Ярославль был крупнейшим городом Заволжья, поднявшимся после того, как установился морской путь из Западной Европы в Россию через Белое море. Через Ярославль проходила сухопутная дорога из Москвы к Архангельску. Важное значение сохранял и Великий Волжский путь. В дневнике Марины Мнишек, которая после свержения с московского престола какое-то время содержалась в Ярославле под стражей, сохранилось описание города: «В Ярославле есть крепость довольно обширная, но слабая. Каменных зданий нет, кроме одного монастыря, обнесённого каменной стеной. Замок сгнил, ограда его обвалилась. Стоит он при впадении Которосли в великую реку Волгу. Крепость обнесена валом, за которым мы остановились...» Известно, что в начале XVII столетия в Ярославле был деревянный рубленый город, непосредственно примыкавший к укреплённому Спасскому монастырю, и большой острог, окружавший обширный посад.
Для ярославского периода жизни Дмитрия Пожарского характерно органическое сочетание политической и военной деятельности. Чтобы придать освободительной войне общенациональный характер, необходимо было создать новое общерусское правительство, новый административный аппарат. В Ярославле сформировали «Совет всей земли», свои приказы: Поместный приказ, Казанский дворец, Новгородская четверть. Оскудевшие дворяне наделялись новыми поместьями. Регулярно собирались налоги. Устроили даже собственный Двор, учредили новый герб (все самозванцы использовали прежний герб — двуглавого орла). Большая земская печать имела изображение «двух львов стоячих», а меньшая дворцовая печать — «льва одинокого».
Сам воевода Дмитрий Пожарский получил титул, который подчёркивал его общерусскую власть: «По избранию всей земли московского государства всяких чинов у ратных и у земских дел стольник и воевода князь Пожарский». Но предводитель земского ополчения проявлял большую скромность, не желая раздражать знатных бояр, которые начали съезжаться в Ярославль: для него важнее местничества было единство всех русских сил. Такой же линии придерживался и Кузьма Минин. Известно, что под соборной грамотой Дмитрий Пожарский подписался десятым, а Кузьма Минин — пятнадцатым. Не это было главным, а реальная власть над ополчением. Эту власть Пожарский и Минин не отдали никому.
Две основные задачи стояли перед полководцем: постоянное расширение территории, на которую распространяется власть «Совета всей земли», и продолжение формирования освободительной армии. Ту и другую задачу решал Пожарский во время «ярославского стояния».
В Пошехонье засели казаки, верные атаману Заруцкому. В мае 1612 года посланный из Ярославля воевода Лопата-Пожарский разгромил их.
Горожане Переяславля-Залесского сами попросили защитить их от казаков атамана Заруцкого. Вскоре туда пришёл отряд ополчения во главе с воеводой Иваном Наумовым.
Земские воеводы пошли в Тверь, Владимир, Ростов, Рязань, Касимов, держали под контролем основные дороги, связывавшие Ярославль с севером. Поморье и северные города стали постоянной базой снабжения ополчения.
Одновременно Дмитрию Пожарскому приходилось забояться о северо-западных рубежах: шведы, обосновавшиеся в Новгородской земле, вели себя враждебно. Срочно укреплялись Каргополь, Белоозеро, Устюжна, Углич. Много забот было у «избранного всей землёй стольника и воеводы князя Пожарского»!
Но главной оставалась всё-таки забота о войске...
И Дмитрий Пожарский энергично набирал новые и новые отряды дворянской конницы, собирал в сотни стрельцов, призывал ополченцев из посадских людей и крестьян, обучал их военному делу, проводил смотры. По подсчётам военных историков, ему удалось собрать двадцать — тридцать тысяч человек, в том числе около десяти тысяч служилых людей, до трёх тысяч казаков, примерно тысячу стрельцов. Это была уже внушительная сила.
Но и трудностей встречалось немало. Деньги для раздачи служилым людям поступали нерегулярно, «выборному всей землёй человеку» Кузьме Минину приходилось принимать крутые меры к неплательщикам. В мае на Ярославль обрушилась моровая язва, которая замедлила сбор ополчения.
Но были и обнадёживающие вести. В подмосковном лагере атамана Ивана Заруцкого и Дмитрия Трубецкого усиливались раздоры, всё чаще и чаще их бывшие сторонники переходили на сторону земского ополчения. В конце концов Заруцкий с двумя тысячами казаков бежал по Коломенской дороге.
В Ярославле стало известно, что польскому гарнизону в Москве посланы подкрепления. Ждать больше было нельзя. В конце июля 1612 года военный совет принял решение начать поход на столицу.
Военные действия земского ополчения под Москвой получили достаточно полное освещение в исторической литературе. Последнее по времени издание (1986 год) — интересная и эмоционально написанная книга Р. Г. Скрынникова «На страже московских рубежей». Обилие литературы по данной теме позволяет нам взглянуть на События только глазами военного историка, специально выделив личное участие воеводы Дмитрия Пожарского в боях под Москвой.