Но и социал-демократы доставляли властям немало хлопот. 29 августа 1905 года в Тифлисской городской управе на собрании общественности обсуждался проект законно-совещательной Думы, одобренный царем. Социал-демократы привели с собой на собрание рабочих. Полиция и казаки попытались их вывести из зала. В результате стычки было несколько убитых и десятки раненых. По инициативе Джугашвили была выпущена листовка с протестом против «злодейского убийства рабочих» и призывом к забастовке, не имевшим, впрочем, особого успеха. В начале сентября под руководством Джугашвили большевики попытались похитить 2 тыс. винтовок из кутаисского цейхгауза, прокопав подкоп, но условия почвы не позволили довести задуманное до конца.
В сентябре 1905 года произошли важные перемены в личной жизни нашего героя. Он поселился в доме № 3 по Фрейлинской улице Тифлиса по соседству с семьей Сванидзе, владевшей швейной мастерской. Семья состояла из трех сестер – Сашико (Александры), Като (Екатерины) и Машо (Марии), их брата Александра и мужа Сашико Михаила Монаселидзе, товарища Джугашвили по семинарии. Монаселидзе вспоминал: «Жена моя Александра и сестра ее Като были известными во всем городе портнихами. Кто только не ходил к ним шить платья. Приходили жены генералов, крупных чиновников канцелярии наместника, жены офицеров и тому подобных лиц, которых во время примерок сопровождали их мужья. Поэтому наша квартира была гарантирована от всяких подозрений со стороны полиции… Как-то мой шурин (Александр Семенович Сванидзе, партийный псевдоним «Алеша». –
В середине декабря 1905 года Коба участвовал в конференции большевиков в Таммерфорсе. Там он делал доклад о положении на Кавказе, и деятельность большевистского Кавказского союза РСДРП удостоилась одобрительной резолюции. Джугашвили также выступил решительным сторонником бойкота выборов в Думу, и эта его позиция была поддержана Лениным.
В Тифлис Сталин вернулся вскоре после подавления вспыхнувшего там восстания рабочих, продолжавшегося 18–24 декабря. Он стал одним из организаторов покушения на начальника штаба Кавказского военного округа генерала Федора Федоровича Грязнова, смертельно раненного 16 января 1906 года бомбой, брошенной на улице террористом Арсеном Джорджиашвили, рабочим железнодорожных мастерских. Генерала обвинили в жестокости при подавлении восстания. Убийцу повесили. В 1921 году даже сняли пропагандистский фильм «Убийство Грязнова (Арсен Джорджиашвили)».