В апреле 1490 года в Вене скончался союзник Иоанна венгерский король Матьяш Хуньяди (Matyas Hunyadi), Матвей Корвин, храбрый полководец и хитрый политик, сумевший объединить Венгрию и создать постоянное войско, с помощью которого успешно боролся против Османской империи, а также против своих соседей. В результате войны против Чехии он добился передачи ему Моравии и Силезии, в 1485 году овладел Веной. После смерти Матьяша Хуньяди, не имевшего официального преемника, в Европе разразилась война за его наследство между королем Чехии Владиславом II Ягеллo, сыном короля Польского и великого князя Литовского Казимира, и королём Римским Максимилианом, сыном и наследником императора Священной Римской Империи Фридриха. Для борьбы с сильными Ягеллонами Максимилиан решил привлечь на свою сторону давнего противника Польско-Литовского королевства государя всея Руси Иоанна. В июле того же 1490 года в Москву срочно прибывает посол от Максимилиана Георг фон Турн (Юрий Делатор) с предложением союза против Ягеллонов, и в первую очередь против короля Казимира.
Иоанну выгоден этот союз, в котором у него свой давний и кровный интерес – борьба за русские земли, завоеванные предками Казимира в трудные для Руси годы. В ходе переговоров составляется проект договора, причем Иоанн, по своему обычаю, не только составляет и подписывает документ от своего имени, но и сразу же готовит нужный ему проект договора от имени Максимилиана. В нём Иоанн впервые формулирует свою основную внешнеполитическую задачу: отвоевать у Литвы захваченные ею древние русские земли, включая Киев, объединить их в единое государство. Замечательно, что король Максимилиан, будущий император и уже исполняющий обязанности императора Священной Римской империи подтверждает тот факт, что Киев – отечество Иоанна, на которое тот имеет все права и готов помогать ему отвоёвывать это отечество: «
Божиею помочью доставати своего отечества Великого Княжества Киевского, что тянет к твоему Государьству Русских земль».Посол Юрий Делатор пытался возражать против того, что великий князь сам пишет проект договора, который должен подписать король, но Иоанн поступает по своим правилам. В конце августа он отправляет к Максимилиану посла Юрия Грека с дьяком Василием Кулешиным, с богатыми дарами и с подготовленным проектом союзного договора не только от своего имени, но и от имени короля Максимилиана.