Город Зарайск стоял на одном из главных татарских «шляхов», по которым «крымские люди» вторгались в центральные области России. Он прикрывал от крымских набегов не только Переяславль-Рязанский, но и Москву. Ещё в 1531 году в городе построили каменный кремль. Четырёхугольная крепость из красного кирпича с высокими стенами, мощными башнями была по тем временам неприступной. Посад, расположенный под крепостными стенами, окружали укрепления — острог. В конце XVI века в Зарайске насчитывалось примерно шестьсот—семьсот дворов, в том числе сто шестьдесят девять «осадных дворов». Крепость оборонял постоянный гарнизон из стрельцов и казаков.
К мощной крепости Зарайску тянулись малые города Рязанской земли — Пронск, Ряжск, Михайлов. Зарайский воевода был как бы старшим военачальником всего Рязанского края, к нему являлись «на сход» другие рязанские воеводы.
Дмитрий Пожарский начал своё воеводство в сложной обстановке. Рязанское дворянство было недовольно царём Василием Шуйским. Его предводитель Прокопий Ляпунов предлагал свергнуть «боярского царя» ещё Михаилу Скопину-Шуйскому. А когда царское войско потерпело позорное поражение в сражении под Клушиным, оппозиционные настроения ещё больше усилились. Прокопий Ляпунов пытался вовлечь в заговор против царя и влиятельного зарайского воеводу. В Зарайск приехал племянник Ляпунова с грамотой. Но Дмитрий Пожарский отказался поддержать заговорщиков и отправил грамоту в Москву. Как бы ни относился лично он к Василию Шуйскому, тот олицетворял единство государства, и перед лицом внешнего врага (король Сигизмунд 111 готовился к большому походу на Москву) вовлекаться во внутреннюю смуту Дмитрий Пожарский считал невозможным, это было бы противно его убеждениям.
Когда Лжедмитрий II снова пошёл из Калуги к Москве, часть южных городов поддержала самозванца — так велико было недовольство «боярским царём». Восстали посадские люди и казаки в близлежащих городах Коломне и Кашире. Волнения перекинулись на зарайский посад. Посадские люди собрались «миром» и выступили за признание «законного царя Дмитрия». Но воевода Дмитрий Пожарский, не дрогнув, объявил о своей верности Москве. Со стрельцами и городовыми казаками он укрылся в кремле. Штурмовать неприступные каменные стены зачинщики мятежа даже не пытались — это было бесполезно. Их призывы к стрельцам тоже не принесли результата, своё воинство Дмитрий Пожарский крепко держал в руках. К тому же в крепости хранились все запасы продовольствия (на случай осады); там же, в надёжном месте, держали своё добро зажиточные горожане. Именно они начали переговоры с непреклонным воеводой. Вскоре было заключено соглашение, по которому горожане отказались от «воровского царя» и поклялись верно служить Москве. В договорную грамоту был включён основной политический принцип воеводы Дмитрия Пожарского: «Будет на Московском царстве по-старому царь Василий, ему и служити, а будет кто иной, и тому также служити».
Более того, Дмитрий Пожарский выступил против сторонников самозванца в Коломне. Туда направился из Зарайска отряд служилых людей, которые заставили мятежных горожан «отложиться от вора».
Свержение царя Василия Шуйского освободило верного воеводу от присяги. «Семибоярщину», впустившую интервентов в Москву, Дмитрий Пожарский не признал, её политика была явно антинациональной. Наступал решающий период жизни Дмитрия Пожарского, когда он активно включается в освободительную борьбу.
Центром освободительного движения на этот раз стала Рязань. На призыв Прокопия Ляпунова съезжались местные служилые люди, началось формирование ополчения, которое историки называют Первым ополчением. Боярское правительство немедленно послало в Рязанскую землю рать во главе с воеводой Григорием Сумбуловым. Прокопий Ляпунов был осаждён в небольшом рязанском городке Пронске, с ним оставалось всего двести ратных людей. Город стоял на холме, окружённый деревянными стенами с башнями и воротами. Под каменной церковью Бориса и Глеба находился погреб, в котором, судя по писцовым книгам конца XVI века, хранились боеприпасы: «зелье и ядра и свинец и железо и пищали». К крепости примыкал острог, окружённый рвом и надолбами. Это была небольшая, но достаточно надёжная пограничная крепость, в которой можно было отсидеться, конечно, если гарнизон достаточно силе» Но именно войска для обороны крепости и не хватало Ляпунову, положение его было отчаянным. Ратники Сумбулова и присоединившиеся к нему запорожские казаки обложили Пронск, учинив городу «великую тесноту».
Отношение Дмитрия Пожарского к Прокопию Ляпунову изменилось. Воевода видел в предводителе рязанского дворянства уже не мятежника, но вождя освободительной войны, и поспешил на помощь. Дмитрию Пожарскому, кроме зарайского гарнизона, удалось поставить под своё знамя отряды служилых людей из Коломны и Рязани. Войско двинулось к Пронску. Григорий Сумбулов не принял боя и поспешно снял осаду. Вскоре русские ратники во главе с Пожарским и Ляпуновым торжественно вступили в Рязань.