На самом деле вся Греция видела, что грядут большие неприятности. Мудрые люди даже в среде этолийцев настоятельно советовали всем помириться и сплотиться перед лицом грандиозной войны, уже начавшейся в Италии. Было ясно, что, поскольку все древние нации считали завоевание процессом легитимным, победитель в этой борьбе обязательно нападет на эллинский полуостров. Не приходилось сомневаться в том, что римляне — ближайшие и самые опасные соседи. Они как раз заявили о себе, одержав победу над Иллирией (219 до н. э.). Единственным вопросом была альтернатива между сильным вооруженным нейтралитетом и активным вмешательством на стороне Карфагена. Поэтому, когда новость о поражении римлян на Тразименском озере дошла до Филиппа V, который присутствовал вместе с Деметрием Фаросским на Немейских играх (217 до н. э.), было нетрудно убедить товарища присоединиться к Ганнибалу. Хотя Филипп V, конечно, был рад воцарившемуся дома миру.
Деметрий бежал от римлян, которые даже потребовали, но не могли заставить выдать его. Он был прирожденным авантюристом, иллирийским пиратом, который любил войну, поскольку она приносила доход, да и терять ему было, в общем, нечего. Однако и ему, и Филиппу V явно не хватало понимания ситуации. Отсюда роковые задержки, вызванные борьбой с иллирийскими вождями, а не занятостью строительством флота, необходимого для защиты транспортных судов в Италию. Только когда распространилась новость о сражении при Каннах (216 до н. э.), они начали действовать. Но поскольку Ганнибал не владел ни одним портом, послы, которых Филипп V отправил через Кротон, были захвачены римлянами и, хотя они сумели отговориться, потом были снова схвачены вместе с договором, так что римляне, а вовсе не Филипп V получили информацию об угрозе на востоке Италии и с тех пор держали там флот.
Несмотря на эти трудности, Филипп V все же сумел связаться с Ганнибалом, отправив к нему другое посольство, и в 215 г. до н. э. заключил с ним договор, потеряв много ценного времени. Но, насколько нам известно, в нем ничего не было сказано о будущих владениях в Италии, что являлось его заветной мечтой. За свою помощь карфагенянам он потребовал только возврат всех захваченных римлянами земель на его побережье (кроме собственности Деметрия Фаросского) и подчинение всей Греции. Но даже теперь он не сделал ничего — только атаковал и не сумел взять даже Керкиру и Аполлонию. Несомненно, он боялся столкнуться с адриатическим флотом претора Левина — возможно, отказ отдать ему греческую Италию охладил пыл Филиппа V, и он предпочел воевать с иллирийцами. Более того, он не имел дружественного порта для приема войск вторжения. Этот вопрос так и не был решен, пока Ганнибал в 212 г. до н. э. не захватил Тарент. Это был год великих карфагенских успехов в Испании. И теперь римляне были настолько встревожены перспективой македонского вторжения, что решили отвлечь Филиппа V, натравив на него греков.
В этом они легко преуспели. После 217 г. до н. э. он успел восстановить против себя людей капризами, жестокостью и несправедливостью. Он избавился от увещеваний ветерана Арата, отравив его в 213 г. до н. э. Филипп V без всяких угрызений совести грабил греческие города и продавал свободных горожан в рабство. По сути, он вел себя как восточный тиран, а вовсе не как глава союза свободных государств.
Римляне, в 212 г. до н. э. захватившие Сиракузы, отправили флотоводца Левина в синод этолийцев, чтобы подтолкнуть их к войне с Филиппом V. Из всего завоеванного римляне претендовали только на движимое имущество и пленников — они не намеревались расширять империю, а этолийцам должны были достаться земля и дома. Ни одна сторона не должна была заключать мир с Филиппом V. Так римляне, которые раньше появлялись в Греции как вдохновители порядка и преследователи пиратства и мародерства, теперь выступили сторонниками всего того, что не одобряли прежде. Но нельзя забывать, что они действительно оказались в отчаянном положении. Они боролись за свое существование и, вероятно, считали, что на войне все средства хороши. Главное — результат — задержать войска Филиппа V в его стране.