Первый поход, состоявшийся в 1695 г., постигла неудача. Значительное войско, разделенное на три отряда под руководством П. Гордона, Ф. Лефорта и А. М. Головина, не смогло полностью блокировать осажденную крепость. Турки, пользуясь отсутствием русской флотилии, сумели наладить переброску подкреплений и подвоз боеприпасов для своего гарнизона. Множество ошибок было совершено и при ведении осадных работ, и в организации управления войсками. Не обошлось и без измены. 14 июля в Азов сбежал голландец Яков Янсен, указавший врагу на бреши в расположении российских отрядов. Неожиданная атака османов привела к гибели сотен стрельцов и уничтожению нескольких пушек.
Кафтан и комзол Петра I.
Почти четыре месяца Пётр осаждал вражеский город. Однако, несмотря на несколько штурмов и непрерывные обстрелы, турецкий гарнизон отверг все предложения о сдаче. Резкое ухудшение погоды, начавшиеся болезни и приближающаяся зима вынудили снять осаду. 20 октября российская армия оставила свои позиции. Некоторый успех во всей кампании сопутствовал лишь корпусу Б. П. Шереметева, наносившего отвлекающий удар вдоль Днепра.
К подготовке второго похода, предпринятого в следующем году, царь подошел намного основательнее. Во-первых, сухопутное войско возглавил один командующий – боярин А. С. Шеин, позже награжденный за победу званием генералиссимуса. Во-вторых, был отдан приказ о постройке десятков гребных судов для обеспечения контроля над водными путями снабжения. В-третьих, из Европы пригласили несколько военных инженеров, «которые бы имели в своей инженерской науке, в деле воинском, доброе и свидетельствованное искусство».
Наибольшее внимание Пётр уделил созданию речной флотилии. В январе 1696 г. в Преображенском началось сооружение 23 галер по образцу, доставленному из самого Архангельска. В Воронеже были заложены сотни небольших стругов, еще десяток галер и два галеаса. Последний тип судов позволял брать на борт до четырех десятков мелких пушек и значительный десант. В начале весны царь лично прибыл на верфи в окрестностях Воронежа для контроля за ходом строительства.
В начале мая русское войско, сопровождаемое множеством кораблей, отправилось в сторону Азова. Второй раунд боевых действий начался 28 мая. На этот раз крепость была полностью блокирована со всех сторон. Причем русские полки смогли использовать… свои собственные траншеи, сохранившиеся в целости с прошлой осени. После размещения батарей началась бомбардировка города.
Все попытки турецкого флота оказать помощь осажденным потерпели провал. Успешно отбивались и все атаки татарской конницы. Постепенно разрушения покрыли всю территорию крепости. Турки испытывали постоянный недостаток провианта, воды, боеприпасов. В середине июля орудия П. Гордона смогли обрушить один из угловых бастионов. Успеху способствовали советы австрийских инженеров, незадолго до этого приехавших в лагерь московитов.
На военном совете, куда пригласили и иностранных советников, была назначена дата штурма – 22 июля. Но жертвовать воинами в кровопролитных атаках, к счастью, не пришлось: 18 июля турки выслали парламентеров. Пётр, воодушевленный победой, согласился на почетные условия сдачи крепости. Все солдаты гарнизона и местные жители-мусульмане могли беспрепятственно уйти из города с личным оружием и имуществом. По требованию самого царя обязательно подлежал выдаче предатель Я. Янсен. Через два дня российские войска вошли в крепость.
По возвращении в Москве было устроено триумфальное шествие победоносных войск. Многокилометровая колонна прошла под деревянной аркой, украшенной оружием и скульптурами, а затем по Каменному мосту вышла к стенам Кремля. Среди захваченных трофеев на телеге провезли и «изменника Якушку», который позже был колесован. Праздник сопровождался боем барабанов, звоном литавр и завершился красочным фейерверком. Обязательное празднование побед со временем станет знаковым явлением Петровской эпохи.
После первых военных успехов дальновидный Пётр с неиссякаемой энергией стал укреплять свое присутствие в завоеванных землях. На крестьян дворцового ведомства была возложена тяжкая обязанность по восстановлению Азовской крепости. Сюда же направлялись преступники, дезертиры, беглые крепостные, которых использовали на самых тяжелых работах. Недалеко от впадения Дона в Азовское море удалось обнаружить удобную гавань, защищенную каменным мысом. Здесь был заложен новый город Таганрог, в котором планировалось дислоцировать российский флот.