В письмах к родным Иосиф уже в то время излагает свои идеи, близкие по духу программным документам русских социалистов-революционеров (эсеров), по созданию Еврейского государства, которое должно строиться на основах полного равенства и сотрудничества еврейских рабочих. В фокусе интересов Трумпельдора оказываются различные аспекты будущей жизни еврейских поселенцев. Так, в письме к сестре, Иосиф излагает свои взгляды по женской эмансипации:
Создание еврейских сел в Стране Израиля, в которых будут жить организованные коммуны поселенцев, владеющие современными методами ведения сельского хозяйства и способные защитить себя от враждебных сил — такой видится Трумпельдору главная задача сионизма. Надо отметить, что его идеи по еврейскому освоению Страны Израиля были во многом созвучны планам молодых российских сионистов, уже поселившихся в то время в далекой Палестине.
В начале 1907 года Трумпельдор закончил 2-ю гимназию в Санкт-Петербурге, успешно сдав экзамены экстерном за весь гимназический курс, и получил столь необходимый аттестат зрелости. Он поступает в Санкт-Петербургский университет на юридический факультет, где сочетает учебу с занятиями на сельскохозяйственных курсах.
Его награды открыли ему путь к карьере, недоступной для большинства евреев в России. Как Георгиевскому кавалеру ему была назначена государственная пенсия в шесть рублей, что заметно улучшило его материальное положение. Впрочем, и здесь проявлялось полное бескорыстие Иосифа — он помогал нуждающимся студентам, давал бесплатные уроки для петербургских рабочих. Учась в университете, он начал работать в конторе адвоката М.М.Персица, где успешно проявил себя в качестве перспективного юриста.
В годы учебы в университете Трумпельдор глубоко вникает в социальные и экономические проблемы современной ему России. По своим взглядам он близок к российским социал-демократам, особенно к эсерам, однако и позиции буржуазной кадетской партии, выступавшей за мирную трансформацию России в демократическую страну западноевропейского типа, также вызывают его интерес. Идеи социализма, с которыми он знакомится на университетских лекциях крупнейшего русского "легального марксиста" той поры М.И. Туган-Барановского, искренне волнуют его.
Трумпельдора по-прежнему привлекало к себе толстовство. В 1910 году Иосиф принимает участие в студенческой демонстрации по случаю смерти своего духовного наставника Льва Толстого, его арестовывает полиция, но он быстро выходит на свободу — статус Георгиевского кавалера надежно защищает его.
Иосиф активно работает в сионистских кружках петербургских студентов, делает переводы работ лидеров сионизма Теодора Герцля и Макса Нордау, публикует в еврейских изданиях статьи по насущным проблемам российского еврейства и сионизма. А еще продолжает интенсивно готовить себя к тяжелому крестьянскому труду в Палестине. Вместе с товарищами он отправляется к своему другу М. Цинману в его образцовое многоотраслевое сельскохозяйственное имение в Черниговской губернии, чтобы обучиться крестьянским профессиям. Местные крестьяне поражались, как этот однорукий парень лихо управляется с плугом и косой...