Жизнь Маска начала казаться Райли шекспировской трагедией. Временами Маск делился с ней своими проблемами, временами замыкался и уходил в себя. Райли внимательно наблюдала за ним, когда он проверял электронную почту, и замечала его гримасу, когда на него снова сыпались плохие новости. «Было очевидно, какую мучительную внутреннюю борьбу он переживает, — рассказывала Райли. — Очень тяжело наблюдать за тем, как тот, кого любишь, пытается справиться с таким грузом проблем». Из-за того что он с головой был погружен в работу и мало заботился о питании, Маск сильно похудел. С мешками под глазами он стал похож на изможденного сверхмарафонца на финише дистанции. «Это был ходячий скелет, — вспоминает Райли. — Временами мне казалось, что у него просто не выдержит сердце. Он выглядел так, словно был на грани». По ночам Маску начали сниться кошмары, от которых он кричал во сне. «Он испытывал физическую боль, — говорит Райли. — Он хватался за меня и кричал, даже не проснувшись». У них не было другого выхода, и они начали занимать сотни тысяч долларов у Джеффри Сколла, а родители Райли предложили перезаложить свой дом. Маск уже давно перестал курсировать на личном самолете между Лос-Анджелесом и Кремниевой долиной. Он осел на Юго-Западе. На содержание Tesla уходило около четырех миллионов долларов в месяц, нужен был еще один раунд финансирования, чтобы пережить 2008 год. Маск был вынужден обратиться к помощи друзей, чтобы хотя бы выплачивать зарплату сотрудникам, пока он ведет переговоры с инвесторами. Он обращался с горячей просьбой ко всем, кто только мог одолжить ему денег. Билл Ли инвестировал в Tesla два миллиона долларов, Сергей Брин — 500 тысяч долларов. «Ряд сотрудников Tesla даже выписали чеки, чтобы поддержать компанию, — рассказывал Диармайд О’Коннелл, вице-президент Tesla по развитию бизнеса. — В конечном счете они стали инвесторами, но в тот момент люди даже не надеялись, что когда-нибудь получат свои 25 или 50 тысяч долларов обратно. Тогда казалось, что все просто летит в тартарары». Кимбал потерял почти все свои деньги во время рецессии, когда его инвестиции практически сгорели, но он продал все, что у него осталось, и вложил эти деньги в Tesla. «Я был на грани банкротства», — признавался он. Средства, полученные от предзаказов на Roadster, откладывались в Tesla в отдельный фонд, но теперь, чтобы удержать компанию на плаву, Маску понадобились и эти деньги, которых вскоре не стало. Кимбал был крайне обеспокоен. «Я уверен, что Маск нашел бы выход, чтобы исправить ситуацию, но он сильно рисковал, потому что мог загреметь за решетку за использование чужих средств», — говорит Кимбал.
В декабре 2008 года Маск развернул активные действия по всем фронтам, чтобы спасти свои компании. До него доходили слухи, что НАСА готово заключить контракт на доставку грузов на МКС. Благодаря успешному четвертому запуску ракеты-носителя SpaceX могла претендовать на получение части денег — говорили, что это более миллиарда долларов. Задействовав личные связи в Вашингтоне, Маск узнал, что SpaceX может стать главным кандидатом на получение этого контракта. Маск начал делать все, что было в его силах, чтобы убедить всех, что его компания способна справиться с задачей доставки космического корабля на МКС. Что касается Tesla, Маск был вынужден вновь обратиться к инвесторам компании с просьбой профинансировать еще один раунд инвестиций и сделать это до Рождества, во избежание банкротства компании. Чтобы придать инвесторам уверенности, Маск предпринял отчаянную попытку собрать все свои личные средства и вложить их в компанию. Он оформил заем у SpaceX (с одобрения НАСА) и направил эти деньги в Tesla. Он продал часть своего пакета акций компании SolarCity на вторичном рынке ценных бумаг. Наконец, он выручил 15 миллионов долларов, когда Dell приобрела компанию Everdream, поставщика решений SaaS для удаленного управления ресурсами. Everdream основали двоюродные братья Маска, и сам Маск выступал инвестором стартапа. «Это была словно чертова Матрица, — описывал Маск свои финансовые манипуляции. — Сделка по Everdream реально спасла мою задницу».