Еще труднее объяснить себе бездеятельность генерала Pareja: находясь всего в 70 км от Santiago, он не сделал ни одного усилия, чтобы узнать, что там происходит. Трудно себе представить, чтобы до Guantanamo не дошли слухи о высадке американских войск и о критическом положении гарнизона Santiago. В окрестностях Guantanamo были, конечно, кубинцы, преданные Испании, были иностранные колонисты, несочувствующие восстанию и вмешательству Америки и разоренные инсургентами, и через них генерал Pareja мог получить сведения о соседнем отряде; а узнав о его затруднительном положении, он должен был по собственной инициативе, не дожидаясь приказания, идти к нему на выручку, оставив против американского отряда, высаженного у Caimanera, только заслон или наблюдательный отряд. Но генерал Pareja не произвел ни одного движения в сторону Santiago, ни разу не тронулся с места.
На другой день после высадки, 23-го июня, американские пехотные полки №№ 7, 12, 17 (3-я бригада 2-й пехотной дивизии) и 71-й (волонтеры New-York), по четыре эскадрона 1-го и 10-го кавалерийских полков (без лошадей) и 8 эскадронов всадников Roosevelt подвинулись к стороне деревни Juragua, где за ручьем расположились 3 роты батальона Talavera, отступившие накануне от Dayquiri через Firmeza. В бой, однако, американцы не ввязались.
24 июня эти же войска при содействии отряда инсургентов Calixto Garcia[14]
продвинулись до Guasima, где стоял авангард испанских главных сил. Три роты батальона Talavera, расположенные накануне у Juragua, отступили к главным силам, когда, ночью на 23-е июня, американцы высадились в тылу их в Siboney. Это довело численность главных сил испанцев до 1.150 человек.Американцы наступали до сферы действительного огня испанской пехоты, но в атаку не пошли, а после двухчасовой перестрелки отступили, потеряв 12 человек убитыми и 50 ранеными. Со стороны испанцев убито 9 и ранено 27 человек.
Уже это первое столкновение с американцами, хотя и удачное для испанцев, выказало численное превосходство противника и убедило генерала Linares, что со своими ничтожными силами он не в состоянии будет удержаться на позиции у Sevilla. Позиция эта довольно сильна с фронта, где прикрыта глубоким руслом ручья, но открыта с флангов и удалена от Santiago на 12 км. При громадном превосходстве в силах американцы легко могли обойти испанцев с фланга и отрезать их от города.
25 июня испанский отряд отошел на позицию Loma de San Juan (loma — холм) в 2 1/2 км к юго-западу от Santiago.
Новая позиция представляла собой высокий холм, густо поросший кустарником и лианами; на нем стоял небольшой блокгауз. Два горных орудия заняли позицию на дороге, имея довольно большой обстрел; пехотные части расположились в траншеях, вырытых по гребню холма по обе стороны блокгауза. Позиция прикрыта с фронта (восток) и правого фланга (юг) ручьем San Juan глубиной в 2–4 фута, текущим в глубоком обрывистом русле с илистым дном. Переход через ручей для артиллерии труден за исключением существующих бродов на дорогах из Sevilla и Aguadores. Движение вообще на всей этой местности возможно только по дорогам, так как густая растительность крайне затрудняет его не только для масс войск, но даже и для отдельных людей.
26 июня командование испанским отрядом на позиции Loma de San Juan принял командир полка Simancas, полковник Vaquero.
27 июня американские войска снова двинулись вперед, но уже вдоль линии железной дороги от Siboney на Aguadores. Объектом этого наступления были, вероятно, батареи Morro и Punta Gorda, которые американцам конечно выгоднее было взять раньше, чем двинуться на Santiago, а равно и захват железнодорожной линии через Carboneras, которая облегчила бы им подвоз с базы. Движение американских войск поддерживалось редким огнем с трех судов, стоявших против Siboney. Между этой колонной и одним батальоном полка Cuba, расположенным в Aguadores, завязалась перестрелка, во время которой мост через реку Guama был взорван испанцами, что и остановило дальнейшее наступление неприятеля.
29 июня американцы, однако, снова пытались перейти речку Guama и окопаться на правом ее берегу, но опять были отбиты огнем батальона Cuba.
В течение этих дней высадка экспедиционного корпуса была окончена, и американцы приступили к решительной атаке испанских позиций у Loma de San Juan и Caney. Для атаки первой из них назначена была 1-я пехотная дивизия Kent, состоявшая из 27 неполных батальонов, так что сила ее не превосходила 6.000 человек.
Около 9 часов утра 1-го июля американские батареи открыли огонь, и 2-я дивизия двинулась вперед, имея во главе 1-ю бригаду генерала Hawkins. Движение совершалось чрезвычайно медленно и с частыми остановками. Для наблюдения за неприятелем думали воспользоваться воздушным шаром; но он был поднят слишком близко от испанской позиции и вскоре был пробит горными орудиями.