Летом 1515 года из крымского города Кафы в Стамбул выехало русское посольство во главе с ближним боярином московского князя Василием Андреевичем Коробовым, которому поручено было передать султану Селиму письмо и вести переговоры о том, чтобы султан удерживал крымского хана Менгли-Гирея от союза с Литвой. Кроме того, Коробов должен был договориться о свободной торговле для русских купцов в Азове и крымской Кафе. Уже в Стамбуле от посольства отделился сопровождавший посла московский купец Василий Копыл-Спячий, ведший большой торг в Крыму, и с небольшой свитой направился на Афон. Купцу было не впервой исполнять важные дипломатические миссии, и именно ему поручили вести переговоры с выборным органом управления монашеской республикой — Священной Эпистасией — о присылке в Москву «умного мужа», способного исправить греческие богослужебные книги на русский язык. «Милостыня», присланная московским князем с купцом, была щедра, а почтительная просьба, признававшая богословский авторитет афонских старцев, делала им честь, а потому решено ее было удовлетворить. Возглавлявший Священную Эпистасию протоэпистат Симеон изначально наметил послать в Москву известного переводчика книг — почтенного старца Савву, но тот ехать отказался, сославшись на преклонные годы и телесные немощи. Тогда исполнить миссию предложили библиотекарю Ватопедского монастыря Максиму, принявшему постриг за семь лет до того.
Хотя Максим и не знал русского языка, но, как писали честные отцы в своем послании великому князю Василию, «к учению тот Максим зело способен и русскому языку борзо навыкнет». В помощь ему отрядили еще несколько ученых монахов из Ватопедского и Пантелеимоновского монастырей.
Отправлявшемуся в дальний путь Максиму в то время было сорок лет. В миру он звался Михаилом Триволисом и прежде, чем постричься, немало побродил по свету, являя собой классический тип бродячего студента, ищущего знаний. Уроженец Арты, города области Эпир, Михаил был отпрыском древнего рода греческих аристократов. Богатство семьи позволило ему окончить школу на острове Корфу, где в двадцать лет он баллотировался в совет, управлявший островом, однако выбран не был. Пережив разочарование в политической борьбе, молодой человек отправился в Италию, желая изучать древние языки, философию и богословие. Он слушал лекции в лучших школах того времени, переходя из Флоренции в Болонью, оттуда в Падую, Феррару и Милан. Ему повезло с наставниками, среди которых были такие легендарные фигуры эпохи Возрождения, как типографщик Альдо Мануций и греческий грамматик Константин Ласкарис.
В 1502 году, перейдя в католицизм, Михаил Триволис принял постриг во флорентийском монастыре Святого Марка, настоятелем которого всего несколько лет назад был его кумир Савонарола. Но в католическом монастыре он не прижился и в 1505 году вернулся в Грецию, чтобы на Афоне, принеся покаяние, снова вернуться в лоно православия. Он стал послушником в Ватопедском монастыре и через три года принял постриг с именем Максима. В монастыре имелась богатая библиотека, Максим погрузился в ее изучение и вскоре прослыл одним из самых ученых братьев между афонскими монахами.
Когда решено было, что в Москву ехать надлежит именно Максиму, он принял это с должным смирением. Ему предстояла большая научная работа, его знания были востребованы, за ним приехало специальное посольство правителя громадной страны.
Сопровождаемые Василием Копылом и его людьми афонские монахи отправились в Стамбул, где примкнули к основному составу русского посольства. На обратном пути к посольскому каравану пристало посольство Вселенского патриарха во главе с митрополитом Григорием, также направлявшееся в Москву. Переплыв Черное море, люди московского князя, афонские монахи и посольство патриарха добрались до Крыма, где была сделана долгая остановка, затянувшаяся почти на год. Только в начале марта 1518 года они добрались до Москвы, где Максима и его спутников встретили с большим почетом.
Путешественников разместили в кремлевском Чудовом монастыре, дав им содержание от щедрот великого князя. Когда же дело дошло до той работы, ради которой их призвали с Афона, в помощь грекам отрядили нескольких русских толмачей и писарей. В числе русских работников был Дмитрий Герасимов, что некогда работал по заданиям новгородского архиепископа Геннадия Гонзова. Затем Герасимов долго служил при Посольском дворе великого князя, ездил с посольскими миссиями в Данию, Швецию, Пруссию, Норвегию, к императору Священной Римской империи Максимилиану.