Он начинал как программист-самоучка в те далекие, предмиллениумные поздние 1990-е, когда был Фидонет с эхо-конференциями, номер «аськи» шестизначным, в Интернет выходили с помощью дайл-апа от компании «Адамант» или через спутник в одном из корпусов КПИ, пользовались нетскейпом, и все русскоязычные пользователи более-менее знали друг друга. Как раз перед Миллениумом Виталик вместе с другом открыл провайдерскую контору, заодно взялся за разработку зарубежных проектов. Программистом он был виртуозным, мыслил, как все самородки-самоучки, необычно с точки зрения сухой теории и восхитительно в плане реализации замыслов заказчика, тонкого интуитивного понимания и расширения поставленной задачи. В отличие от остальных коллег по алгоритмам и протоколам, в большинстве представляющих собой астенического вида непричесанных, с козлиными бородками юношей в толстых очках, мешкообразных вязаных свитерах, пьющих пиво в прокуренных норах с низкими потолками и неформальной атмосферой, Виталик походил скорее на пижонистого представителя золотой молодежи. Свои первые серьезные деньги он честно потратил на поездку в Японию (где купил несколько толстых глянцевых, эстетски-квадратных порнографических книжечек), а потом пришло знакомое легкое чувство гармонии с окружающим миром, так, словно он сам строит его вокруг себя. Виталик хорошо и дорого одевался, следил, чтобы марка часов была самой правильной (надежной, не безмозгло дорогой, но и так, чтобы стоимость ощущалась приятной гирькой, когда надо), часто менял машины, отдавая предпочтение спортивным, 16-цилиндровым купе с турбинами. Пару раз Виталик попадал в неприятные истории, причем однажды его выкрали и продержали в подвале прикованным к трубам, применяя различные болезненные манипуляции, нацеленные не на открытие партизанской тайны, а служащие скорее тем, чем служит моча для хищника семейства кошачьих, которой он метит свою территорию, на которую Виталик позарился. Но он был бесстрашным, злым и очень активным, и подвальные манипуляции лишь подстегнули его творческий поиск в области сугубо денежной и организационной, где чистые, как кристаллы, алгоритмы устилали золотое дно. По мере превращения гонористого одаренного юноши в толкового интересного мужика Виталиковы интересы легко и гармонично изменялись — вместо шального увлечения машинами, полуподпольных квестов и смертельно опасных пари на то, чтобы доехать из Киева до Одессы за два с половиной часа (он выигрывал), пришло вполне солидное, но не менее интересное увлечение автопутешествиями в совершенно безопасные каменные пустыни Португалии и Марокко. Вместо виски он стал пить пиво, вместо старого хеви-метал — слушать латиноамериканский лаундж, вместо качания на турнике стал посещать занятия сальсой (к огромному огорчению жены). При этом оставались все-таки проплешины в демоверсии тридцатичетырехлетнего нового Виталика — больше всего, кроме сальсы, жену выводила из себя его хамская манера качать права, препираться с обслуживающим персоналом и лихачить на дорогах. В последнем случае Маша на Виталика орала, потому что он относился к тому типу водителей, которым необходимо быть первым, для чего приходится совершать порой смертельно опасные и ошеломляюще дерзкие маневры с выездом на встречную полосу и гонками по тротуару. Когда они были все вместе, над Машей будто висело большое черное облако, ее аккуратный, чуть выпуклый белый лоб слегка морщился, черные, словно нарисованные кисточкой, брови хмурились, карие глаза смотрели зло и куда-то вниз, губы были плотно сжаты. Так злятся хорошие девочки из правильных семей. А Виталик скакал вокруг них, шумел, хамил, мог сказануть что-то матом, хотя дочь была рядом и все понимала, Машины кулачки сжимались, кожа на скулах натягивалась, а он, хихикая, обнимал ее, притягивал к себе и говорил: «Ну, давай, побей меня, топни ножкой». — Громко ржал и целовал ее в затылок, дернув на себя, а Маша, борясь с накатывающейся улыбкой, по-прежнему злясь, пихала его локтем.
Как жена она была для Виталика очень скучной и очень подходящей, потому что эта симпатичная умная девочка отличалась потрясающей в нынешнее время верностью, семейно-ориентированным педантизмом и, как многие женщины небольшого роста, — железной волей. У Маши, как считал Виталик, напрочь отсутствовало чувство юмора, чем он безжалостно пользовался, при этом, обиженная, она вела себя достойно и стойко, без всякого жеманства. И в этом они были с ней на самом деле очень родственны по духу — прыгающий с парашютом Виталик и Маша — всегда без косметики, в строгих джинсах и флисовых «кенгурушках», такая, что, если надо, прыгнет за ним куда угодно и без парашюта.