Вскоре после их первой встречи Илон пригласил дочь Питера Николсона Кристи на свой день рождения. Кристи появилась в квартире Мэй в Торонто с банкой домашнего лимонного варенья в руках, ее приветствовали Илон и еще 15 гостей. Илон никогда не встречался с Кристи раньше, но смело подошел к ней и повел ее к дивану. «Кажется, второй фразой, что я от него услышала, было: „Я много думаю об электрических автомобилях", — вспоминает Кристи. — А потом он повернулся ко мне и спросил: „Вы думаете об электрических автомобилях?"». Разговор оставил у Кристи (которая ныне является автором научных публикаций) впечатление о Маске как о красивом, приветливом юноше, законченном «ботанике». «Так или иначе, но во время того разговора на диване я была сражена им, — говорит она. — Вы скажете, что он бывает разным. Но именно этим он и пленил меня».
С ее высокими скулами и светлыми волосами, Кристи была во вкусе Маска, и они поддерживали контакт, пока Маск находился в Канаде. Романтических отношений между ними не возникло, но Кристи сочла Маска достаточно интересным, чтобы подолгу говорить с ним по телефону. «Как-то он сказал мне: „Если бы я мог не есть и при этом работать больше, я бы перестал есть. Как бы получать питательные вещества, не сидя за едой?“. Такое отношение к работе в этом возрасте и его горячность поражали. Я никогда раньше ничего подобного не слышала».
Более глубокие отношения во время пребывания в Канаде возникли между Маском и Джастин Уилсон, сокурсницей по Королевскому университету. Длинноногая, обладающая густыми каштановыми волосами, Уилсон излучала романтику и сексуальную энергию. Джастин уже пережила роман с мужчиной старше себя, с которым рассталась, поступив в университет. Следующий покоритель ее сердца должен был носить кожаную куртку и быть страстным и порочным, вроде Джеймса Дина. Судьба, однако, распорядилась, чтобы на территории кампуса девушку заметил аккуратный, подтянутый и привлекательный Маск. Заметил и сразу — с корабля на бал — попытался назначить ей свидание. «Она выглядела просто неотразимой, — вспоминает Маск. — А также казалась большой умницей. У нее был черный пояс по тхэквондо, она вела полубогемный образ жизни, девчонка что надо!» Он подкараулил ее у общежития и сделал вид, будто столкнулся с ней случайно, а потом сказал ей, что они встречались ранее где-то в гостях. Джастин приняла предложение Маска поесть вместе мороженого. Придя к ней, он обнаружил в двери записку о том, что встреча не состоится. «Там было написано, что ей нужно готовиться к экзамену и что она сожалеет», — вспоминает Маск. Тогда Маск познакомился с ее подругой и выведал, где Джастин обычно занимается и какое любит мороженое. Позже, когда Джастин, сидя в культурном центре университета, занималась испанским, Маск возник за ее плечом с парой стаканчиков шоколадного мороженого.
Уилсон мечтала иметь бурный роман с писателем. «Я хотела, чтобы все было как в романе про Сильвию и Теда, — говорит она. — Однако влюбилась я в этого амбициозного „ботаника", который от меня никак не отставал». Они сидели на занятиях по патопсихологии и сравнивали оценки. Джастин — 97, Маск — 98. «Он вернулся к профессору, выторговал у него еще два балла и в итоге принес 100 баллов, — вспоминает Джастин. — Похоже, мы всегда были конкурентами». Однако имелась у Маска и романтичная сторона. Один раз он послал Уилсон дюжину роз, к каждой прикрепив отдельную записку, а также подарил ей экземпляр «Пророка» с написанными от руки романтическими размышлениями. «Заставить влюбиться в него — уж это он может», — говорит Джастин.
Во время обучения в университете молодые люди то сходились, то расставались, причем Маску приходилось прилагать большие усилия, чтобы поддерживать отношения. «Она была такая стильная, встречалась с крутыми парнями и совершенно не интересовалась Маском, — вспоминает Мэй. — Так что ему приходилось нелегко». Пару раз Маск заводил других девушек, но неизменно возвращался к Джастин. Каждый раз, когда она демонстрировала холодность, он удваивал усилия. «Он звонил очень настойчиво, — говорит она. — Можно было не сомневаться, что если телефон звонит не переставая, это именно Илон. Он не понимает слова „нет". Отвязаться от него невозможно. Это Терминатор. Он фиксирует свой взгляд на чем-то и говорит: „Мое". Ну и постепенно он покорил меня».
Университет устраивал Маска. Он стремился не просто быть «всезнайкой», но найти людей, которые ценят его интеллектуальные возможности. Университетские студенты были менее склонны отшучиваться или высмеивать бесконечные рассуждения об альтернативной энергетике, космосе и прочих вещах, его занимающих. Маск встретил людей, которые откликнулись на его интересы, а не высмеяли их, и он подпитывался этой средой.