22 июня с 8 часов утра американский флот начал усиленно обстреливать деревни Siboney, где находилась штаб-квартира 1-й бригады, и Dayquiri, где были расположены 3 роты батальона № 4 Talavera peninsular. Последнее селение обстреливалось четырьмя судами: Castine, Detroit, New Orleans и Wasp. В обоих селениях от огня американцев загорелись некоторые дома. После полудня американские суда начали высадку войск. Три роты батальона Talavera, в виду появления сильного отряда инсургентов Castillo в их тылу, отступили, не оказывая сопротивления высадке, сначала к усадьбе Vinent, а оттуда — к селению Firmeza. Когда передовые части американских войск укрепились на берегу, суда подошли к Dayquiri, и дальнейшая высадка производилась у деревянной пристани, которая, как уже сказано выше, не была сожжена испанцами, хотя было очевидно, что неприятель воспользуется ей для высадки экспедиционного корпуса.
Таким образом, инсургенты оказали американцам чрезвычайно важную услугу; исключительно благодаря их наступлению в тыл испанского отряда, американцам удалось без всяких потерь совершить трудную операцию высадки десанта.
23 июня началась высадка американских войск и у деревни Siboney в 10 км западнее Dayquiri и производилась ночью при электрическом освещении.
Хотя в распоряжении генерала Linares и оставалось три свободных батальона (№ 29 Constitucion, № 11 S. Fernando и № 1 provisional de Puerto Rico), но подкрепления в Dayquiri и Siboney не могли быть посланы, ибо не поспели бы во время. От Santiago до Dayquiri 25 км; чтобы пройти это расстояние нужно было по крайней мере 6 часов времени. Между тем обстреливание Dayquiri началось в 8 часов утра, а в час пополудни уже началась высадка.
В конце июня испанские войска у Santiago расположены были следующим образом:
1) Батальон № 55 Asia — на западной стороне бухты для противодействия высадке там американцев или атаке инсургентов.
2) Два батальона полка № 65 Cuba составляли гарнизон батарей Socapa, Morro и Punta Gorda и частью расположены были у Aguadores; здесь же стояли и две роты movilizados.
3) 3 роты батальона № 29 Constitucion — 24-го июня заняли деревню Caney.
4) Для встречи же главных сил высадившегося неприятеля под непосредственным начальством генерала Linares на позиции у Sevilla 23 июня расположены были: 3 роты батальона № 1 provisional de Puerto Rico и 3 роты батальона № 11 S. Fernando — всего шесть рот пехоты (слабого состава), 2 горных орудия 6-й батареи 4-го артиллерийского полка и 50 человек кавалерии полка Rey, составлявших личный конвой генерала Linares, всего около 850 человек.
5) 3 роты батальона Talavera, как сказано выше, отступили от Dayquiri к Firmeza.
Этот батальон был единственный, который удалось притянуть в Santiago из второй бригады этой же дивизии, расположенной в Guantanamo. Оборона этого пункта была совершенно бесцельна и генерал Linares хотел перевести в Santiago всю вторую бригаду. Она состояла из четырех неполных батальонов (два батальона полка № 64 Simancas, батальоны № 3 Principe и № 35 Toledo), 2-го эскадрона полка Rey, двух орудий 6-й батареи 4-го артиллерийского полка и пяти рот guerillas, всего около 3.800 человек — силы, конечно, небольшие, но они почти вдвое увеличили бы слабый гарнизон Santiago.
Однако все усилия передать командиру бригады это приказание начальника дивизии не достигли цели. 19-го мая при бомбардировке Caimanera двумя американскими судами, французский кабель, соединяющий Caimanera с Santiago, был порван и с тех пор телеграфное сообщение с бригадой генерала Pareja прекратилось, ибо оптического телеграфа — гелиографа между Santiago и Guantanamo установлено не было, именно в виду существования между ними кабеля. Посылка же донесений с ординарцами, несмотря на сравнительно небольшое расстояние, около 70 км, была невозможна, ибо вся местность находилась во власти инсургентов Calixto Garcia и Castillo, которые с 3–4 тысячами человек явились сюда на помощь американцам. Несколько ординарцев, посланных генералом Linares в Guantanamo, были захвачены инсургентами и убиты.
Штаб армии со своей стороны хотел для передачи генералу Pareja приказа о выступлении в Santiago воспользоваться английским пароходом Adula, которому американцы предоставили право проходить через блокадную линию для перевозки пассажиров с Ямайки в Cienfuegos. Но на пароходе тайно перевозилось туда и продовольствие. Когда же американцы через инсургентов узнали, что с ним же было послано и приказание генералу Pareja, они арестовали пароход перед входом в бухту Guantanamo.
Трудно понять, почему приказание генералу Pareja не было послано из Santiago с летучей колонной (конечно заранее, до высадки американцев). Времени на это было достаточно: расстояние невелико — 70 км — и на движение колонны в обе стороны потребовалось бы 8–9 дней; инсургенты не могли бы помешать ей, ибо в виду важности цели можно бы послать колонну довольно сильную.