Вернувшись в Москву через год с небольшим, Энтони Дженкинсон был допущен до государя и во всех подробностях рассказал ему о виденном и узнанном. По его рассказам выходило, что большинство повстречавшихся ему народов жизнь ведут полудикую, кочевую: «Не употребляют они хлеба, и денег совсем не знают — докладывал Дженкинсон, — торговлю ведут меновую, а более того, все, что им нужно, добывают грабежом и разбоем, что у них почитается за удальство». Совсем по-иному он отзывался о Бухаре, тамошнем правлении и жителях. Рассказал о существующих ремеслах, производимых плодах, о наличии в ходу денег: золотых, серебряных и медных. Рассказ о бухарцах произвел на царя самое благоприятное впечатление, и он выдал разрешение купцам из дальних ханств вести торговлю в Астрахани, на целые века ставшей местом торга с купцами, гонявшими караваны через степь.
После похода Дженкинсона несколько раз прибывали послы от восточных владык; они даже значатся в числе гостей на пиру, данном московским государем по случаю завоевания русскими Сибири. Иван Васильевич, видимо сделавший какие-то свои выводы из донесений купцов и послов, предпочитал разговаривать с ними «с позиции силы». Астрахань — главная морская пристань народов, живущих вокруг Каспия, и арабских купцов, ведущих торг с Европой, — тем временем богатела и доставляла в царскую казну немалые средства, собранные в виде таможенных пошлин.
В том году, когда мистер Дженкинсон отправился в Среднюю Азию, войско Ивана Грозного пошло от Москвы на северо-запад и вошло в пределы Ливонского ордена. Кампания складывалась для русского войска чрезвычайно удачно — хорошо вооруженные и подготовленные русские войска, во главе которых стояли опытные и талантливые воеводы, численно превосходили те силы, которые мог выставить их главный противник. Ливонские рыцари уповали на мощь крепостей, за стенами которых они полагали отсидеться до зимы, но русские, имея сильную артиллерию, очень умело распоряжались ею, разнося стены и башни старинных замков и крепостей. Не выдерживая натиска атакующих, в период с мая по октябрь 1558 года два десятка крепостей были взяты штурмом или капитулировали на предложенных условиях. В январе 1559 года русское войско сошлось с орденским при городе Терзене и разгромило его наголову. В бою пали четыре сотни рыцарей, многие воины ордена попали в плен, еще больше разбежались кто куда. После этого сражения русские рати прокатились по Ливонии опустошительным рейдом и в феврале триумфально завершили этот поход, вернувшись в Московию с огромными обозами добычи и пригнав множество пленных.
В отношении ливонского полона были предприняты беспрецедентно жестокие правила: по повелению царя людей, приведенных из Ливонии, было запрещено менять и продавать кому-либо, кроме турецких купцов, которым дарована была привилегия выводить купленных ими пленников из русских земель и перепродавать их кому вздумается. Таким образом, над каждым, попавшим в неволю во время Ливонского похода, нависла угроза быть проданным в рабство на азиатских рынках. Столь жестокое обращение с пленниками было местью памятливого на обиды Ивана Грозного, который дюжиной лет ранее — в 1547 году — послал саксонского уроженца Ганса Шлитта по разным европейским странам, чтобы навербовать себе на службу мастеров, военных и ученых. Поручение было исполнено — Шлитт нанял около трех сотен специалистов разного рода: врачей, аптекарей, переводчиков с разных языков, военных, оружейников и разных ремесленников. Они направлялись в Москву двумя путями — через Пруссию и Ливонию, но не желавшие усиления Руси страны Ганзейского союза добились запрета на их проезд. Самого Шлитта в Любеке взяли под арест, предъявив ему иск на большую сумму, из-за чего началась долгая изнурительная тяжба. Прибывших со Шлиттом 123 человека любекские власти изгнали из города, а мастер Ганц даже поплатился жизнью за свое желание добраться до Москвы: наперекор всем запретам он поехал через Ливонию на свой страх и риск, был пойман орденскими людьми и отдан под суд, который приговорил его к смертной казни. Судьба нанятых мастеров и специалистов, которых задержали в Ливонии еще прежде ареста Шлитта в Любеке, была не столь печальна, но и их удерживали более пяти лет как пленников, а потом понудили служить ливонцам. И вот пришел черед платить по старым счетам!