В этом смысле Анненский трагическая фигура. Поэт глубоких духовных разладов, мыслитель, осужденный на глухоту современников, - он трагичен, как жертва исторической судьбы. Принадлежа к двум поколениям, к старшему возрастом и бытовыми навыками, к младшему - духовной изощренностью, Анненский как бы совмещал в себе итоги русской культуры, пропитавшейся в начале двадцатого века тревогой противоречивых дерзаний и неутолимой мечтательности. Филолог-эллинист по специальности, по профессии педагог (директор Царскосельской гимназии, а затем инспектор Петербургского учебного округа {В 1896 - 1905 годах И. Анненский был директором Николаевской гимназии в Царском Селе; с 1898 года - входил в Ученый комитет Министерства народного просвещения.}), всезнающий философ, собеседник обворожительный в кругу друзей - наедине с собой он был поэтом, обрекшим себя пытке богоборческого отрицания и призраку смерти, которую ждал каждую минуту, не веря в потусторонний мир и терзаясь своим неверием... Явление сложное и в этой сложности многозначительное, особенно для нас, свидетелей национального светопреставления, - личность, одаренная свыше меры, и писательская совесть, вкусившая от всех отрав европейского "конца века" и, вместе с тем, столь русская! Сродни Гоголю, Лермонтову, Тютчеву, Достоевскому в томлении своем по чуду...
Воспоминания мои об Иннокентии Федоровиче относятся к году для меня знаменательному, 1909-му, когда начался "Аполлон". Первая книжка вышла в конце октября, с Анненским я познакомился в марте, а скончался он 30 ноября того же года. Эти восемь месяцев общения с Иннокентием Федоровичем и сотрудничества с ним, месяцы общей работы над объединением писателей, художников, музыкантов и долгие вечера за чайным столом в Царском Селе, где жил Анненский с семьей, скромно, старомодно, по-провинциальному, - все это время "родовых мук" журнала, судьбою которого он горячо интересовался, связало меня с ним одною из тех быстросозреваюших дружб, о которых сердце помнит с великой благодарностью.
Он был весь неповторим и пленителен. Таких очарователей ума - не подберу другого определения - я не встречал и, вероятно, уж не встречу. Как мыслитель на редкость общительный, он обладал высшим даром общения: умел говорить и слушать одинаково чутко. Не будучи красноречив в обычном, "ораторском", смысле, он достигал, если можно так сказать, полноречия необычайного. Слово его было непосредственно-остро и, однако, заранее обдуманно и взвешенно: вскрывало не процесс мышления, а образные итоги мысли. Самое неожиданное замечание - да еще облеченное в шутливую форму (вкус "ирониста", каким он себя упорно называл, удерживал его от серьезничания, хотя бы и по серьезнейшему поводу) - возникало из глубины мироощущения. Мысль его звучала, как хорошая музыка: любая тема обращалась в блестящую вариацию изысканным "контрапунктом метафор" самим слуховым подбором слов. Вы никогда не знали, задавая вопрос, что он скажет, но знали наперед, что сказанное будет ново и ценно, отметит грань, от других скрытую, и в то же время отразит загадочную сущность его, Анненского.
Проф. Ф. Ф. Зелинский в аполлоновском некрологе Анненскому замечает: "Мало сказать, что он был чрезвычайно тонким и чутким стилистом: он был стилистом именно произносимого, а не читаемого слова, он заботился о тщательном подборе выражений не только со стороны смысла, но и со стороны звука".
Высокий, сухой, он держался необыкновенно прямо (точно "аршин проглотил"). Прямизна зависела отчасти от недостатка шейных позвонков, не позволявшего ему свободно вращать головой. Будто припаянная к шее, она не сгибалась, и это сказывалось в движениях: в манере ходить прямо и твердо, садиться навытяжку, поджав ноги, и оборачиваться к собеседнику всем корпусом, что на людей, мало его знавших, производило впечатление какой-то начальнической позы. Черты лица и весь бытовой облик подчеркивали этот недостаток гибкости. Он постоянно носил сюртук, черный шелковый галстук был завязан по-старомодному широким, двойным, "дипломатическим" бантом. Очень высокие воротнички подпирали подбородок с намеком на колючую бороду, и усы были подстриженные, прямо торчавшие над припухлым, капризным ртом. С некоторой надменностью заострялся прямой, хотя и по-русски неправильный нос; глубоко сидевшие глаза стального цвета смотрели пристально, не меняя направления; на прекрасно очерченный прямой лоб свисала густая прядь темных волос с проседью. Вид бодрый, подтянутый. Но неестественный румянен и одутловатость щек (признак сердечной болезни) придавали лицу оттенок старческой усталости, - минутами, несмотря на моложавость и даже молодцеватость фигуры, он казался гораздо дряхлее своих пятидесяти трех лет.