Первоначально планировалось начать переход в ночь на 28 августа, чтобы пройти через «Юминду» в светлое время суток. Однако начавшийся шторм спутал все расчеты, и только в 16.00 28 августа корабли отряда главных сил снялись с якоря. Через три часа после съемки с якорей корабли и суда вытянулись в одну линию протяженностью почти 30 км. Всего в переходе участвовало 153 боевых корабля и катера и 75 судов. Впереди шел отряд главных сил, затем первый конвой, отряд прикрытия, третий и четвертый конвои, а параллельно, чуть севернее, шел второй конвой.
Как пишет И. А. Киреев[390], основная трудность организации противоминной обороны заключалась в том, что предстояло провести за тралами свыше 70 кораблей и судов. Соответственно по существовавшим в то время нормам следовало бы выделить не менее сотни тральщиков. Однако в непосредственном распоряжении командования Балтфлота к полдню 28 августа имелось всего 10 базовых тральщиков и 17 тихоходных тральщиков. При таких условиях корабли и суда могли проводиться только за одним-двумя рядами тралов, а для проводки некоторых из них вообще не хватало тральщиков. Серьезным промахом в связи с этим был отказ от обвеховывания протраленной полосы, хотя технические средства для него имелись.
Вечером 28 августа конвои подверглись обстрелу немецкими береговыми батареями, почти на пределе дальности. Как указывается в немецких документах, «все конвои ставили сильные дымзавесы и переходили на зигзаг». Соответственно никаких попаданий артиллеристами не отмечалось.
К «Юминде» корабли подошли уже в сумерках, что позволило «рогатой смерти» собрать обильную жатву. Двигавшиеся впереди пять базовых тральщиков обеспечивали для проводки кораблей полосу шириной 3 кабельтова (560 м). Защитой кораблей были только так называемые «параваны», спускаемые на тросах небольшие поплавки, напоминавшие внешне самолеты. При движении корабля они гидродинамически разводились в стороны от борта и теоретически должны были отводить мины от корпуса судна. Один крейсер «Киров» своими параванами захватил две мины. Однако «параваны» не были панацеей. В последующие часы на минах погибли тральщики ТЩ-71 «Краб» и ТЩ-56 «Барометр», подводные лодки С-5 и Щ-301, эскадренные миноносцы «Артем», «Володарский», «Калинин», «Скорый» и «Яков Свердлов», сторожевые корабли «Снег» и «Циклон», 31 транспорт и вспомогательное судно. В 22.45 28 августа, когда основная масса кораблей прошла минное заграждение, В. Ф. Трибуц отдал приказ встать на якорь. В 5.40 утра отряд главных сил снялся с якоря и продолжил движение. С 7.00 начались атаки немецкой авиации (семь Ю-88 из 77-й бомбардировочной эскадры), продолжавшиеся на всем пути от острова Родшер до острова Гогланд.
Не всегда подрывы на минах приводили к гибели корабля. В 21.30 28 августа на мине подорвался лидер «Минск», однако корабль сохранил ход и вечером 29 августа встал на якорь на Большом Кронштадтском рейде.
Таллинский переход, конечно, нельзя охарактеризовать как блестящую операцию советского Военно-морского флота. Однако переход также никак нельзя охарактеризовать как поражение, подобное Цусиме. В ходе перехода из Таллина в Кронштадт было сохранено ядро флота. До главной базы дошли крейсер «Киров», оба лидера, девять подводных лодок из одиннадцати, пять эсминцев из десяти. Из принятых на борт кораблей и судов 27 800 человек погибло около 11 000 человек, в том числе немногим более 3000 гражданских лиц. Но главным приобретением защитников Ленинграда по итогам Таллинского перехода стали мощные корабельные орудия. В отражении сентябрьского наступления немцев на Ленинград участвовало 131 корабельное орудие калибром крупнее 100 мм. Из них треть (45 орудий) принадлежали кораблям, пришедшим из Таллина.
Наступление с ограниченными целями. В начале сентября германское командование все еще колебалось относительно целесообразности продолжения наступления на Ленинград. Еще до захвата Шлиссельбурга, 5 сентября 1941 г., Франц Гальдер писал в дневнике: «Ленинград. Цель достигнута. Отныне район Ленинграда будет „второстепенным театром военных действий“». Пришло время наконец-то сосредоточить силы для удара на Москву. 6 сентября Гитлер издает Директиву № 35, в которой группе армий «Центр» предписывалось приступить к подготовке наступления на московском направлении. Задачи группы армий «Север» согласно Директиве № 35 ограничивались блокированием Ленинграда: