Во главе своих войск Лжедмитрий II поставил гетмана Меховецкого. В августе 1607 года к самозванцу перешёл из Литвы отряд мозырьского хорунжего Будзило. Из-под Тулы прибыл в Стародуб с письмом от Болотникова казацкий атаман Заруцкий, сподвижник Болотникова. Заруцкий, увидев «царя», сразу понял, что перед ним самозванец, но Стародубцев уверил, что это «настоящий царь». Лжедмитрий II поспешил ввести Заруцкого в «боярскую думу», заседавшую в Стародубе.
В сентябре 1607 года Лжедмитрий II двинулся в поход. В Брянске его встретили колокольным звоном, а всё население вышло навстречу. Трёхтысячное войско самозванца штурмом овладело Козельском. В Козельске поляки взяли большую добычу и решили отправиться домой. Лжедмитрий II испугался мятежа и бежал в Орел. Однако большая часть войска сумела убедить поляков, что уходить рано и впереди «будет добра много». Послали за Лжедмитрием, которого насилу уговорили вернуться к собственному воинству.
Узнав о первых успехах самозванца, к нему за поживой потянулись сотни польских панов от самых именитых до голозадых «рыцарей». 2 октября подошла тысяча человек пана Валавского, который был послан Романом Рожинским. Затем подошли отряды пана Тышкевича, пана Лисовского, князя Адама Вишневецкого и другие. Заметим, что, к примеру, пан Лисовский был отпетый бандит, приговорённый королевским судом к смертной казни.
По совету Лисовского Лжедмитрий II пошёл осаждать Брянск. На помощь к городу поспешили царские воеводы князья Куракин и Литвин-Мосальский. Войско Мосальского подошло к Десне 15 декабря. Но река ещё не стала, лёд шёл по ней большими глыбами. Жители Брянска, увидев, что войско встало за рекой, кричали им: «Помогите! Погибаем!» Ратники, видя это, говорили: «Лучше нам всем помереть, нежели видеть свою братию в конечной погибели. Если помрём за православную веру, то получим у Христа венцы мученические», и, попрощавшись друг с другом, бросились в ледяную воду и поплыли на другой берег. Ни лёд, ни стрельба с другого берега не остановили ратников, и они благополучно добрались до другого берега. Ни один человек, ни одна лошадь не погибли.
Вслед за Мосальским подошёл и отряд Куракина. Куракин ввёл в Брянск обоз с продовольствием, а сам отошёл к городу Карачеву. Самозванцу пришлось отойти от Брянска и уйти зимовать в Орел.
Тем временем в Польше князь Рожинский закончил сбор искателей поживы. Их набралось до четырёх тысяч. Поляки перешли русскую границу и заняли город Кромы, откуда Рожинский направил послов в Орел к Лжедмитрию II, чтобы сообщить ему о своём приходе, предложить условия службы и потребовать денег. Однако у командующего войсками самозванца пана Меховецкого были какие-то свои счёты с Рожинским, и он потребовал от Лжедмитрия отказаться от его услуг. Посему самозванец ответил послам: «Я рад был, когда услышал, что Рожинский идёт ко мне. Но дали мне знать, что он хочет изменить мне. Так пусть лучше воротится. Посадил меня прежде бог на столице моей без Рожинского и теперь посадит. Вы уже требуете денег, но у меня здесь много поляков не хуже вас, а я ещё ничего им не дал. Сбежал я из Москвы от милой жены моей, от милых приятелей моих, ничего не захвативши. Когда у вас было коло под Новгородом, то вы допытывались, настоящий ли я царь Дмитрий или нет». Послы отвечали на это: «Видим теперь, что ты не настоящий царь Дмитрий, потому что тот умел людей рыцарских уважать и принимать, а ты не умеешь. Расскажем братьям нашим, которые нас послали, о твоей неблагодарности, будут знать, что делать». С этими словами послы вышли, а Лжедмитрий II послал потом звать их обедать и просить, чтобы не сердились на него.
Послы вернулись в Кромы и рассказали о приёме, оказанном им. Тем не менее, в апреле 1608 года Рожинский с войском прибыл в Орел. Новоприбывшие паны устроили переворот. Они созвали коло, на котором постановили лишить Меховецкого гетманства и изгнать его из войска. Гетманом же выкрикнули Рожинского и послали посольство к царю с требованием выдать тех, кто донёс ему об измене Рожинского. Лжедмитрий II отказался передать это через послов, но обещал сам приехать в коло и действительно приехал на богато убранном коне, в золотом платье, в окружении бояр и пехоты.
Въехав в коло и услышав шум, Лжедмитрий прикрикнул с неприличной бранью, чтобы все успокоились. Когда стало тихо, один из войска от имени кола повторил царю просьбу назвать возводивших поклёп на Рожинского. Самозванец велел отвечать за себя одному из окружавших его русских, но тот отвечал не так, и тогда Лжедмитрий сказал: «Молчи, ты не умеешь по их говорить, я сам буду», — и начал: «Вы посылали ко мне, чтобы я выдал вам верных слуг моих, которые меня предостерегают от беды. Никогда этого не повелось, чтобы государи московские верных слуг своих выдавали, и я этого не сделаю, не только для вас, но если бы даже и сам бог сошёл с неба и велел мне это сделать». Ему отвечали: «Чего ты хочешь?