаты», так как никто не знал, стоит ли включать его в свою компанию, или нет. Как вскоре после смерти Тьюринга напишет Робин Гэнди, «так как его интерес чаще занимали объекты и идеи, а не люди, он часто оставался в одиночестве. Но Алан жаждал привязанности и дружбы, порой, пожалуй, слишком сильно, что усложняло ему жизнь на первых этапах знакомства…» Вряд ли кто-либо из окружающих видел, на сколько на самом деле одинок Тьюринг.
Экзистенциалист-самоучка, вряд ли даже слышавший о Сартре, он стремился найти свой собственный путь к свободе. По мере того, как жизнь становилась всё более запутанной, всё менее ясным было, куда же этот путь должен вести. Да и откуда взяться ясности? На дворе двадцатый век, когда каждый истинный художник, чувствует призыв к действию, а любой чувствующий человек приходит в крайнее волнение. Он всеми средствами ограничил свою роль сколь возможно простой сферой интересов, так как старался при этом остаться верным себе, увы ни простота, ни честность не уберегли Алана от последствий — совсем наоборот.
Университетский мир Великобритании был изолирован от двадцатого века настолько, насколько это вообще возможно, и слишком часто за эксцентричностью Тьюринга не видел его прозорливости, выдавал размытые похвалы в адрес его смекалки, вместо того, чтобы предложить подлинно критический взгляд на идеи ученого, запоминал истории о велосипеде охотнее, чем подлинно великие вехи. Будучи никем иным, как интеллектуалом, при этом не вписывался в ученое сообщество. Лин Нейман, которая имела возможность близко познакомиться с этим сообществом как изнутри, так и снаружи, выразила гораздо красноречивее прочих это отсутствие идентичности: она видела в нем «очень странного человека, который не вписывался никуда. Его сумбурные усилия, направленные на то, чтобы казаться в своей тарелке в кругах высшего среднего класса, к которому он и принадлежал по рождению, отличались особой степенью неуспешности. Да, он принял ряд социальных конвенции, выборах их словно случайным образом, но большинство из их представлений и порядков он отвергал без колебаний и извинений. Как не прискорбно, порядки научного мира, который мог бы стать для Тьюринга убежищем, озадачивали его и нагоняли скуку…» Отношение Алана к своему привилегированному происхождению отличалось двоякостью: он отбросил большинство присущих своему классу атрибутов, сохранив лишь внутреннюю верность себе и нравственный долг, оставаясь в этом всегда сыном Империи. Аналогичная неоднозначность присутствовала в его положении среди интеллигенции, которая проявлялась не только в его презрении к наиболее тривиальным аспектам научной жизни, но и в той смеси гордости и пренебрежения, которую Алан проявлял к собственным достижениям.