Подготовка немцев к сражению за Таллин началась уже в начале августа. Выход немецких войск к побережью Финского залива создал географические предпосылки для сооружения минного заграждения восточнее Таллина, которое получило кодовое наименование «Юминда». 9 августа минный заградитель «Кобра» установил первое минное поле. В течение двух недель «Юминда» была расширена минными заградителями «Кобра», «Кёнигин Луиза», «Кайзер», «Ролланд» и «Бруммер» 5-й флотилии минных заградителей. Постановку прикрывали 1-я и 2-я флотилии торпедных катеров. Всего было поставлено 19 минных полей. В последнюю неделю августа в ожидании советского прорыва немецкими и финскими заградителями было поставлено еще 12 минных полей. Всего до конца августа было установлено 2828 мин и 1487 минных защитников. Ряды мин находились в 8–10 м друг от друга. Уже 11 августа подорвался на мине и погиб тральщик Т-213 «Крамбол». Тяжелые повреждения в этот день получили эсминец «Стерегущий» и транспорт «Вячеслав Молотов». 24 августа на «Юминде» подорвался эскадренный миноносец «Энгельс» (типа «Новик» дореволюционной постройки), тральщики Т-209 «Кнехт» и Т-214 «Бугель».
Рассечение 8-й армии надвое и выход немецких частей на побережье Финского залива привели к появлению еще одной опасности для советских кораблей на пути из Таллина в Кронштадт — немецких артиллерийских батарей. Причем следует подчеркнуть, что речь шла не о полевой артиллерии действовавших в Эстонии соединений группы армий «Север», а о специальных батареях, изначально предназначенных для стрельбы по морским целям. По плану от 13 августа предполагалось установить в разных точках, в том числе под Таллином, три 170-мм батареи: НКВ 502, 503, 507. 17 августа прибыли батареи 929-го дивизиона береговой артиллерии сухопутных войск, вооруженного дальнобойными 105-мм пушками. В итоге к концу августа немцы располагали вдоль южного фарватера четырьмя (двумя 170-мм и 105-мм) батареями. Это означало, что при попытке прорыва флота по южным фарватерам (обозначавшимся как 13 ТБ и 12 ТБ) корабли и суда подверглись бы беспощадному расстрелу практически в упор специализированной береговой артиллерией немцев. Для прорыва из Таллина оставался только так называемый «центральный» фарватер (он обозначался 10 ТБ). К слову сказать, никакого «северного» фарватера, ближе к побережью Финляндии, в то время не существовало в природе. Любые рассуждения о возможности использования этого несуществующего фарватера для безопасного прорыва флота поэтому носят чисто спекулятивный характер.
Штурм Таллина начался 20 августа. Город атаковали 254, 61 и 217-я пехотные дивизии, объединенные управлением XLII армейского корпуса генерала инженерных войск Кунтце. С 22 августа в систему обороны города были включены корабли Балтийского флота. Огонь по наступающим немецким войскам вели крейсер «Киров», лидеры «Ленинград» и «Минск». Но заменить потерянную отступавшими от границы дивизиями артиллерию корабли полностью не могли. Медленно, но верно части корпуса Кунтце продвигались вперед. 25 августа 254-я пехотная дивизия достигла восточных пригородов Таллина. Вечером 27 августа наступающие начали атаку прибрежной части Таллина и обстрел бухты артиллерией и даже минометами. Видя, что возможности обороны города исчерпаны, командующий Северо-Западным направлением отдал приказ об эвакуации Таллина и переходе кораблей в Кронштадт. Кораблям предстояло пройти 220 миль через минные поля под огнем артиллерии и ударами с воздуха. Вечером 27 августа началась погрузка войск на корабли. Орудия крейсера и эсминцев в это время вели интенсивный огонь, не позволяя немцам приблизиться вплотную к гавани. К 23.00 27 августа корабли вышли на рейд. Не всем защитникам Таллина удалось попасть на транспорты. По немецким данным, в оставленном советскими войсками Таллине было захвачено 11 432 человека пленных, 97 орудий и 144 зенитных пушки.
Переход транспортов обеспечивали корабельные соединения и части флота, объединенные в три маневренных отряда: главных сил, прикрытия и арьергард. В отряд главных сил под командованием вице-адмирала В. Ф. Трибуца, державшего флаг на крейсере «Киров», вошли 28 боевых кораблей, в том числе крейсер, три эсминца, четыре подводные лодки, шесть малых охотников. В составе отряда прикрытия под командованием начальника штаба флота контр-адмирала Ю. А. Пантелеева (флаг на лидере «Минск») числились лидер, два эсминца, одна подводная лодка, несколько сторожевых кораблей и торпедных катеров. Наконец в арьергарде, который возглавлял командир минной обороны флота контр-адмирал Ю. Ф. Ралль (флаг на эсминце «Калинин»), находились три старых эсминца-«новика»: «Калинин», «Артем», «Володарский» и сторожевые корабли «Снег», «Буря» и «Циклон».