Под руководством Соркина Zip2 достигла знаменательных успехов в деле привлечения газет. На услуги компании подписались The New York Times, Knight-Ridder, издания компании Hearst Corp. и другие. Некоторые из этих компаний вложили в Zip2 по 50 млн долларов дополнительного финансирования. Сервисы вроде сайта бесплатных онлайн-объявлений «Крейгслист» только начали появляться, и газетам нужно было выработать определенный курс действий. «Газеты знали, что они не в ладах с Интернетом, и идея заключалась в том, чтобы подписать их как можно больше, — говорит Амбрас. — Они хотели объявлений и каталогов по недвижимости, автомобилям и развлечениям и могли использовать нас в качестве платформы для всех этих онлайн-сервисов». Zip2 зарегистрировала слоган «Мы дали власть прессе», деньги прибывали, компания росла. Главный офис вскоре оказался так переполнен, что один из рабочих столов пришлось поставить прямо перед женским туалетом. В 1997 году Zip2 переехала в более просторные апартаменты на Кастро-стрит, 444 в Маунтин-Вью.
Маска раздражало то, что Zip2 в конечном итоге оказывалась в тени, в отличие от газет. Он считал, что компания может предложить интересные услуги непосредственно потребителям, и предлагал купить доменное имя city.com в надежде превратить его в конечный пункт для потребителя. Но деньги от медиа-компаний удерживали Соркина и правление на консервативном пути, и они решили пустить заботу о потребителях побоку.
В апреле 1998 года Zip2 объявила о крупнейшей операции с двойной выгодой. Она пошла на слияние со своим основным конкурентом CitySearch в сделке стоимостью около 300 млн долларов. Новая компания должна была сохранить название CitySearch, а Соркин — возглавить предприятие. В теории союз выглядел как слияние равных. CitySearch располагала огромной сетью каталогов в городах по всей стране. Также казалось, что она имеет большие команды продаж и маркетинга, которые пополнят талантливыми работниками кадры Zip2. Слияние было анонсировано в прессе и казалось неизбежным.
Мнения насчет того, что произошло дальше, сильно разнятся. Логика ситуации требовала от компаний тщательного взаимного аудита и увольнения ряда сотрудников с тем, чтобы избежать дублирования функций. В ходе этого процесса всплыли неудобные вопросы в отношении открытости финансовых документов CitySearch, кроме того, многие сотрудники Zip2 обнаружили, что их должности в новой компании ухудшаются, а то и вовсе исчезают. Часть сотрудников Zip2 настаивали на отмене сделки, в то время как Соркин требовал довести ее до конца. Маск, который вначале был сторонником сделки, стал высказываться против нее. В мае 1998 года компании отменили слияние, и пресса раздула из этого большое событие. Маск настаивал на отстранении Сорки-на и его собственном восстановлении в должности генерального директора Zip2. Правление отклонило это предложение. Вместо этого Маск утратил свой титул председателя, а Соркина заменили Дереком Прудианом, венчурным предпринимателем из Mohr Davidow. Соркин считал, что Маск повел себя во всей этой истории отвратительно, и впоследствии указывал на реакцию правления и понижение Маска в должности как на доказательства своей правоты. «Они здорово поцапались и поругались, — говорит Прудиан. — Илон хотел быть генеральным директором, но я сказал: „Это твоя первая компания. Давай найдем покупателя и заработаем денег, чтобы ты смог создать свою вторую, третью и четвертую компании"».
Когда сделка лопнула, Zip2 оказалась в затруднительном положении. Она теряла деньги. Маск все еще хотел привлекать конечного потребителя, но Прудиан опасался, что это потребует слишком много средств. На том же рынке выступила Microsoft, стартапы с городскими и автомобильными картами росли как грибы. Сотрудники Zip2 были подавлены и обеспокоены тем, что не смогут опередить конкурентов. Затем, в феврале 1999 года, производитель персональных компьютеров Compaq неожиданно предложил за Zip2 307 млн долларов наличными. «Как будто мы дождались манны небесной», — говорит Эд Хо, бывший сотрудник Zip2. Правление Zip2 приняло предложение, компания арендовала ресторан в Пало-Альто и устроила грандиозный банкет. Mohr Davidow вернула свои первоначальные инвестиции в двадцатикратном размере, а Маск и Кимбал получили 22 млн и 15 млн долларов соответственно. Маск никогда не рассматривал идею остаться в Compaq. «Как только стало ясно, что компанию продадут, Илон начал свой следующий проект», — говорит Прудиан. Отныне Маск всегда будет бороться за сохранение контроля над своими компаниями и поста генерального директора. «Мы были потрясены, и нам казалось, будто эти ребята знают, что делают, — говорит Кимбал. — Но мы ошибались. У них не было никакого видения, когда они купили нас. Они оказалсь обычными инвесторами, мы с ними поладили, но компания утратила видение».