К шестнадцати годам Гавел собрал кружок друзей, интересующихся литературой и философией. Хотя он писал, что группа основана на добровольных началах, согласии и серьезных дискуссиях, на самом деле именно он настойчиво советовал, какие книги читать, какие фильмы смотреть, каких неактивных членов лучше тактично отлучить от участия. Из-за буржуазного происхождения его возможности найти работу были очень ограниченны. Сначала он трудился химиком-лаборантом и попутно публиковал первые критические эссе. Эти аспекты раннего «управленческого» стиля Гавела, как и его статьи, позволяют оценить его как молодого Эксперта в действии, с решительной и критической и одновременно дружелюбной и притягательной творческой логикой. Вероятно, эта ранняя способность соединять притягательность, критичность и решительность предопределяет дальнейшую склонность к работе в центре напряженных противоречий.
В 1957–1959 годах Гавел служил в армии. Здесь он написал свою первую пьесу «Всё впереди» (в соавторстве с другом Карелом Брындой) и организовал театральный коллектив, с которым и поставил ее. В пьесе рассказывается о солдате, который выбирает правду и моральные принципы и отказывается от искушения получить легкое и незаслуженное продвижение по службе. Здесь мы видим сильные меритократические черты Достиженца – как в сюжете пьесы, так и в ее совместном сочинении и постановке.
Только после того, как пьеса едва не получила главный приз на армейском театральном конкурсе, чиновники проверили происхождение Гавела и усмотрели скрытые за тонким юмором откровения о господствующих в коммунистической армии порядках. После спектакля пьесу осудили как антиармейскую, и театральный коллектив вынудили вернуть все награды. Трудно не заметить первые признаки логики действий Трансформирующего и Алхимика в сюжете пьесы и креативности всего события, нарушившего принятые правила.
Переживая и осмысляя конфликт, возникший между ним и армией, Гавел впервые столкнулся с людьми, не входящими в относительно интеллектуальный круг его друзей, узнал об их ценностях и образе жизни и понял, что различия в социальном происхождении, таланте или вкусах не помеха для дружбы. Во время службы в армии у Гавела появились признаки Переопределяющей логики. (При изучении шести Алхимиков мы не старались собирать биографические сведения, но позже поняли, что трое из них сами упоминали крепкую дружбу в подростковом возрасте, не признающую стереотипов: ни расовых, ни национальных, ни социальных, ни гендерных.)
Отслужив в армии, Гавел написал пьесу «Семейный ужин», которая сразу принесла ему известность как драматургу. Лишенный права занимать «руководящие» должности из-за буржуазного происхождения, он устроился в театр «На Забрадли» («На перилах») рабочим сцены, но с перспективой творческого участия. Здесь он проработал восемь лет, написал лучшие из своих пьес и спас театр от кризиса, вызванного неэффективным управлением: строил декорации, вел всю документацию, организовывал поездки, помогал директору принимать решения по контрактам и, по сути, стал центром общественной жизни. Благодаря Гавелу и его гениальному умению заводить и поддерживать «рабочие дружеские связи» распределение ролей в театре – директор, актеры, команда рабочих сцены и т. п. – происходило не по иерархическому принципу, а на основе взаимного уважения и с большой долей юмора. Здесь отчетливо прослеживается логика Трансформирующего, совмещение работы и игры, объединение актеров и персонала общим в
В 1967 году Гавела пригласили на должность главного редактора журнала Tvar («Лицо») для молодых литераторов, который был основан Союзом писателей. Редколлегия решила не заниматься идеологической пропагандой, а просто публиковать достойные произведения. Эта непредвзятость и широта взглядов привлекала интеллектуалов-реформаторов, которые потеснили сталинистов – сторонников жесткого политического курса – в январе 1968 года и во время последовавшей за этим короткой Пражской весны избрали главой государства Александра Дубчека. Не прошло и года, как противники реформ обратились за так называемой братской помощью к Советскому Союзу, после чего была немедленно восстановлена цензура и возобновились политические репрессии. Многие талантливые артисты, художники, писатели были вынуждены молчать, попали в тюрьмы или оказались изгнаны из страны.